2-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 627875-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: α-Benzylchalkon；2-benzyl-1,3-diphenyl-propenone；2-Benzyl-1,3-diphenyl-propenon
• CAS: 627875-72-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: WPZJTEUBYXOGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的串联三组分烷基化：获得α-甲基化的取代酮

  摘要：

  通过二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物催化的串联三组分反应，借位氢策略已应用于α-支化甲基化酮的合成中。各种烷基和芳族甲基酮在温和的反应条件下以良好的收率与各种伯醇和甲醇作为烷基化剂进行了二烷基化反应。氘标记实验表明，在串联过程中，苯甲醇是氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00630
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 正己烷 、 戊醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化亚甲基酮的α-烷基化通过借氢策略提供分支产品

  摘要：

  使用钌（II）-NHC催化剂，在借入氢气的条件下，可以实现多种亚甲基酮的α-烷基化。伯醇用作烷基化剂，可以相对于酮以一对一的化学计量使用。甲基对支链酮的工艺选择性使一种锅法双烷基化方案得以实现，该方案使用两种不同的醇和一种催化剂。而且，该方法可以直接用于多奈哌齐的一步合成，多奈哌齐是最畅销的用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01351

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from α,β-Enones
  作者：Jin Yu、Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1692

  日期：2014.6.20

  efficient one-pot synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from α,β-enones and arylhydrazinehydrochlorides has been developed. The pyrazoles were formed via a tandem formation of the correspondingpyrazolines and an acid-catalyzed aerobic oxidation process.Key Words : Pyrazoles, One-pot synthesis, Aerobic oxidation, α,β-Enones Introduction1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are important heterocycliccompounds

  E-mail: [e-mail] 2014 年 1 月 27 日接收，2014 年 2 月 12 日接受 开发了一种实用且高效的 α,β-烯酮和芳基肼盐酸盐一锅法合成 1,3,5-三取代吡唑。吡唑类是通过相应的吡唑啉的串联形成和酸催化的好氧氧化过程形成的。关键词：吡唑类, 一锅法合成, 好氧氧化, α,β-烯酮 简介1,3,5-三取代吡唑啉是重要的杂环化合物可由取代的肼和α，β-烯酮制备。这些吡唑啉的氧化提供了相应的吡唑，已知其具有多种生物活性。
• Preparation of a Bi2WO6 catalyst and its catalytic performance in an alpha alkylation reaction under visible light irradiation
  作者：Xiaoling Liu、Haiying Li、Jingjing Ma、Xiujuan Yu、Yan Wang、Jingyi Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.018

  日期：2019.4

  valence states of the catalysts. Then, the catalysts were used to catalyze the alpha alkylation reaction of benzyl alcohol and acetophenone to obtain 1,3-diphenyl-1-propenone under visible light irradiation, and the photocatalytic reaction conditions were optimized. To expand the applicable range of alpha alkylation, the influence of different alcohols and different ketone derivatives on the photocatalytic

  在这项研究中，使用Bi（NO 3）3 •5H 2 O和Na 2 WO 4 •2H 2通过水热法合成了不同类型的Bi 2 WO 6催化剂。以O为前体，以及各种表征方法，例如X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），紫外-可见漫反射光谱（UV） –vis DRS），Brunauer-Emmett-Teller（BET）比表面积测量和光致发光（PL）分析，用于表征催化剂的形态，结构和价态。然后，在可见光照射下，用该催化剂催化苯甲醇与苯乙酮的α烷基化反应，得到1，3-二苯基-1-丙烯酮，并优化了光催化反应条件。为了扩大α烷基化的适用范围，确定了不同的醇和不同的酮衍生物对光催化反应的影响。Ò 2 - ），空穴（h +）和电子（e -的反应过程中产生的））进行了测试。
• Well-Defined Bis(NHC)Mn(I) Complex Catalyzed Tandem Transformation of α,β-Unsaturated Ketones to α-Methylated Ketones Using Methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04131

  日期：2022.10.7

  Tandem transformation of α,β-unsaturated ketones to α-methylated ketones by utilizing methanol as both the hydrogen and C1 sources is reported in the presence of a phosphine-free bis-N-heterocyclic carbene-Mn(I) (bis-NHC-Mn(I)) catalyst. The dehydrogenative coupling between methanol and α,β-unsaturated ketones produces the corresponding α-methylated ketones along with 1 equiv of formaldehyde and water

  在无膦双-N-杂环卡宾-Mn(I) (bis-NHC- Mn(I)) 催化剂。甲醇和 α,β-不饱和酮之间的脱氢偶联产生相应的 α-甲基化酮以及 1 equiv 的甲醛和水。在不同的双-NHC-Mn(I) 配合物中，乙基翼尖取代的具有三氟甲磺酸根抗衡阴离子的配合物表现出最高的催化活性。该催化体系对于多种底物的还原甲基化非常有效，包括含有 α,β-不饱和酮的芳香族、杂芳香族和脂肪族直链底物。尤其，这种方法导致合成了药学上重要的药物分子，如乙哌立松和兰哌立松。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算以了解这种串联催化过程。
• Allen et al., Canadian Journal of Research, 1933, vol. 8, p. 137,139
  作者：Allen et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-Step Stereocontrol of Three Contiguous Stereogenic Centers in Acyclic Systems: The Tuning Effect of an Additive in a Tandem Asymmetric Michael Addition and Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction
  作者：Kiyoharu Nishide、Minoru Ozeki、Hideaki Kunishige、Yukihiro Shigeta、Pranab K. Patra、Yuri Hagimoto、Manabu Node

  DOI：10.1002/anie.200351915

  日期：2003.9.29