N-((3R,4R,5S,6R)-2-Ethoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 3055-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3R,4R,5S,6R)-2-Ethoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-2-ethoxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 3055-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• 分子量: 249.264
• InChiKey: KRABAWXNIPSDEF-WWGUJXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-GlcNAc 在 Amberlite resin IRN 120H⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 0.17h， 生成 N-((3R,4R,5S,6R)-2-Ethoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波加速费歇尔糖基化

  摘要：

  费歇尔糖基化已经用于从游离糖合成简单的烷基和芳基糖苷数十年了。反应在催化酸存在下，以醇为溶剂，在回流条件下进行。该反应的主要缺陷是所需的反应时间长。在这项研究中，微波加热已用于N-乙酰基-d-葡萄糖胺，N-乙酰基-d-半乳糖胺，d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖与多种醇（甲醇，乙醇）的费歇尔糖基化反应，苯甲醇和烯丙醇）。观察到在常规回流加热下糖基化反应显着加速（分钟数相对于数小时），并具有良好的收率和作为主要产物的α-糖苷的产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.126

文献信息

• [EN] PROBES BASED ON VOLATILE ORGANIC COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE DIAGNOSIS AND PROGNOSIS OF PATHOLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] SONDES À BASE DE COMPOSÉS ORGANIQUES VOLATILS ET LEURS UTILISATIONS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE PRONOSTIC DE PATHOLOGIES
  申请人：[fr]CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO2022268855A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  La présente invention a pour objet une composition comprenant : - soit au moins de l'éthyl-β-D-glucuronide dont la partie éthyle comprend au moins un isotope non radioactif (ou sonde éthyl-β-D-glucuronide) et au moins de l'éthyl-β- D-galactopyranoside (ou sonde éthyl-β-D-galactopyranoside) dont la partie éthyle comprend au moins un isotope non radioactif; - soit au moins de l'éthyl-α-mannopyranoside dont la partie éthyle comprend au moins un isotope non radioactif (ou sonde éthyl-β-D-glucuronide); pour son utilisation comme agent de diagnostic et/ou de pronostic.
• Microwave-accelerated Fischer glycosylation
  作者：Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.126

  日期：2005.5

  N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-glucose, d-galactose and d-mannose with a variety of alcohols (methanol, ethanol, benzyl alcohol and allyl alcohol). Remarkable acceleration of the glycosylation reactions (minutes compared to hours) over conventional reflux heating was observed with good yields and production of the α-glycoside as the dominant product.

  费歇尔糖基化已经用于从游离糖合成简单的烷基和芳基糖苷数十年了。反应在催化酸存在下，以醇为溶剂，在回流条件下进行。该反应的主要缺陷是所需的反应时间长。在这项研究中，微波加热已用于N-乙酰基-d-葡萄糖胺，N-乙酰基-d-半乳糖胺，d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖与多种醇（甲醇，乙醇）的费歇尔糖基化反应，苯甲醇和烯丙醇）。观察到在常规回流加热下糖基化反应显着加速（分钟数相对于数小时），并具有良好的收率和作为主要产物的α-糖苷的产生。