L(+)-tartaric acid | 5866-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L(+)-tartaric acid
• 英文别名: (R,R)-(+)-trans-2,3-dimethylsuccinic acid；(+)-(2R,3R)-2,3-Dimethylsuccinic acid；(2R,3R)-2,3-dimethylsuccinic acid；(+)-2R,3R-dimethylsuccinic acid；(R,R)-2,3-dimethylsuccinic acid；(+)-2,3-dimethyl succinic acid；(2R,3R)-2,3-dimethylbutanedioic acid
• CAS: 5866-39-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: KLZYRCVPDWTZLH-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  241.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(+)-tartaric acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(+)-(2R,3R)-2,3-dimethylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子结构对α,β-不饱和亚胺-离子Diels-Alder反应速率和非对映选择性的影响

  摘要：

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201448h
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,3-dimethylsuccinic acid 生成 L(+)-tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  Ott, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2131

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-甲基二苯甲酮 、 环己酮 在 L(+)-tartaric acid 、 N,N-二甲基脲 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-methyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  合成2-氨基二苯甲酮的温和实用方法

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步程序，用于从取代的苯胺合成取代的2-氨基二苯甲酮。首先通过与乙酸酐反应将苯胺保护为乙酰苯胺。然后在铝生成的2-乙酰氨基二苯甲酮存在下，将它们与（三氯甲基）苯苯甲酰化。最后，从氨基上除去乙酰基以中等到良好的产率提供了取代的2-氨基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1751-1

文献信息

• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• 一种替格瑞洛的制备方法
  申请人：安徽诺全药业有限公司

  公开号：CN107892693A

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了一种替格瑞洛的制备方法，包括如下步骤：(1)替格瑞洛中间体产品1‑TK‑酸的制备；(2)替格瑞洛中间体产品2‑TK‑酰胺的制备；(3)替格瑞洛中间体产品3‑TK‑氨基物盐酸盐的制备；(4)替格瑞洛中间体产品4‑TK‑氨基物R‑酒石酸盐的制备；(5)替格瑞洛中间体产品5‑TK‑氨基物L‑扁桃酸盐的制备；(6)替格瑞洛‑TK的制备；本发明的优点在于：成本优势，工艺成熟稳定，产品质量稳定，生产工艺安全可靠。
• Double asymmetric hydrogenation of conjugated dienes catalysed by ruthenium binap complexes
  作者：Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/c39890000769

  日期：——

  Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid is smoothly hydrogenated in the presence of a ruthenium–(R)-binap complex as a catalyst via two consecutive 1,2-hydrogen additions, giving rise to (S,S)-2,3-dimethylsuccinic acid with 98% diastereoisomeric excess and 96% enantiomeric excess.

  丁-1,3-二烯-2,3-二羧酸被平稳地在钌（的存在下氢化- [R）-BINAP络合物作为催化剂通过两个连续的1,2-氢的添加，从而产生（小号，小号）-2,3-二甲基琥珀酸，其非对映异构体过量为98％，对映异构体过量为96％。
• Stereoselective Hydrocoupling of Cinnamic Acid Esters by Electroreduction:  Application to Asymmetric Synthesis of Hydrodimers
  作者：Naoki Kise、Shumei Iitaka、Keisuke Iwasaki、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo026183k

  日期：2002.11.1

  The electroreduction of Ar-substituted methyl cinnamates in acetonitrile gave all-trans cyclized hydrodimers stereoselectively (58 approximately 90% de). In all cases, small amounts (<10% yield) of meso hydrodimers were also formed. The electrolysis was performed conveniently using an undivided cell at a constant current. The transition states for the hydrocoupling were calculated with semiempirical

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1
• A Unified Approach to Customized Chiral Carbon-Bridged <i>ansa</i> -Metallocenes
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Sara L. Younas、Hieu-Trinh Luu、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201804497

  日期：2018.11.7

  catalysts for a range of stereoselective transformations. Their synthesis, however, has remained a tremendous challenge, which has prevented a broad and systematic exploration for applications in synthesis and catalysis. A modular approach to such ansa‐metallocenes that enables a facile modification of the ring substitution and the ligand bridge, as well as the introduction of various core metals, is

  手性ansa-茂金属是一系列立体选择性转化的特有催化剂。然而，它们的合成仍然是巨大的挑战，这阻止了在合成和催化中的应用的广泛而系统的探索。本文介绍了一种用于此类ansa-茂金属的模块化方法，该方法可轻松修饰环取代和配体桥，以及引入各种核心金属。该复合物具有良好的形成消旋-选择性和可高纯度地分离。通过合成几种新的和先前已知的复合物（包括独特的螺旋手性ansa）证明了该方法的优势。茂金属。使用手性配体，观察到适度的中心到平面手性转移。