3-(4-chlorophenyl)propanoyl chloride | 52085-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)propionyl chloride；p-Chlor-hydrozimtsaeure-chlorid；3-(4-chlorophenyl)propionic acid chloride
• CAS: 52085-96-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• mdl: MFCD08460401
• 分子量: 203.068
• InChiKey: VGNRGOGIWXMVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)propanoyl chloride 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-Chloro-benzyl)-1-{4-[2-(2-cyclopropyl-1-methanesulfonyl-ethyl)-phenyl]-piperazin-1-yl}-4-piperazin-1-yl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel melanocortin 4 receptor agonists and antagonists containing a succinamide core

  摘要：

  A novel series of piperazines appended to a succinamide backbone were synthesized and found to have a high affinity for the melanocortin-4 receptor (IC(50)s ranging from <0.1 to 200 nM). Both agonists and antagonists of MC4R were prepared by modifying the groups attached to the right-hand side of the succinamide. This series also exhibits a high level of selectivity (up to 7000-fold) over mouse MC1R and human MC3R. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.056
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways

  摘要：

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。

  DOI：

  10.3390/molecules27113537

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Palladium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Hydrosilanes
  作者：Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara、Cong Cong、Tomohiro Iwai、Jun Terao

  DOI：10.1055/s-0032-1317155

  日期：——

  efficient synthesis of aldehydes from acid chlorides with hydrosilanes as a reducing agent in the presence of a palladium catalyst has been achieved. A simple mixture of commercially available Pd(dba)2 and Mes3P as a catalyst realized the reduction of various acid chlorides including aliphatic acid chlorides and α,β-­unsaturated acid chlorides to the corresponding aldehydes in good to high yields under

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2019090069A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for the modulation of elF2B, for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节elF2B、调节综合应激反应（ISR）以及治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Triazole Antifungals. IV. Synthesis and Antifungal Activities of 3-Acylamino-2-aryl-2-butanol Derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2581

  日期：——

  New triazole compounds were designed and synthesized as potential inhibitors of the fungal cytochrome P-450 14α-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (2R, 3R)-3-acylamino-2-aroyl-2-butanol derivatives III exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral administration. The structure-activity relationships of these amidoalcohols were evaluated.

  新设计的并已合成出的三唑类化合物，作为潜在的真菌细胞色素P-450 14α脱甲基酶抑制剂。在对小鼠系统性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，(2R，3R)-3-酰氨基-2-芳酰基-2-丁醇衍生物III 表现出口服或非肠道给药后的显著高效性。同时，对这些酰氨基醇的构效关系进行了评估。
• .omega.-[(.omega.-Arylalkyl)aryl]alkanoic acids: a new class of specific LTA4 hydrolase inhibitors
  作者：Richard Labaudiniere、Gerd Hilboll、Alicia Leon-Lomeli、Hans Heiner Lautenschlaeger、Michael Parnham、Peter Kuhl、Norbert Dereu

  DOI：10.1021/jm00095a010

  日期：1992.8

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and specific LTA4 hydrolase inhibitors are described. Many compounds of this series of omega-[5-(omega-arylalkyl)-2-thienyl]- and omega-[4-(omega-arylalkyl)phenyl]alkanoic acids were found to be potent in vitro inhibitors of the LTB4 production by porcine leukocytes with IC50 ranging from 1 to 10 microM. The side-chain lengths were

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。