N-(4-(1-phenylethyl)phenyl)acetamide | 7476-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(1-phenylethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(1-phenylethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 7476-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MMBXQTQBZPDCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1-phenylethyl)phenyl)acetamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 copper acetylacetonate 、 potassium 1,3-diphenyl-1,3-propanedionate 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(E)-N,N-diphenylsulfonyl-3-phenyl-3-(4'-acetylamino)phenylethenylamine
  参考文献：
  名称：

  β-选择性Cu（II）催化的烷基苯脱氢反应

  摘要：

  报道了将烷基取代的富电子芳烃和N-氟苯磺酰亚胺偶联以生成烯胺产物的Cu（II）催化的脱氢脱氨基反应。这种C–N键形成过程选择性地发生在烷基的β位。在这些条件下都可以耐受苯胺和苯甲醚衍生物，以得到苯乙烯胺。提出了涉及甲基苯醌与苯乙烯中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03430
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-phenylethyl)aniline 生成 N-(4-(1-phenylethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  79.不饱和化合物的反应。第二部分 在苯乙烯中添加芳基胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000319

文献信息

• Reductive Activation and Hydrofunctionalization of Olefins by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Milena L. Czyz、Mitchell S. Taylor、Tyra H. Horngren、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.1c01000

  日期：2021.5.7

  of olefin feedstocks to architecturally complex alkanes represents an important strategy in the expedient generation of valuable molecules for the chemical and life sciences. Synthetic approaches are reliant on the electrophilic activation of unactivated olefins, necessitating functionalization with nucleophiles. However, the reductive functionalization of unactivated and less activated olefins with

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Reductive Relay Cross‐Coupling of Alkyl Halides to Aryl Halides
  作者：Ke‐Jin Jiao、Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Hui Qiu、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201912753

  日期：2020.4.16

  A highly regioselective Ni-catalyzed electrochemical reductive relay cross-coupling between an aryl halide and an alkyl halide has been developed in an undivided cell. Various functional groups are tolerated under these mild reaction conditions, which provides an alternative approach for the synthesis of 1,1-diarylalkanes.

  在未分开的电池中已经开发出芳基卤化物和烷基卤化物之间的高度区域选择性的镍催化的电化学还原中继交叉偶联。在这些温和的反应条件下可以耐受各种官能团，这为合成1,1-二芳基烷烃提供了另一种方法。
• Catalyst-free photo-reductions of aromatic olefins and carbonyl compounds
  作者：Jieliang Wu、Boyu Yan、Jiangtao Meng、Enqin Yang、Xiushen Ye、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d2ob01353c

  日期：——

  We describe herein a catalyst-free, traditional reductant-free strategy for the direct photoinduced hydrogenation or deuteration of aromatic olefins, ketones, and aldehydes with simple bases as the only additives. A broad range of substrates were demonstrated with high yields and deuterium incorporations. Mechanistic experiments indicate a radical mechanism.

  我们在此描述了一种无催化剂、无传统还原剂的策略，用于以简单的碱作为唯一的添加剂，用于芳香烯烃、酮和醛的直接光诱导氢化或氘化。广泛的底物被证明具有高产率和氘掺入。机械实验表明了一种激进的机制。
• 79. Reactions of unsaturated compounds. Part II. Addition of arylamines to styrene
  作者：W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9340000319

  日期：——
• β-Selective Cu(II)-Catalyzed Dehydrogenative Enamination of Alkylbenzenes
  作者：Jian-Guo Zhao、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03430

  日期：2020.12.18

  A Cu(II)-catalyzed dehydrogenative enamination that couples alkyl-substituted electron-rich arenes and N-fluorobenzenesulfonimide to forge enamine products is reported. This C–N bond-forming procedure occurs selectively at the β-position of the alkyl group. Both aniline and anisole derivatives are tolerated under these conditions, to afford styryl amines. A reaction mechanism involving quinone methide

  报道了将烷基取代的富电子芳烃和N-氟苯磺酰亚胺偶联以生成烯胺产物的Cu（II）催化的脱氢脱氨基反应。这种C–N键形成过程选择性地发生在烷基的β位。在这些条件下都可以耐受苯胺和苯甲醚衍生物，以得到苯乙烯胺。提出了涉及甲基苯醌与苯乙烯中间体的反应机理。