5-amino-6-nitro-1-indanone | 133100-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-amino-6-nitro-1-indanone
• 英文别名: 5-amino-6-nitro-indan-1-one；5-amino-6-nitro-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 133100-28-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: RBUVYXAQENXHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-nitro-1-indanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5,6-二氨基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamino-6-nitro-indane 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-amino-6-nitro-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022

文献信息

• Substituted arylamino -1,2,3,4-tetrahydro naphthalenes and -2,3-dihydro-1H-indenes as potassium channel modulators
  申请人：Chen Huanming

  公开号：US20080146661A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  This invention provides compounds of formula I where Ar 1 is a 5- to 10-member mono- or bicyclic aromatic group, optionally substituted; where the —NR 3 R 4 group is situated ortho to the NHC(═X) group; n=1 or 2; X═O or S; Y is O or S; and q=1 or 0. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I and/or salts, esters, and prodrugs thereof. These compounds modulate the activation and inactivation of potassium channels. The compounds are useful for the treatment and prevention of diseases and disorders—such as seizure disorders—which are affected by modulation of potassium ion channels.

  这项发明提供了式I的化合物，其中Ar1是一个5到10个成员的单环或双环芳香基团，可选地取代；其中-NR3R4基团位于NHC(═X)基团的邻位；n=1或2；X=O或S；Y为O或S；q=1或0。该发明还提供了包括式I的化合物和/或其盐、酯和前药的药物组合物。这些化合物调节钾通道的激活和失活。这些化合物可用于治疗和预防受钾离子通道调节影响的疾病和紊乱，如癫痫等疾病。
• Substituted arylamino-1,2,3,4-tetrahydro naphthalenes and-2,3-dihydro-1H-indenes as potassium channel modulators
  申请人：Valeant Pharmaceuticals International

  公开号：US07960436B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  This invention provides compounds of formula I where Ar1 is a 5- to 10-member mono- or bicyclic aromatic group, optionally substituted; where the —NR3R4 group is situated ortho to the NHC(═X) group; n=1 or 2; X═O or S; Y is O or S; and q=1 or 0. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I and/or salts, esters, and prodrugs thereof. These compounds modulate the activation and inactivation of potassium channels. The compounds are useful for the treatment and prevention of diseases and disorders—such as seizure disorders—which are affected by modulation of potassium ion channels.

  本发明提供了I式化合物，其中Ar1是一个5-到10成员的单环或双环芳香基团，可选地被取代；其中—NR3R4基团位于NHC(═X)基团的邻位；n=1或2；X═O或S；Y为O或S；q=1或0。本发明还提供了包括I式化合物及/或其盐、酯和前药的制药组合物。这些化合物调节钾通道的激活和失活。这些化合物对于治疗和预防受钾离子通道调节影响的疾病和疾患（如癫痫）是有用的。
• SUBSTITUTED ARYLAMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO NAPHTHALENES AND -2,3-DIHYDRO-1H-INDENES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Chen Huanming

  公开号：US20110207812A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides compounds of formula I where Ar 1 is a 5- to 10-member mono- or bicyclic aromatic group, optionally substituted; where the —NR 3 R 4 group is situated ortho to the NHC(═X) group; n=1 or 2; X=O or S; Y is O or S; and q=1 or 0. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I and/or salts, esters, and prodrugs thereof. These compounds modulate the activation and inactivation of potassium channels. The compounds are useful for the treatment and prevention of diseases and disorders—such as seizure disorders—which are affected by modulation of potassium ion channels.

  本发明提供了式I的化合物，其中Ar1是一个5-至10-成员的单环或双环芳香基团，可选择性地被取代；其中—NR3R4基团位于NHC(═X)基团的邻位；n=1或2；X=O或S；Y是O或S；q=1或0。该发明还提供了包括式I的化合物和/或其盐、酯和前药的药物组合物。这些化合物调节钾通道的激活和失活。这些化合物对于治疗和预防受钾离子通道调节影响的疾病和紊乱，例如癫痫等疾病非常有用。
• Substituted arylamino-1,2,3,4-tetrahydro naphthalenes and -2,3-dihydro-1H-indenes as potassium channel modulators
  申请人：Valeant Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：US08338487B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  This invention provides compounds of formula I where Ar1 is a 5- to 10-member mono- or bicyclic aromatic group, optionally substituted; where the —NR3R4 group is situated ortho to the NHC(═X) group; n=1 or 2; X=O or S; Y is O or S; and q=1 or 0. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I and/or salts, esters, and prodrugs thereof. These compounds modulate the activation and inactivation of potassium channels. The compounds are useful for the treatment and prevention of diseases and disorders—such as seizure disorders—which are affected by modulation of potassium ion channels.

  本发明提供了式I的化合物，其中Ar1是一个5-至10-成员的单环或双环芳香基团，可选地被取代；其中—NR3R4基团位于NHC（═X）基团的邻位；n=1或2；X=O或S；Y是O或S；q=1或0。本发明还提供了包括式I的化合物和/或其盐、酯和前药的药物组合物。这些化合物调节钾通道的激活和失活。这些化合物可用于治疗和预防受钾离子通道调节影响的疾病和障碍，例如癫痫等。
• US7960436B2
  申请人：——

  公开号：US7960436B2

  公开（公告）日：2011-06-14