3,3,6-trimethyl-hept-1-en-4-one | 54129-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6-trimethyl-hept-1-en-4-one
• 英文别名: 3,3,6-Trimethyl-1-hepten-4-one；3,3,6-trimethylhept-1-en-4-one
• CAS: 54129-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BMSOALDWPIQYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-戊腈 在 sodium hydroxide 、 trihexyl-methyl-ammonium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3,6-trimethyl-hept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Préparation d'α-allyloxy-acétonitriles substitués et transpositions sigmatropiques [2.3] de leurs carbanions. Synthèse de c'etones néopentyliques β,γ-insaturées.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82636-8

文献信息

• Action des reactifs de grignard sur les dithioesters
  作者：S. Masson、M. Saquet、A. Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88028-9

  日期：1977.1

  reagents with methyl dithioacetate give dithioacetals (or hemidithioacetals) resulting from a carbophilic addition process. Reactions with various allylic organomagnesium compounds always involve an “inversion” of the allylic chain and direct carbophilic addition, rather than initial thiophilic addition followed by [2.3] sigmatropic shift. Three methods for the synthesis of β-unsaturated ketones are described

  烯丙基，苄基，炔丙基和乙烯基格氏试剂与二硫代乙酸甲酯的反应，产生了由亲碳加成过程产生的二硫代乙缩醛（或半二硫代缩醛）。与各种烯丙基有机镁化合物的反应始终涉及烯丙基链的“反转”和直接的嗜碳性加成，而不是最初的亲硫性加成继之以[2.3]σ迁移。描述了三种合成β-不饱和酮的方法，这些方法显示了格氏试剂与二硫代酯反应的潜在合成用途。
• Influence of a silyl group on an allylic position. A theoretical approach
  作者：G. Déléris、J.P. Pillot、J.C. Rayez

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80114-1

  日期：1980.1

  Allylsilanes show in certain cases a behaviour towards electrophiles which is opposite to that of its carbon homologues. Theoretical calculations using Dewar's MINDO/3 method performed on 3-methyl 3-butenyl trimethylsilane and 2-methyl 2-butene show that geometrical optimization leads to a silicon-allylic carbon bond nearly parallel to the double bond π cloud, and both net atomic charges and HOMO coefficients

  烯丙基硅烷在某些情况下显示出对亲电子试剂的行为，这与其碳同系物相反。使用Dewar的MINDO / 3方法对3-甲基3-丁烯基三甲基硅烷和2-甲基-2-丁烯进行的理论计算表明，几何优化导致硅-烯丙基碳键几乎平行于双键π云，并且两个净原子电荷和HOMO系数表明这两个衬底之间的反转。
• Lohmar,R.; Steglich,W., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 493 - 495
  作者：Lohmar,R.、Steglich,W.

  DOI：——

  日期：——
• Préparation d'α-allyloxy-acétonitriles substitués et transpositions sigmatropiques [2.3] de leurs carbanions. Synthèse de c'etones néopentyliques β,γ-insaturées.
  作者：B. Cazes、S. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82636-8

  日期：1974.1
• MASSON S.; SAQUET M.; THUILLIER A., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 22, 2949-2954
  作者：MASSON S.、 SAQUET M.、 THUILLIER A.

  DOI：——

  日期：——