o,o’-diiodo-diphenylacetylene | 35324-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o,o’-diiodo-diphenylacetylene
• 英文别名: 1,2-bis(2-iodophenyl)ethyne；bis(2-iodophenyl)acetylene；bis(2-iodophenyl)ethyne；2,2'-Dijododiphenylacetylen；1-Iodo-2-[2-(2-iodophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 35324-46-0
• 化学式: C₁₄H₈I₂
• 分子量: 430.027
• InChiKey: RTZFCMRXRNRECM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  264 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o,o’-diiodo-diphenylacetylene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 C₂₄H₁₂O
  参考文献：
  名称：

  高应变二苯并四脱氢[12]环烯的生成与表征

  摘要：

  我们在此报告了四脱氢 [12] 环烯的生成，该过程从 [4.3.2] 丙炔三烯退火的前驱体中通过光解挤出茚满生成具有高度变形的三炔组分，并通过化学和光谱方法对高反应性环烯进行表征。除了在溶液中形成标题化合物的化学证据（例如作为 Diels-Alder 加合物拦截）之外，我们还成功地在 20 K 的氩气基质中通过 UV-vis 和 FTIR 光谱对其进行了表征。 实验红外光谱一致与通过 DFT 方法计算的理论值相吻合。

  DOI：

  10.1021/ja035079x
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 o,o’-diiodo-diphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化三酮官能团的水合环化反应，形成双环螺酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700022

文献信息

• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。
• Organic Halogenation Chemistry as a Vital Tool for the Construction of Functional π-Conjugated Materials
  作者：John Tovar

  DOI：10.1055/s-0030-1260086

  日期：2011.8

  Recent and ongoing efforts by the Tovar research group to exploit organic halogenation chemistry for the development of complex organic electronic materials are described. Standard synthetic approaches involving free-radical and electrophilic reaction pathways are presented along with strategies that use ionizable protons or triazenes as masking groups for aromatic halides. Forward synthetic processes that highlight the extended chemistry that can be applied to these halogenated substrates to give complex π-conjugated molecules are also discussed. The examples presented are specific to work from the group’s laboratories, but the halogenation procedures are sufficiently general to be suitable for use on many other conjugated frameworks.

  最近和当前Tovar研究小组在利用有机卤化化学开发复杂有机电子材料方面的努力得到了描述。本文介绍了涉及自由基和电亲核反应途径的标准合成方法，以及利用可离子化质子或三氮烯作为芳香卤化物的掩蔽基团的策略。还讨论了前向合成过程，这些过程突出了可以应用于这些卤化底物以生成复杂的π-共轭分子的拓展化学。所提供的实例特定于该小组实验室的工作，但卤化程序足够通用，适用于许多其他共轭框架的应用。
• Copper-Mediated Simple and Efficient Synthesis of Tribenzohexadehydro[12]annulene and Its Derivatives
  作者：Masahiko Iyoda、Siriwan Sirinintasak、Yoshihiro Nishiyama、Anusorn Vorasingha、Fatema Sultana、Kazumi Nakao、Yoshiyuki Kuwatani、Haruo Matsuyama、Masato Yoshida、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1055/s-2004-822393

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of tribenzohexadehydro[12]annulene and its derivatives was carried out using coupling reaction of acetylenes with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuI and PPh,, together with three equivalents of K 2 CO 3 in DMF. This synthetic procedure was applied to the synthesis of a large annulenoannulene derivative.

  在催化量的 CuI 和 PPh 以及三当量的 DMF 中的 K 2 CO 3 存在下，使用乙炔与碘代芳烃的偶联反应进行了三苯并六氢[12]环烯及其衍生物的简单有效合成。该合成程序适用于合成大环烯基环烯衍生物。
• Tris(benzocyclobutadieno)benzene, the triangular [4]phenylene with a completely bond-fixed cyclohexatriene ring: cobalt-catalyzed synthesis from hexaethynylbenzene and thermal ring opening to 1,2:5,6:9,10-tribenzo-3,4,7,8,11,12-hexadehydro[12]annulene
  作者：Rainer. Diercks、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00271a080

  日期：1986.5

  organic textbooks as the hypothetical model for a bond-fixed benzene, yet the search for this structural unit has been elusive. We report two facile approaches to the tris(benzocyclobutadieno)benzene nucleus 1, including the parent 1b, in which the central benzene ring exists in this form, and the first thermal retrocycloaddition of a benzene ring to a trialkyne. Our strategy relies on an iterative sequence

  1,3,5-环己三烯通常作为固定键苯的假设模型出现在有机教科书中，但对这种结构单元的研究一直难以捉摸。我们报告了三（苯并环丁二烯）苯核 1 的两种简便方法，包括母体 1b，其中中心苯环以这种形式存在，以及苯环与三炔烃的首次热逆环加成。我们的策略依赖于钯催化的炔基化的迭代序列，然后是钴催化的环丁苯苯甲环化。
• Crystalline Supramolecular Nanofibers Based on Dehydrobenzoannulene Derivatives
  作者：Hajime Shigemitsu、Ichiro Hisaki、Eriko Kometani、Daisuke Yasumiya、Yuu Sakamoto、Keisuke Osaka、Tejender S. Thakur、Akinori Saeki、Shu Seki、Fumiko Kimura、Tsunehisa Kimura、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1002/chem.201301967

  日期：2013.11.4

  Supramolecular nanofibers (SNFs) composed of low‐molecular‐weight π‐conjugated molecules exhibit attractive optical and electrical properties and are expected to be the next optoelectronic materials. In this work, five crystalline SNFs have been constructed from three dehydrobenzoannulene (DBA) derivatives. The DBAs were designed to assemble in one dimension in a strategy based on anisotropic crystal

  由低分子量π共轭分子组成的超分子纳米纤维（SNFs）具有吸引人的光学和电学性质，有望成为下一个光电子材料。在这项工作中，由三种脱氢苯并环戊烯（DBA）衍生物构建了五个结晶SNF。DBA被设计为在基于各向异性晶体生长的策略中在一维组装。SNF的结晶度允许确定SNF中的分子排列。因此，可以考虑构建机理以及分子排列与光学和电学性质之间的相关性。结果清楚地表明，SNF的性质受化学结构和分子排列的影响。此外，其中一个SNF具有很高的电荷载流子迁移率（Σμ＝ 0.61cm 2  V -1  s -1），因为其结晶度和适当的分子排列。这项基于拟议策略的系统实验研究为改善SNF的电学性能提供了信息。这种策略将导致功能强大的SNF。