(S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoic acid | 199679-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropionic acid；3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropionic acid；(2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 199679-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: DFLJNMPGPGFGBR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ferorelli; Loiodice; Tortorella, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 6-7, p. 367 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 56.03h， 生成 (S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLYL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES
  [FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS PAR UN ISOXAZOLYLE

  摘要：

  一种化合物，是一种具有以下结构的苯并咪唑基异唑烷（I）：其中：R0和R，相同或不同，分别为H或C1-6烷基；R9，R9和R9，相同或不同，分别为H或F；X为-(烷基-，-烷基-C(=O)-NR-，-烷基-NR-C(=O)-或-烷基-C(=O)-；R1从-S(=O)2R'，未取代或取代的4-至6-成员的C-连接的杂环基，以及以下式的N-连接的螺环基中选择：R2和R2'，相同或不同，分别为H或C1-6烷基，或者R2和R2'与它们连接的C原子一起形成C3-6环烷基；R3和R3，相同或不同，分别为H，C1-6烷基，OH或F；R4为苯基或未取代或取代的含氮5-至12-成员的杂芳基；烷基为C1-6烷基；R'为C1-6烷基；n为0或1；或其药用盐。该化合物具有调节p300和/或CBP活性的作用，并用于治疗癌症，特别是前列腺癌。

  公开号：

  WO2016170324A1

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Tetronic and tetramic acids
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20050119329A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  这项发明涉及具有β-分泌酶抑制活性的新四元和四酰胺衍生物的化学式I： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及它们的制备过程、含有所述四元和四酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病中的用途，如阿尔茨海默病。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column
  作者：Gabriella Massolini、Enrica Calleri、Antonio Lavecchia、Fulvio Loiodice、Dieter Lubda、Caterina Temporini、Giuseppe Fracchiolla、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Gabriele Caccialanza

  DOI：10.1021/ac0204193

  日期：2003.2.1

  A technique based on liquid chromatography has been developed to facilitate studies of enantioselectivity in penicillin G acylase (PGA)-catalyzed hydrolysis of some 2-aryloxyalkanoic acid methyl esters and isosteric analogues. PGA was covalently immobilized on an aminopropyl monolithic silica support to create an immobilized HPLC-enzyme reactor. Two sets of experimental data were drawn to calculate the enantioselectivity (E) of the kinetically controlled enantiomer-differentiating reaction, the degree of substrate conversion and the enantiomeric excess of the product. The developed enzymatic reactor was coupled through a switching valve to an achiral analytical column for separation and quantitation of the hydrolysis products. The enantiomeric excess was determined off-line on a PGA-chiral stationary phase. In this way, highly precise E values were determined. A computational study related to the hydrolysis of the considered racemic esters was also carried out in order to unambiguously clarify both the substrate specificity and the enantioselectivity displayed by PGA.

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。
• TETRONIC AND TETRAMIC ACIDS
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20080132562A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R5′, R6 and R6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新的具有β-分泌酶抑制活性的四元酸和四元酰胺衍生物，其化学式为I：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及其制备过程、含有所述四元酸和四元酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病，如阿尔茨海默病等方面的用途。