4-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine | 60472-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4(5)-(3.4-dichlorphenyl)imidazol；4-(3,4-dichloro-phenyl)-1(3)H-imidazol-2-ylamine；5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 60472-22-2
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃
• 分子量: 228.081
• InChiKey: CGJITMASCHPDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 4-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15.6 mg的产率得到2-cyano-N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用片段和HTS方法论鉴定和优化新型小型c-Abl激酶激活剂。

  摘要：

  Abelson激酶（c-Abl）是一种普遍表达的非受体酪氨酸激酶，在细胞分化和存活中起关键作用。据推测，通过N-末端自抑制“肉豆蔻酰闩锁”的移位，瞬时激活c-Abl激酶可能导致造血干细胞分化增加。这将增加循环中性粒细胞的数量，因此是化疗诱发的中性粒细胞减少症的有效治疗方法。本文介绍了噻唑系列新型小分子c-Abl激活剂的发现和优化，该试剂最初通过高通量筛选得以鉴定。随后，利用片段筛选筛选方法开发的二氢吡唑类似物的改善的理化特性，进行了脚手架跳，并提供了有效的，可溶的，具有细胞活性的c-Abl活化剂，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01872
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用片段和HTS方法论鉴定和优化新型小型c-Abl激酶激活剂。

  摘要：

  Abelson激酶（c-Abl）是一种普遍表达的非受体酪氨酸激酶，在细胞分化和存活中起关键作用。据推测，通过N-末端自抑制“肉豆蔻酰闩锁”的移位，瞬时激活c-Abl激酶可能导致造血干细胞分化增加。这将增加循环中性粒细胞的数量，因此是化疗诱发的中性粒细胞减少症的有效治疗方法。本文介绍了噻唑系列新型小分子c-Abl激活剂的发现和优化，该试剂最初通过高通量筛选得以鉴定。随后，利用片段筛选筛选方法开发的二氢吡唑类似物的改善的理化特性，进行了脚手架跳，并提供了有效的，可溶的，具有细胞活性的c-Abl活化剂，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01872