benzyl(4-methoxybenzyl)sulfane | 16133-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzyl(4-methoxybenzyl)sulfane
• 英文别名: benzyl 4-methoxybenzyl sulfide；Benzyl-p-methoxy-benzyl-sulfid；1-[(Benzylsulfanyl)methyl]-4-methoxybenzene；1-(benzylsulfanylmethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 16133-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: COOJZGDRNSHKNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  363.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(4-methoxybenzyl)sulfane 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 alumina-supported potassium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴四氯乙烷：用于原位Ramberg-Bäcklund重排的臭氧友好试剂及其在E-白藜芦醇的形式合成中的应用

  摘要：

  已证明二溴四氯乙烷（C 2 Br 2 Cl 4）作为卤化试剂，可通过Ramberg-Bäcklund重排将砜一锅转化为烯烃。二溴四氯乙烷成功替代了已知的臭氧消耗剂CCl 4，CBr 2 F 2和C 2 Br 2 F 4。使用C 2 Br 2 Cl 4证明了E-白藜芦醇的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo3021852
• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酸 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl(4-methoxybenzyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  由磺酰氯和活性醇直接合成硫醚

  摘要：

  在非水条件下，已经开发了由芳族磺酰氯和活化的醇高效，安全地一锅合成硫醚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00218-6

文献信息

• Silyl trifluoromethanesulfonate-activated para-methoxybenzyl methyl ether as an alkylating agent for thiols and aryl ketones
  作者：C. Wade Downey、Sarah E. Covington、Derek C. Obenschain、Evan Halliday、James T. Rague、Danielle N. Confair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.068

  日期：2014.9

  para-Methoxybenzyl methyl ether acts as an alkylating agent for thiols in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base in good yields (58–96%). Aryl ketones are alkylated under similar conditions, probably through an enol silane intermediate, also in high yields (67–95%). The active alkylating species is likely a p-methoxybenzyl cation.

  对甲氧基苄基甲基醚作为用于在三甲基甲硅烷和三氟甲磺酸以良好的收率三烷基胺碱（58-96％）的存在下的硫醇的烷基化剂。芳基酮在相似的条件下也可能通过烯醇硅烷中间体进行烷基化，收率也很高（67-95％）。活性烷基化物质可能是对甲氧基苄基阳离子。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Selective synthesis of thioethers in the presence of a transition-metal-free solid Lewis acid
  作者：Federica Santoro、Matteo Mariani、Federica Zaccheria、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio

  DOI：10.3762/bjoc.12.259

  日期：——

  The synthesis of thioethers starting from alcohols and thiols in the presence of amorphous solid acid catalysts is reported. A silica alumina catalyst with a very low content in alumina gave excellent results in terms of both activity and selectivity also under solvent-free conditions. The reaction rate follows the electron density of the carbinol atom in the substrate alcohol and yields up to 99%

  据报道在无定形固体酸催化剂存在下由醇和硫醇开始的硫醚的合成。氧化铝含量极低的二氧化硅氧化铝催化剂在无溶剂条件下的活性和选择性方面均获得了优异的结果。反应速率遵循底物醇中甲醇原子的电子密度，产率高达99％，可以在温和的反应条件下获得多种底物。
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。