tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 359887-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-benzoylhydrocinnamate
• CAS: 359887-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: RXPCGSLUDBXXHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl 2-diazo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯的简单制备

  摘要：

  TiCl 4介导的酯与苯甲酰氯的反应导致α-苯甲酰化酯的高收率。利用对乙酰乙酰氨基苯磺酰基叠氮化物对苯甲酰化的酯进行重氮转移，以高收率得到α-重氮酯。使用此简化程序，可以轻松制备克量的α-重氮酯。

  DOI：

  10.1021/jo048011o
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-β-酮羧酸的脱羧氯化反应不对称合成α-氯代-α-卤代酮

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690009

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of α-Substituted β-Ketoesters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Guoxian Gu、Jiaxiang Lu、Ouran Yu、Jialin Wen、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00433

  日期：2018.4.6

  An iridium/f-amphol catalytic system for the enantioselective hydrogenation of α-substituted β-ketoesters via dynamic kinetic resolution is reported. The desired anti products were obtained in high yields (up to 98%) with good diastereoselectivity (up to 96:4 diastereometic ratio (dr)) and excellent enantioselectivity (up to >99% enantiomeric excess (ee)). A catalytic model is proposed to explain the

  报道了用于通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酸酯进行对映选择性氢化的铱/ f-amphol催化体系。以高收率（高达98％），良好的非对映选择性（高达96：4的非对映比率（dr））和优异的对映选择性（高达> 99％的对映体过量（ee））获得所需的抗产物。提出了催化模型来解释立体选择性。
• 一种制备α-烷基-β-酮酯类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107805200B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物的方法，包括以下步骤：以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂，在路易斯酸催化剂的存在下，式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物。本发明的方法操作简单、条件温和、绿色环保，适用于多种底物，收率最高可达95％。利用本发明的方法，可以高效制备得到多种α‑烷基‑β‑酮酯类化合物，丰富了医药中间体的种类，具有优异的工业应用前景。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• Arylation of α-substituted acrylates in ionic liquids catalyzed by a Pd–benzothiazole carbene complex
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Luigi Lopez、Annalisa Napola

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00795-x

  日期：2001.7

  A Pd-catalyst with benzothiazole carbene as ligands allows, in tetrabutylammonium bromide melt as solvent, very fast and efficient reactions of bromoaromatics with 3-hydroxy-2-methylenealkanoates to give beta -arylketones. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.