2-(二氟甲基)-1H-吲哚 | 916914-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(二氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-difluoromethylindole
• 英文别名: 2-(difluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 916914-03-9
• 化学式: C₉H₇F₂N
• mdl: MFCD09264125
• 分子量: 167.158
• InChiKey: PHVLPXJEJXMWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283 °C
• 密度：
  1.287
• 闪点：
  125 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氟甲基)-1H-吲哚 、 2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1,3,5 -TRIAZINE BASED PI3K INHIBITORS AS ANTICANCER AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PI3K À BASE DE 1,3,5-TRIAZINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2016079760A4
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(二氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的铜（ii）催化和氧化剂促进的区域选择性C-2二氟甲基化。

  摘要：

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03345f

文献信息

• Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated <i>N</i>-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles
  作者：Jian Hao、Fenglian Ge、Zengxue Wang、Wen Wan

  DOI：10.1055/s-2007-967950

  日期：2007.2

  2-Fluoroalkyl-substituted indole derivatives were simply prepared via the Grignard cyclization reaction (GCR) of corresponding fluorinated N-aryl imidoyl chlorides in good yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically ­important 2-fluoroalkylindole derivatives.

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。
• Fluorinated N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, a key intermediate for the synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via Grignard cyclization process
  作者：Zengxue Wang、Fenglian Ge、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.023

  日期：2007.10

  N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, which was readily available from the corresponding anilines by using Uneyama's one-pot synthesis of fluorinated imidoyl chloride, was found to be a key intermediate for the facile synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via the Grignard cyclization process. The bromination of 3-methyl group of 3-methyl-2-trifluoromethyl indole with NBS/CCl4 led

  氟化的N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，可以通过使用Uneyama的一锅法合成的氟化亚氨基氯从相应的苯胺中容易地获得，被发现是容易合成2-氟烷基取代的关键中间体。通过格氏环化反应制备吲哚衍生物。用NBS / CCl 4将3-甲基-2-三氟甲基吲哚的3-甲基溴化导致形成3-溴甲基取代的吲哚，该吲哚可进一步用于合成一些新的，生物学上感兴趣的吲哚衍生物。
• Direct C–H difluoromethylation of heterocycles via organic photoredox catalysis
  作者：Wei Zhang、Xin-Xin Xiang、Junyi Chen、Chen Yang、Yu-Liang Pan、Jin-Pei Cheng、Qingbin Meng、Xin Li

  DOI：10.1038/s41467-020-14494-8

  日期：——

  an organophotocatalytic direct difluoromethylation of heterocycles using O2 as a green oxidant. The C-H oxidative difluoromethylation obviates the need for pre-functionalization of the substrates, metals and additives. The operationally straightforward method enriches the efficient synthesis of many difluoromethylated heterocycles in moderate to excellent yields. The direct difluoromethylation of pharmaceutical

  现代医学的发现依赖于合成方法的可持续发展，以满足与药物分子设计相关的需求。含有二氟甲基的杂环是新兴但很少研究的一类有机氟分子，具有在制药，农业和材料科学领域的潜在应用。在这里，我们开发了使用O2作为绿色氧化剂的杂环的有机光催化直接二氟甲基化反应。CH氧化二氟甲基化消除了对底物，金属和添加剂进行预官能化的需要。该操作简单的方法以中等至优异的产率丰富了许多二氟甲基化杂环的有效合成。药物分子的直接二氟甲基化证明了该方法对后期药物开发的实用性。此外，2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F2TDR）对某些癌细胞系表现出有希望的活性，表明二氟甲基化方法可能为药物发现提供帮助。
• A New and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Fluoroalkyl Substituted Indoles
  作者：Zengxue Wang、Qingwen Ma

  DOI：10.1002/jhet.2290

  日期：2015.11

  A new simple and efficient one‐pot synthesis of 2‐fluoroalkyl substituted indoles from 2‐aminobenzyl alcohols with fluorine‐containing carboxylic acids in the presence of Ph3P, CCl4, and NEt3 is described. Various kinds of 2‐fluoroalkyl substituted indole derivatives can be conveniently prepared.

  描述了在Ph 3 P，CCl 4和NEt 3存在下，由2-氨基苄醇与含氟羧酸简单，有效地单反应合成2-氟烷基取代的吲哚的方法。可以方便地制备各种2-氟烷基取代的吲哚衍生物。
• Bromotriphenylphosphonium Salt Promoted One-Pot Cyclization to 2-Fluoroalkyl-Substituted Indoles
  作者：Zeng-xue Wang、Tai-feng Zhang、Qing-wen Ma、Wei-gui Ni

  DOI：10.1055/s-0034-1379030

  日期：——

  2-Fluoroalkyl-substituted indoles were prepared in moderate to excellent yields through bromotriphenylphosphonium salt promoted ring formation with fluorine-containing carboxylic acids in the presence of triethylamine in toluene at reflux temperature. A range of 2-fluoroalkyl-substituted indole derivatives can be conveniently prepared.