2-(乙酰氧基甲基)-4-碘乙酸丁酯 | 127047-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基甲基)-4-碘乙酸丁酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)-1-iodobutane
• 英文别名: 4-acetoxy-(3-acetoxymethyl)butyl iodide；4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)butyl iodide；1-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-iodobutane；2-acetoxymethyl-4-iodobutyl acetate；2-acetoxymethyl-4-iodobut-1-yl acetate；2-acetoxymethyl-4-iodo-butyl-1-acetate；1,3-Propanediol, 2-(2-iodoethyl)-, diacetate；[2-(acetyloxymethyl)-4-iodobutyl] acetate
• CAS: 127047-77-2
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: BBRUXHDMYDKKTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲基)-4-碘乙酸丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl <4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of new phosphonobutoxypurines

  摘要：

  A series of new 9-(4-phosphonobutoxy)purines was synthesized and evaluated as antiviral agents. 9-(4-Phosphonobutoxy)guanine displayed potent and selective activity against HIV-1 in peripheral blood lymphocytes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00400-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[(乙酰氧基)甲基]-4-[(甲磺酰)氧代]丁基乙酸酯(non-preferredname) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(乙酰氧基甲基)-4-碘乙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  The effect of the c-6 substituent on the regioselectivity of n-alkylation of 2-aminopurines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87878-9

文献信息

• Regioselective Cleavage of Tetrahydrofurans Bearing Proximate Functional Groups with Acid Iodides
  作者：Pascal Mimero、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397919508011398

  日期：1995.3

  at the C2 or C3 position (alcohols, esters, amine, ether, acetal) are cleaved with RCOCl/NaI (R = Me, tBu) in acetonitrile to give regioselectively trifunctionalized derivatives. In all cases the cleavage occurs mainly or exclusively at the C-O bond the most remote from the functional group.

  摘要 在 C2 或 C3 位官能化的四氢呋喃（醇、酯、胺、醚、缩醛）在乙腈中用 RCOCl/NaI（R = Me，tBu）裂解，得到区域选择性三官能化衍生物。在所有情况下，裂解主要或仅发生在离官能团最远的 CO 键上。
• Synthesis and Biological Evaluation of a New Acyclic Pyrimidine Derivative as a Probe for Imaging Herpes Simplex Virus Type 1 Thymidine Kinase Gene Expression
  作者：Andrijana Meščić、Thomas Betzel、Adrienne Müller、Roger Slavik、Stjepko Čermak、Silvana Raić-Malić、Simon Ametamey

  DOI：10.3390/molecules18078535

  日期：——

  a more selective radiotracer for imaging herpes simplex virus type 1 thymidine kinase (HSV1-tk) gene expression by means of positron emission tomography (PET), a novel [18F]fluorine radiolabeled pyrimidine with 4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl side chain at N-1 (HHB-5-[18F]FEP) was prepared and evaluated as a potential PET probe. Unlabeled reference compound, HHB-5-FEP, was synthesized via a five-step

  为了通过正电子发射断层扫描 (PET) 找到一种更具选择性的放射性示踪剂，用于对单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶 (HSV1-tk) 基因表达进行成像，一种新型的 [18F] 氟放射性标记嘧啶与 4-羟基-3-制备了 N-1 处的（羟甲基）丁基侧链（HHB-5-[ 18 F] FEP），并将其评估为潜在的 PET 探针。未标记的参考化合物 HHB-5-FEP 是通过从 5-(2-乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one 开始的五步反应序列合成的。HHB-[18F]-FEP 的放射合成是通过使用 [18F] 氟化物-穴状化合物以 45% ± 4 (n = 4) 放射化学产率和高纯度 (> 99%) 对甲苯磺酸盐前体进行亲核放射性氟化来完成的。
• Process for the preparation of purine derivatives
  申请人：Beecham Group, p.l.c.

  公开号：US05017701A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## which process comprises reacting a compound of formula (II): ##STR2## wherein the amino group is optionally protected, Y is iodo, optionally substituted benzylthio or (phenacylmethyl)thio, with a compound of formula (III): ##STR3## wherein Q is a leaving group, R.sub.x and R.sub.y are protected hydroxymethyl or acyloxymethyl, or group(s) convertible to hydroxymethyl or acyloxymethyl; and R.sub.z is hydrogen or a group convertible thereto; and thereafter converting Y to X is hydroxy by means of hydrolysis, or to X is hydrogen by means of reduction; converting R.sub.x and R.sub.y when other than hydroxymethyl or acyloxymethyl, to hydroxymethyl or acyloxymethyl, optionally converting R.sub.x /R.sub.y hydroxymethyl to acyloxymethyl or vice versa, deprotecting the 2-amino group where necessary and converting R.sub.z, (when other than hydrogen) to hydrogen; and optionally forming a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种制备化合物(I)或其药学上可接受的盐的方法：其中该方法包括将化合物(II)：其中氨基团可选择性地受保护，Y为碘，可选择性地取代苄硫基或(苯乙酰甲基)硫基，与化合物(III)：其中Q为脱离基，Rx和Ry为受保护的羟甲基或乙酰氧甲基，或可转化为羟甲基或乙酰氧甲基的基团；Rz为氢或可转化为氢的基团；然后通过水解将Y转化为X为羟基，或通过还原将Y转化为X为氢；将Rx和Ry（若非羟甲基或乙酰氧甲基）转化为羟甲基或乙酰氧甲基，可选择性地将Rx/Ry羟甲基转化为乙酰氧甲基或反之亦然，必要时去保护2-氨基团并将Rz（若非氢）转化为氢；并可选择性地形成其药学上可接受的盐。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-ACETOXYMETHYL-4 HALO-BUT-1-YL ACETATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACETATES DE 2-ACETOXYMETHYL-4 HALO-BUT-1-YLE
  申请人：RECORDATI CHEM PHARM

  公开号：WO2004007418A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A process for the preparation of 2- acetoxymethyl-4-halo-but-l-yl acetates (I) in which X is chlorine or bromine, which are useful intermediates for the preparation of antiviral medicaments such as Penciclovir and Famciclovir, comprising the opening of 3-hydroxymethyl-tetrahydrofuran (V) in the presence of an acylating agent and a Lewis acid selected from magnesium bromide and samarium triiodide.

  一种制备2-乙酰氧甲基-4-卤代-丁-1-酯（I）的方法，其中X为氯或溴，这些化合物是用于制备抗病毒药物如Penciclovir和Famciclovir的有用中间体，包括在存在酰化剂和从镁溴化物和三碘化钐中选择的Lewis酸的情况下打开3-羟甲基-四氢呋喃（V）。
• N-alkylated and O-alkylated regioisomers of 5-(hydroxyalkyl)pyrimidines: Synthesis and structural study
  作者：Andrijana Meščić、Danijel Glavač、Amar Osmanović、Davorka Završnik、Mario Cetina、Damjan Makuc、Janez Plavec、Simon M. Ametamey、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.010

  日期：2013.5

  Synthesis of novel 5-(2-hydroxyethyl) and 5-(3-hydroxypropyl) acyclic pyrimidine nucleosides is described. Introduction of penciclovir-like side chain in C-5 substituted pyrimidines occurred both at N-1 and O-2 position of pyrimidine moiety that was corroborated by correlation of signals in 2D HMBC spectra. Therefore, alkylation of 5-(acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one (2a) and 5-(acetoxypropy

  描述了新型 5-(2-羟乙基) 和 5-(3-羟丙基) 无环嘧啶核苷的合成。在 C-5 取代的嘧啶中引入喷昔洛韦样侧链发生在嘧啶部分的 N-1 和 O-2 位置，这通过二维 HMBC 光谱中的信号相关性得到证实。因此，5-(乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2a) 和 5-(乙酰氧基丙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2b) 的烷基化得到 N- 和 O- 无环嘧啶核苷的混合物49：45（4a：5a）和41：21（4b：5b）的比例。5-(乙酰氧基烷基)-4-甲氧基嘧啶-2-酮的结构，作为4-甲氧基嘧啶-2-酮的第一个例子，通过单晶X射线衍射分析得到明确证实。