<1-<5'-O-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide) | 142102-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1-<5'-O-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
• 英文别名: [(5R,6R,8R,9R)-4-amino-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate；[(5R,6R,8R,9R)-4-amino-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 142102-76-9
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₉SSi
• 分子量: 579.703
• InChiKey: YWKAPGQUAVZRFC-XDSPWSPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 <1-<2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine>-3'-spiro-5''-<4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide> 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到<1-<5'-O-benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>thymine>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  TSAO类似物。1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -3'-螺-5'-（4''-）的立体特异性合成和抗HIV-1活性氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）嘧啶和嘧啶修饰的核苷。

  摘要：

  抗HIV-1药物[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]-胸腺嘧啶]的新铅的几种类似物-3'-spiro-5'在胸腺嘧啶部分的N-3，O-4和C-5位修饰的'-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO），已经制备并评估为HIV-1复制的抑制剂。描述了一种新的立体选择性合成方法。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与嘧啶碱的反应，然后用Cs2CO3处理，得到立体选择性的β-D-呋喃呋喃糖基-3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到TSAO衍生物。仅那些在C-5'和C-2'均具有tBDMSi基团的类似物 核糖部分的位置显示出有效的抗HIV-1活性。活性范围为0.060μM至1.0μM。在胸腺嘧啶环的N-3处引入烷基或烯基官能团可显着降低细胞

  DOI：

  10.1021/jm00094a009