(1H-indol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone | 74117-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: Indol-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone；indol-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 74117-26-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: XRBQXVAAYZDFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g
• 作为产物：
  描述：

  (1H-indol-1-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 三乙胺 作用下， 以 正辛烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1H-indol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰胺 C-C 键与应变烯烃的加成反应：1,2-碳氨基羰基化反应

  摘要：

  在镍催化剂的帮助下，芳基酰胺的 C(芳基)-C(=O) 键可以被活化并加到烯烃上。这种 1,2-碳氨基羰基化反应能够以 100% 的原子经济性实现烯烃的二碳官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09265

文献信息

• A Novel One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Acylindoles from Primary Aromatic Amides
  作者：Béla Török、Mohammed Abid、Omar De Paolis

  DOI：10.1055/s-2007-1000875

  日期：2008.2

  A novel one-pot synthesis of N-acylindoles via tandem cycloalkylation-annelation is described. This approach is based on the use of a strong solid-acid catalyst, montmorillonite K-10, and microwave irradiation under solvent-free conditions. The tandem cycloalkylation of amides and annelation of intermediate pyrroles were completed in minutes and provided good yields with high selectivities for the

  描述了一种通过串联环烷基化-退火合成 N-酰基吲哚的新型一锅法。这种方法基于在无溶剂条件下使用强固体酸催化剂蒙脱石 K-10 和微波辐射。酰胺的串联环烷基化和中间体吡咯的退火在几分钟内完成，并提供了良好的收率和对吲哚的高选择性。安全、易于操作的催化剂以及产品分离的便利性使该过程成为合成 N-酰基吲哚的有吸引力的、环境友好的替代方法。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• 2-(2-Aminophenyl)-acetaldehyde Dimethyl Acetal: A Novel Reagent for the Protection of Carboxylic Acids.
  作者：Eri Arai、Hidetoshi Tokuyama、Martin S Linsell、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10491-9

  日期：1998.1

  The synthesis and use of 2-(2-aminophenyl)-acetaldehyde dimethyl acetal 1 are described. The amides 2, derived from this amine and carboxylic acids, are stable under basic conditions and thus can be regarded as the protected carboxylic acids. The corresponding carboxylic acids are regenerated by conversion of 2 into indolylamides 3 by treatment with CSA and subsequent hydrolysis with LiOOH or NaOH. In addition, 3 can be easily converted to esters, amides, and aldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ir(I)-Catalyzed C–H Bond Alkylation of C2-Position of Indole with Alkenes: Selective Synthesis of Linear or Branched 2-Alkylindoles
  作者：Shiguang Pan、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ja308742x

  日期：2012.10.24

  A cationic iridium-catalyzed C2-alkylation of N-substituted indole derivatives with various alkenes has been developed, which selectively gives linear or branched 2-alkylindoles in high to excellent selectivity. This protocol relies on the use of the carbonyl group on the nitrogen atom of indole as a directing group: a linear product was predominant when an acetyl group was used as a directing group, and a branched product was predominant with a benzoyl group.
• Oxidation of 1-Benzoylpyrrole and 1-Aroylindoles by Palladium Acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.3987/r-1986-09-2557

  日期：——