4-nitro-1-phenethyl-1H-imidazole | 1200605-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-nitro-1-phenethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Nitro-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole；4-nitro-1-(2-phenylethyl)imidazole
• CAS: 1200605-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: UUKRIWLGBVSFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-phenethyl-1H-imidazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenethyl-1H-imidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC 2,4-DIAMIN0-L,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND MYELOPROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES DE 2,4-DIAMINO-L,3,5-TRIAZINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES MYÉLOPROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物可用于治疗骨髓增生性疾病和癌症。

  公开号：

  WO2009150462A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到4-nitro-1-phenethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑和氨基噻唑衍生物作为Src家族激酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  Src家族激酶（SFK）是一类非受体酪氨酸激酶（TK）家族，参与许多细胞过程的调控。这些传统知识的异常活动与癌症的生长和发展有关。特别是，c-Src在多种实体瘤中过表达或过度活化，最有可能是转移发展的强大促进因素。在此，描述了新的4-氨基咪唑和2-氨基噻唑衍生物的合成及其体外生物学评估，因为它们有可能用作SFK抑制剂。最初，合成了dasatinib的2-氨基噻唑类似物和4-氨基咪唑衍生物，并针对SFK Src，Fyn，Lyn和Yes进行了测试。五次命中被确定为最有前途的化合物，其中K i值在90–480 n m的范围内。然后，结合使用分子对接，同源性建模和分子动力学，研究了此类化合物在SFK的ATP结合位点内的可能结合方式。最后，评估了最佳候选药物对SH-SY5Y和K562细胞系的抗增殖活性。发现化合物3b [2-（4- {2- {2-甲基-6-[（5-苯基噻唑-2-基）氨基]嘧啶-4-基

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500428

文献信息

• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• Copper-catalyzed direct C–H arylselenation of 4-nitro-pyrazoles and other heterocycles with selenium powder and aryl iodides. Access to unsymmetrical heteroaryl selenides
  作者：Michał Jakubczyk、Satenik Mkrtchyan、Izabela D. Madura、Paulina H. Marek、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/c9ra05004c

  日期：——

  A one-pot, Cu-catalyzed direct C–H arylselenation protocol using elemental Se and aryl iodides was developed for nitro-substituted, N-alkylated pyrazoles, imidazoles and other heterocycles including 4H-chromen-4-one. This general and concise method allows one to obtain a large number of unsymmetrical heteroaryl selenides bearing a variety of substituents. The presence of the nitro group was confirmed

  针对硝基取代的N-烷基化吡唑、咪唑和包括 4 H -chromen-4-one 在内的其他杂环，开发了一种使用元素 Se 和芳基碘化物的一锅铜催化直接 C-H 芳基硒化方案。这种通用而简洁的方法允许获得大量带有多种取代基的不对称杂芳基硒化物。确认硝基的存在对于 C-H 活化至关重要，也可用于进一步的功能化和操作。还使用开发的合成方案合成了几个杂环化苯并硒嗪的例子。
• HETEROARYL COMPOUNDS COMPRISING NITROGEN AND USE THEREOF
  申请人：ImmunoMet Therapeutics, Inc

  公开号：US20170305861A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention relates to heteroaryl compounds comprising nitrogen and use thereof, and more specifically to compounds which exhibit a remarkable effect on inhibiting proliferation of cancer cells and metastasis and recurrence of cancer, a preparation method of the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The compounds according to the present invention exhibit a remarkable effect on inhibiting proliferation of cancer cells and metastasis and recurrence of cancer with a reduced dose compared to that of existing drugs. Accordingly, the compounds can be effectively used for treating various types of cancer, such as uterine cancer, breast cancer, gastric cancer, brain cancer, rectal cancer, colorectal cancer, lung cancer, skin cancer, blood cancer, pancreatic cancer, renal cancer, prostate cancer, bladder cancer, and liver cancer, and for inhibiting proliferation of cancer cells and metastasis of cancer.

  本发明涉及含氮的杂环化合物及其使用，更具体地涉及对抑制癌细胞增殖、转移和复发具有显著作用的化合物、其制备方法以及包含其作为活性成分的药物组合物。与现有药物相比，本发明的化合物在减少剂量的情况下具有显著的抑制癌细胞增殖、转移和复发的作用。因此，这些化合物可以有效地用于治疗各种类型的癌症，如子宫癌、乳腺癌、胃癌、脑癌、直肠癌、结直肠癌、肺癌、皮肤癌、血液癌、胰腺癌、肾癌、前列腺癌、膀胱癌和肝癌，并用于抑制癌细胞的增殖和癌症的转移。
• TRICYCLIC 2,4-DIAMINO-L,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER AND MYELOPROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Almeida Lynsie

  公开号：US20110183954A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I): (I) and to their salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. These compounds provide a treatment for myeloproliferative disorders and cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物提供了治疗骨髓增生性疾病和癌症的方法。
• Transition-Metal-Catalyzed Arylation of Nitroimidazoles and Further Transformations of Manipulable Nitro Group
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Knar Arakelyan、Tatevik Grigoryan、Julietta Yedoyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo5025927

  日期：2015.2.20

  Pd- or Ni-catalyzed CH arylation of 4-nitroimidazole derivatives directed by a manipulable nitro group was developed. The reaction tolerates a wide range of substituted aryl halides and 4-nitroimidazoles. The experiments indicated that the nitro group has influence on regioselectivity of the reaction. In addition, we have shown that the efficiency of the SuzukiMiyaura cross-coupling reaction of nitroimidazoles is slightly lower in comparison to the direct CH arylation. The exploration of the chemical potential of the nitro group and a putative reaction mechanism are discussed.