2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 | 1160861-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯
• 中文别名: 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1' - 联苯
• 英文名称: AdBrettPhos
• 英文别名: bis(1-adamantyl)-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
• CAS: 1160861-59-5
• 化学式: C₄₃H₆₁O₂P
• 分子量: 640.93
• InChiKey: NMGHOZQCYNKWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 bis[2′-(amino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]bis[μ-(methanesulfonato-κO:κO)]dipalladium 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Palladium Precatalysts that Accommodate Extremely Bulky Di-tert-butylphosphino Biaryl Ligands

  摘要：

  A series of palladacyclic precatalysts that incorporate electron-rich di-fert-butylphosphino biaryl ligands is reported. These precatalysts are easily prepared, and their use provides a general means of employing bulky ligands in palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The application of these palladium sources to various C-N and C-O bond-forming processes is also described.

  DOI：

  10.1021/ol401208t
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 叔丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  一种庞大的联芳基膦配体允许钯催化的五元杂环酰胺化作为亲电试剂

  摘要：

  令人难以置信的体积：使用 Pd/ 1催化剂体系实现了具有多个杂原子的五元杂环溴化物的首次钯催化酰胺化。N-芳基化咪唑、吡唑、噻唑、吡咯和噻吩以中等至优异的产率合成。实验结果和 DFT 计算表明需要富含电子且空间要求高的联芳膦配体来促进这些困难的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201244
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 在 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 三氟甲烷磺酸铵 、 β-methylnaphthyl palladium bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [Pd(β-MeNAP)Br]2 和 AdBrettPhos 催化三氟甲磺酸铵与芳基氯化物的选择性单芳基化

  摘要：

  将伯氨基选择性引入芳香族化合物是一种理想的转化，但由于竞争性双芳基化而具有挑战性。研究发现，由 β-甲基萘基 (MeNAP) 溴化钯和大配体联苯-二金刚烷基膦 (AdBrettPhos) 生成的催化剂甚至可以促进未活化的芳基氯与三氟甲磺酸铵在 80 °C 下在 30 分钟内胺化为伯苯胺。该方案的效率在比较实验中进行了评估，其多功能性通过合成各种伯苯胺（包括药物样分子）来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300761

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20160376287A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided are a series of novel pyridine or pyrimidine derivatives which inhibit CDK9 and may be useful for the treatment of hyperproliferative diseases. In particular the compounds are of use in the treatment of proliferative disease such as cancer including hematological malignancies such as acute myeloid leukemia, multiple myeloma, chronic lymphocytic leukemia, diffuse large B cell lymphoma, Burkitt's lymphoma, follicular lymphoma and solid tumors such as breast cancer, lung cancer, neuroblastoma and colon cancer.

  提供了一系列新颖的吡啶或嘧啶衍生物，可以抑制CDK9，并可能对治疗过度增殖性疾病有用。特别是这些化合物在治疗增殖性疾病方面具有用途，如癌症，包括血液恶性肿瘤，如急性髓细胞白血病，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，弥漫性大B细胞淋巴瘤，Burkitt淋巴瘤，滤泡性淋巴瘤以及实体肿瘤，如乳腺癌，肺癌，神经母细胞瘤和结肠癌。
• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF ENDOSOMAL TOLL-LIKE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL ENDOSOMAL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018047081A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention disclosed herein relates to 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds and 4,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridinyl compounds of Formula (A), pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in the treatment of autoimmune diseases.

  本发明涉及4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物和4,5,6,7-四氢-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶基化合物（A式），包括这些化合物的药物组合物以及在治疗自身免疫疾病中使用这些化合物的用途。
• Generating Active “L-Pd(0)” via Neutral or Cationic π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure–Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions
  作者：A. J. DeAngelis、Peter G. Gildner、Ruishan Chow、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01005

  日期：2015.7.2

  are efficient for a wide array of challenging C–C and C–X (X = heteroatom) cross-coupling reactions. Their high activity is correlated to their facile activation to a 12-electron-based “L-Pd(0)” catalyst under commonly employed conditions for cross-coupling reactions, noninhibitory byproduct release upon activation, and suppression of the off-cycle pathway to form dinuclear (μ-allyl)(μ-Cl)Pd2(L)2 species

  已经开发出两类新的高活性但空气和水分稳定的π-R-烯丙基钯铝配合物，它们含有庞大的配体范围宽的联芳基和联吡唑基膦。中性π-烯丙基铝络合物结合了一系列联芳基/联吡唑基膦配体，而阳离子支架则容纳了非常庞大的配体。这些络合物在温和条件下很容易被活化，并且对于一系列具有挑战性的C–C和C–X（X =杂原子）交叉偶联反应非常有效。它们的高活性与它们在常见的交叉偶联反应条件下易于活化为基于12电子的“ L-Pd（0）”催化剂，活化时释放非抑制性副产物以及抑制向形式双核（μ-烯丙基）（μ-Cl）Pd 2（L）2种，受结构（单晶X射线）和动力学研究的支持。低催化剂含量和短反应时间的广泛的C–C和C–X偶联反应突出了这些催化剂在有机合成中的多功能性和实用性。
• Palladium-Mediated Arylation of Lysine in Unprotected Peptides
  作者：Hong Geun Lee、Guillaume Lautrette、Bradley L. Pentelute、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201611202

  日期：2017.3.13

  mild method for the arylation of lysine in an unprotected peptide is presented. In the presence of a preformed biarylphosphine‐supported palladium(II)–aryl complex and a weak base, lysine amino groups underwent C−N bond formation at room temperature. The process generally exhibited high selectivity for lysine over other amino acids containing nucleophilic side chains and was applicable to the conjugation

  提出了一种温和的方法来使未保护的肽中的赖氨酸芳基化。在存在预先形成的由联芳基膦支撑的钯（II）-芳基配合物和弱碱的情况下，赖氨酸氨基在室温下会形成CN键。该方法通常对赖氨酸的选择性高于其他含有亲核侧链的氨基酸，适用于各种有机化合物（包括复杂的药物分子）与一系列肽的缀合。最后，该方法还成功地应用于通过大环化形成环肽。