N-(4-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide | 22101-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(1-phenylethenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 22101-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MQMNNSHTPREWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(4-(1-phenylethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  多光子串联光氧化还原催化还原和活化烯烃。

  摘要：

  烯烃原料向结构复杂的烷烃的转化代表了重要的策略，可快速生成化学和生命科学领域有价值的分子。合成方法依赖于未活化烯烃的亲电子活化，因此必须用亲核试剂进行官能化。然而，用亲电子试剂将未活化的和活化程度较低的烯烃还原功能化仍然是合成化学中的一个持续挑战。在这里，我们报告通过光诱导直接单电子还原为相应的亲核自由基阴离子的惰性苯乙烯的亲核活化。该方法的核心是铱光催化剂[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6的多光子串联光氧化还原循环，该循环触发原位形成高能光还原剂，该光还原剂可选择性地将苯乙烯烯烃π键还原为自由基阴离子，而无需化学计量的还原剂或溶解金属。这种温和的策略可以实现苯乙烯的化学选择性还原和加氢官能化，从而提供有价值的烷烃和叔醇衍生物。机理研究支持苯乙烯烯烃自由基阴离子中间体的形成和涉及两个连续单电子转移的Birch型还原。总体而言，这种烯烃活化的互补方式可实现低亲和度的烯烃与亲电试

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01000
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(4-(1-phenylvinyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of Methyl Aryldiazoacetate Cyclopropanations of 1,1-Diarylethylene. Asymmetric Synthesis of a Cyclopropyl Analogue of Tamoxifen

  摘要：

  Dirhodium tetrakis(S(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4))-catalyzed decomposition of methyl phenyldiazoacetate in the presence of 1,1-diarylethylenes results in intermolecular cyclopropanation with high enantioselectivity (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivity (up to 80% de). The reaction was applied to the asymmetric synthesis of a cyclopropyl analogue of tamoxifen.

  DOI：

  10.1021/ol005563u

文献信息

• The Concept of Photozymes: Short Peptides with Photoredox Catalytic Activity for Nucleophilic Additions to α‐Phenyl Styrenes
  作者：Daniel Sack、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.202101068

  日期：2021.12.14

  Keep the substrate until “mission is completed”: The forward and backward electron transfer steps in a photoredox catalytic cycle are controlled substrate bindings to photocatalytically active peptides, the “photozymes”.

  保留底物直到“任务完成”：光氧化还原催化循环中的正向和反向电子转移步骤是受控底物与光催化活性肽（“光酶”）的结合。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Sulfonylhydrazones with Heteroaromatic 2-Amino-Halides (Barluenga Reaction): Exploring the Electronics of the Sulfonylhydrazone
  作者：Hongyu Tan、Ioannis Houpis、Renmao Liu、Youchu Wang、Zhilong Chen、Matthew J. Fleming

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00211

  日期：2015.8.21

  paper describes a new reactivity of the Pd-catalyzed coupling of 2-amino-3-bromo-aromatic and heteroaromatic compounds with sulfonylhydrazones (Barluenga reaction).The new catalyst system and modulation of the electronic nature of hydrazone that were needed for successful reaction are described herein.

  本文描述了2-氨基-3-溴-芳族和杂芳族化合物在Pd催化下与磺酰hydr的新反应（Barluenga反应）。成功反应所需的新催化剂体系和modulation的电子性质调节在这里描述。
• Photochemical Organocatalytic Benzylation of Allylic C–H Bonds
  作者：Emilien Le Saux、Margherita Zanini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c11712

  日期：2022.1.26

  We report a radical-based organocatalytic method for the direct benzylation of allylic C–H bonds. The process uses nonfunctionalized allylic substrates and readily available benzyl radical precursors and is driven by visible light. Crucial was the identification of a dithiophosphoric acid that performs two distinct catalytic roles, sequentially acting as a catalytic donor for the formation of photoactive

  我们报告了一种基于自由基的有机催化方法，用于烯丙基 C-H 键的直接苄基化。该工艺使用非官能化的烯丙基底物和现成的苄基自由基前体，并由可见光驱动。至关重要的是鉴定出一种二硫代磷酸，它具有两种不同的催化作用，依次作为催化供体形成光活性电子供体-受体 (EDA) 复合物，然后作为氢原子吸收剂。通过掌握这些正交自由基生成路径，有机催化剂能够分别形成苄基和烯丙基自由基，然后控制它们的选择性偶联。该协议还用于设计一个三组分自由基过程，增加了化学的合成潜力。
• Branched Arylalkenes from Cinnamates: Selectivity Inversion in Heck Reactions by Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Jie Tang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201605744

  日期：2016.9.5

  A decarboxylative Mizoroki–Heck coupling of aryl halides with cinnamic acids has been developed in which the carboxylate group directs the arylation into its β‐position before being tracelessly removed through protodecarboxylation. In the presence of a copper/palladium catalyst, both electron‐rich and electron‐deficient aryl bromides and chlorides bearing numerous functionalities were successfully

  已开发出芳基卤化物与肉桂酸的脱羧Mizoroki-Heck偶联，其中羧酸酯基团将芳基化反应引导至其β位置，然后通过原脱羧作用被无痕清除。在铜/钯催化剂的存在下，具有多种功能的富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物已与广泛使用的肉桂酸酯成功偶联，并选择性地形成了1,1-二取代的烯烃。该反应概念（其中羧酸盐充当落叶导向基团）理想地补充了苯乙烯的传统1,2-选择性Heck反应。