1,3-diphenylpropan-1-one oxime | 1443367-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylpropan-1-one oxime
• 英文别名: Propiophenone, 3-phenyl-, oxime；(NE)-N-(1,3-diphenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 1443367-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OSKBGHUKNHYYMH-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropan-1-one oxime 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以55%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,3-diphenylpropan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969

文献信息

• Directing-Group-Free Palladium-Catalyzed C–H Arylation of Aldoxime Using Oxime’s Umpolung Properties
  作者：Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03387

  日期：2022.12.16

  Alkyl aldoximes without a directing group undergo palladium-catalyzed C–H arylation with aryl bromides to afford alkyl aryl ketoximes in moderate to high yields. The reaction of electron-rich aryl bromides and linear oximes proceeded to afford the coupling products in up to 98% yield. This reaction has broad scope and excellent functional group tolerance. Although reactions using hydroxyl oximes as

  没有导向基团的烷基醛肟与芳基溴进行钯催化的 C-H 芳基化反应，以中高收率得到烷基芳基酮肟。富电子芳基溴化物和线性肟的反应继续进行，以高达 98% 的收率提供偶联产物。该反应具有广泛的范围和优异的官能团耐受性。尽管使用羟基肟作为亲核试剂的反应通常在氧原子上进行，但该反应通过利用肟的反极性和 Pd 反应性，选择性地在肟碳上进行。
• Kumar Sinha Anoop, Nivas Rastogi Shri, Patnaik G. K., Srimal R. C., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 7, S 738-745
  作者：Kumar Sinha Anoop, Nivas Rastogi Shri, Patnaik G. K., Srimal R. C.

  DOI：——

  日期：——
• AURICCHIO, SERGIO;RICCA, ALDO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3983-3986
  作者：AURICCHIO, SERGIO、RICCA, ALDO

  DOI：——

  日期：——
• TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Wei Ren、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4014969

  日期：2013.7.5

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.