2-(二丙基氨基)乙酸乙酯 | 2644-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二丙基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(dipropylamino)acetate
• 英文别名: ethyl dipropylglycinate；N,N-dipropyl-glycine ethyl ester；N,N-Dipropyl-glycin-aethylester；Aethylester aus Dippropylaminoessigsaeure；Aethylester aus Dipropylglycin；N,N-Dipropylglycinethylester
• CAS: 2644-22-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01724726
• 分子量: 187.282
• InChiKey: IBXYVYNIABWHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二丙基氨基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.01h， 生成 4-acetamidophenyl 2-(dipropylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基乙酰苯胺和纳曲酮的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）前药和氨基烷基羰基（AAC）前药具有改善的皮肤渗透性

  摘要：

  报道了酚类药物对乙酰氨基酚（APAP）和纳曲酮（NTX）的N，N'-二烷基氨基烷基羰基（DAAC）和氨基烷基羰基（AAC）前药。还提出了将碱性胺基团掺入酚类药物的酰基前药的部分中对其皮肤渗透性能的影响。DAAC-APAP前药是通过三步程序从卤代烷基羰基酯开始合成的，卤代烷基羰基酯与五种不同的胺反应：二甲胺，二乙胺，二丙胺，吗啉和哌啶。氨基和酰基的羰基之间的间隔为1-3 CH 2。酯水解后，随后通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联将羧酸产物与母体药物偶联，从而以优异的收率得到DAAC-APAP-HCl前药。AAC前药是使用DCC或EDCI作为偶联剂，使用可商购的Boc保护的氨基酸合成的。比较了使用这两种不同方法合成的前药的收率。在缓冲液（pH 6.0，20 mM）中测量DAAC和AAC系列的一些成员的半衰期（t 1/2）。在水解实验中评估的成员的t 1/2范围为15–113分钟。在AAC

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.118
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 氯乙酸乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 2-(二丙基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的结核菌抑制剂合成脂肪族氨基酸酰肼。

  摘要：

  摘要 一些二烷基氨基脂肪酸肼和双(肼甲酰基)化合物已经制备并测试其抗结核活性。这些化合物中没有发现任何一种具有与异烟肼相同级别的抗结核活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07521.x

文献信息

• Equimolar CO₂Capture by N-Substituted Amino Acid Salts and Subsequent Conversion
  作者：An-Hua Liu、Ran Ma、Chan Song、Zhen-Zhen Yang、Ao Yu、Yu Cai、Liang-Nian He、Ya-Nan Zhao、Bing Yu、Qing-Wen Song

  DOI：10.1002/anie.201205362

  日期：2012.11.5

  Steric bulk controls CO2 absorption: N‐substituted amino acid salts in poly(ethylene glycol) reversibly absorb CO2 in nearly 1:1 stoichiometry. Carbamic acid is thought to be the absorbed form of CO2; this was supported by NMR and in situ IR spectroscopy, and DFT calculations. The captured CO2 could be converted directly into oxazolidinones and thus CO2 desorption could be sidestepped.

  立体物质控制着CO 2的 吸收：聚（乙二醇）中的N-取代的氨基酸盐以近1：1的化学计量可逆地吸收CO 2。氨基甲酸被认为是CO 2的吸收形式; NMR和原位红外光谱以及DFT计算支持了这一点。捕获的CO 2可以直接转化为恶唑烷酮，因此可以避开CO 2的解吸。
• Carbene Transfer and Carbene Insertion Reactions Catalyzed by a Mixed-Ligand Copper(I) Complex
  作者：Stefano Brenna、G. Attilio Ardizzoia

  DOI：10.1002/ejoc.201800863

  日期：2018.7.6

  An easily prepared low‐cost copper(I) homogeneous catalyst has been investigated in carbene transfer reactions. High yields and selectivities were achieved in olefin cyclopropanation and O–H and N–H insertions.

  在卡宾转移反应中，已经研究了一种易于制备的低成本铜（I）均相催化剂。在烯烃环丙烷化以及OH和NH插入中实现了高收率和选择性。
• Carbene insertion into N–H bonds with size-selectivity induced by a microporous ruthenium–porphyrin metal–organic framework
  作者：Lianfen Chen、Hao Cui、Yanhu Wang、Xiang Liang、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c8dt00434j

  日期：——

  A stable and porous porphyrinic metal–organic framework, Ru-PMOF-1(Hf), has been prepared through the self-assembly of [5,10,15,20-tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrinato](monocarbonyl)ruthenium (Ru(TCPP)(CO)) and HfCl4. Single-crystal X-ray diffraction analysis reveals that Ru-PMOF-1(Hf) possesses a three-dimensional (3D) structure with orthogonal 1D open channels of 1.9 × 1.9 nm2. The porous nature

  通过[5,10,15,20-四（4-羧基苯基）卟啉对]（单羰基）钌的自组装制备了稳定且多孔的卟啉金属-有机骨架Ru-PMOF- 1（Hf）（ Ru（TCPP）（CO））和HfCl 4。X射线单晶衍射分析表明，Ru-PMOF- 1（Hf）具有三维（3D）结构，该结构具有1.9×1.9 nm 2的正交1D开路。多孔性已经通过气体吸附测量得到证实。已经研究了其对卡宾插入NH键的催化活性。催化结果表明Ru-PMOF- 1（Hf）有效地将2-重氮乙酸乙酯（EDA）插入一系列仲胺中，插入率高达92％，938 TON和2475 h -1 TOF。作为优良的多相催化剂，Ru-PMOF- 1（Hf）可以回收并重复使用至少十次，而催化活性的损失可忽略不计。由于其在三个正交方向上均一的微孔，Ru-PMOF- 1（Hf）的粒度可通过筛分进行仔细控制，因此可引起有关胺类底物的尺寸选择性。不同的直链二烷基胺的反应性，例如二乙胺（NHEt
• NH insertion reactions catalyzed by reusable water-soluble ruthenium(II)- hm -phenyloxazoline complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.062

  日期：2017.12

  A water-soluble Ru(II)-hm-pheox complex was efficiently catalyzed NH insertion of EDA with a broad class of amine derivatives in water/ether biphasic medium to deliver the biologically active precursors α-aminoester products with excellent yields (up to >99%). The products were separated by decantation and the catalyst was washed and reused several times (at least 8 times) without any specific loss

  水溶性的Ru（II） - HM -pheox复合物有效地催化EDA的NH插入与水/乙醚的两相介质一大类胺衍生物具有优异的产率递送生物活性前体α-氨基酯产品（高达> 99％）。通过倾析分离产物，将催化剂洗涤并重复使用几次（至少8次），而其催化活性没有任何特定的损失。解释了反应的合理机制。另外，在乙二胺的情况下，NH插入产物可以高产率转化为生物活性哌嗪酮化合物。该催化反应的不对称形式正在研究中。
• Process for the preparation of amino acid derivatives
  申请人：Degussa AG

  公开号：US06399809B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Process for the preparation of amino acid derivatives of the general formula I where R1-R4 are as defined herein, from the corresponding malonic acid monoester amides of the general formula II  by Hofmann degradation using a hypohalite in an aqueously basic medium, which comprises carrying out the reaction in the presence of an alcohol or amine and using the hypohalite in amounts of from 1.0 to 1.5 equivalents and the base in amounts of from 0.8 to 4.0 equivalents per mole of starting material II.

  本发明涉及一种制备一般式I中R1-R4如定义所示的氨基酸衍生物的过程，该过程从一般式II中对应的马隆酸单酯酰胺开始，通过在水性碱性介质中使用次卤酸进行Hofmann降解反应，其中在反应中存在醇或胺，并且使用1.0至1.5当量的次卤酸和0.8至4.0当量的碱每摩尔起始物II。