2-(乙酰氧基甲基)-6-叠氮基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 | 94427-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基甲基)-6-叠氮基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
• 英文名称: 1-azido-peracetylgalactose
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranosyl azide；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94427-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: NHNYHKRWHCWHAJ-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲基)-6-叠氮基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-brom-6-desoxy-α-D-galactopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan; Szilagyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 乙酰溴 、 丁基溴化吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(乙酰氧基甲基)-6-叠氮基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为双促进剂 - 溶剂方便合成长烷基链三唑基糖苷：易于获得非离子三唑基糖苷表面活性剂以评估细胞毒活性

  摘要：

  通过连续的一锅两步糖苷化-CuAAc点击反应，描述了一种使用离子液体作为双促进剂和溶剂一锅合成长烷基链三唑基糖苷的简便方法。该反应使用市售的底物进行，包括糖基溴化物、叠氮化钠和各种长烷基链炔烃，以中等至高产率获得相应的产物。此外，该方法通过简单的脱乙酰作用以优异的产率成功地应用于制备非离子单链三唑基糖苷表面活性剂。随后，进一步评估了这些表面活性剂的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153325

文献信息

• 3-硝基-1-甲酸乙酯-7-氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112110969B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及3‑硝基‑1‑甲酸乙酯‑7‑氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物及其制备方法和应用。本发明一种3‑硝基‑1‑甲酸乙酯‑7‑氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物，具体命名为（2S,3S,4R,5S）‑2‑（羟甲基）‑6‑（8b‑硝基‑4‑甲酸乙酯‑4,8b‑二氢‑[1,2,3]三氮唑吡咯并吡啶基）‑四氢吡喃‑3,4,5‑三醇。
• 3-硝基-1-苯磺酰基-7-氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN111454313A

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及3‑硝基‑1‑苯磺酰基‑7‑氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物及其制备方法和应用。本发明一种3‑硝基‑1‑苯磺酰基‑7‑氮杂吲哚的三氮唑糖苷衍生物，具体命名为（2S,3S,4R,5S）‑2‑（羟甲基）‑6‑（8b‑硝基‑4‑苯磺酰基‑4,8b‑二氢‑[1,2,3]三氮唑吡咯并吡啶基）‑四氢吡喃‑3,4,5‑三醇。
• Synthesis and biological activity of glycosyl-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Kristýna Slámová、Petr Marhol、Karel Bezouška、Lise Lindkvist、Signe G. Hansen、Vladimír Křen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.151

  日期：2010.7

  Glycosyl 1,2,3-triazoles with α-d-gluco, β-d-gluco, α-d-galacto, β-d-galacto and β-2-acetamido-2-deoxygluco (GlcNAc) stereochemistry were prepared by reaction of the corresponding azides with vinyl acetate under microwave irradiation. The deprotected glucosyl and galactosyl triazoles did not display inhibitory activity against the tested glycosidases at 1 mM. Of the four fungal glycosidases evaluated

  糖基的1,2,3-三唑与α- d -葡萄糖，β- d -葡萄糖，α- d -半乳糖，β- d -半乳糖和β-2-乙酰氨基-2-脱氧葡糖糖胺（GlcNAc）的立体化学是由制备微波下相应叠氮化物与乙酸乙烯酯的反应。脱保护的葡糖基和半乳糖基三唑在1 mM时对被测糖苷酶没有抑制活性。在评估的四种真菌糖苷酶中，发现GlcNAc-三唑被黄褐毛孢菌CCF 2686β- N水解-乙酰己糖胺酶。此外，还建立了β-GlcNAc-三唑作为大鼠和人类自然杀伤细胞激活受体的强配体。
• Copper-catalyzed asymmetric propargylic substitution of anthrones and propargylic esters
  作者：Zhiheng Li、Danran Li、Huaming Xiang、Jian Huang、Yinuo Zheng、Cuiju Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Hao Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.009

  日期：2022.2

  motifs in many natural products, bioactive compounds and pharmaceutical chemicals. Earth-abundant-metal-catalyzed asymmetric functionalization of anthrones has not proved to be viable. Herein, we disclosed a highly enantioselective propargylic substitution of anthrones with propargylic esters using copper salts with chiral N, N, P-ligand. This strategy is amenable to a broad range of substrates, uses

  蒽酮是许多天然产物、生物活性化合物和药物化学品中的关键结构基序。地球丰富的金属催化的蒽酮不对称功能化尚未被证明是可行的。在此，我们公开了使用具有手性N、N、P-配体的铜盐，用炔丙基酯对蒽酮进行高度对映选择性的炔丙基取代。该策略适用于广泛的底物，使用现成的起始材料，在温和条件下提供优异的产率和显着的对映选择性，并实现有吸引力的产品多样化路线。
• 一种水溶性硫化氢荧光探针及其制备方法和 其在水质硫化物及细胞硫化氢检测中的应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110156858B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种水溶性硫化氢荧光探针及其制备方法和其在水质硫化物检测中的应用以及在细胞硫化氢检测中的应用。该水溶性硫化氢荧光探针其结构式如式VI所示：式VI中的为葡萄糖，或半乳糖，或阿洛糖，或阿卓糖，或甘露糖，或塔罗糖。该水溶性硫化氢荧光探针具有水溶性好、检测极限低、检测灵敏度高等优点。该荧光探针被成功应用于水质硫化物检测，且具有良好的水质硫化物检测性能，并取得了较好的检测效果。该荧光探针还被成功应用于细胞硫化氢检测，并表现出较好的检测效果。