benzylsulfonyl-D-cyclohexylalanine | 727989-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylsulfonyl-D-cyclohexylalanine
• 英文别名: benzylsulfonyl-D-Cha-OH；(2R)-2-(benzylsulfonylamino)-3-cyclohexylpropanoic acid
• CAS: 727989-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: IJZGUMSAUNVSNU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylsulfonyl-D-cyclohexylalanine 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acylated 4-amidino- and -4-guanidinobenzylamines for inhibition of plasma kallikrein

  摘要：

  本发明涉及根据通式IP4-P3-P2-P1(I)中的酰化4-酰胺基或4-胍胺基苯基胺的使用，其中P4是单取代或多取代或未取代的苯基磺酰基，P3是单取代或多取代或未取代的天然或非天然α-氨基酸或α-亚氨基酸，处于D构象，P2是单取代或多取代或未取代的天然或非天然α-氨基酸或α-亚氨基酸，处于L构象，P1是单取代或多取代或未取代的4-酰胺基或4-胍胺基苯基胺基团，用于抑制血浆激肽原激酶（PK）、XIa因子和XIIa因子，特别用于预防在合成表面上激活凝血以及用于全身给药作为抗凝血/抗血栓剂，特别用于预防在合成表面上激活凝血以避免血栓栓塞事件的发生。

  公开号：

  US09365613B2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸 、 苄磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzylsulfonyl-D-cyclohexylalanine
  参考文献：
  名称：

  Acylated 4-amidino- and -4-guanidinobenzylamines for inhibition of plasma kallikrein

  摘要：

  本发明涉及根据通式IP4-P3-P2-P1(I)中的酰化4-酰胺基或4-胍胺基苯基胺的使用，其中P4是单取代或多取代或未取代的苯基磺酰基，P3是单取代或多取代或未取代的天然或非天然α-氨基酸或α-亚氨基酸，处于D构象，P2是单取代或多取代或未取代的天然或非天然α-氨基酸或α-亚氨基酸，处于L构象，P1是单取代或多取代或未取代的4-酰胺基或4-胍胺基苯基胺基团，用于抑制血浆激肽原激酶（PK）、XIa因子和XIIa因子，特别用于预防在合成表面上激活凝血以及用于全身给药作为抗凝血/抗血栓剂，特别用于预防在合成表面上激活凝血以避免血栓栓塞事件的发生。

  公开号：

  US09365613B2

文献信息

• Identification of the First Low-Molecular-Weight Inhibitors of Matriptase-2
  作者：Mihiret Tekeste Sisay、Torsten Steinmetzer、Marit Stirnberg、Eva Maurer、Maya Hammami、Jürgen Bajorath、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm100183e

  日期：2010.8.12

  As recently discovered, matriptase-2, a type II transmembrane serine protease, plays a crucial role in body iron homeostasis by down-regulating hepcidin expression, which results in increased iron levels. Thus, matriptase-2 represents a novel target for the development of enzyme inhibitors potentially useful for the treatment of systemic iron overload (hemochromatosis). A comparative three-dimensional model of the catalytic domain of matriptase-2 was generated and utilized for structure-based virtual screening in combination with similarity searching and knowledge-based compound design. Two N-protected dipeptide amides containing a 4-amidinobenzylamide as PI residue (compounds 1 and 3) were identified as the first small molecule inhibitors of matriptase-2 with K-i values of 170 and 460 nM, respectively. An inhibitor of the closely related protease matriptase (compound 2, K-i = 220 nM), with more than 50-fold selectivity over matriptase-2, was also identified.
• Acylated 4-amidino- and -4-guanidinobenzylamines for inhibition of plasma kallikrein
  申请人：Stürzebecher Jörg

  公开号：US09365613B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The invention relates to the use of acylated 4-amidino- or 4-guanidinobenzylamine in accordance with the general formula I P4-P3-P2-P1  (I), where P4 is a monosubstituted or polysubstituted or unsubstituted benzylsulfonyl group, P3 is a monosubstituted or polysubstituted or unsubstituted, natural or unnatural α-amino acid or α-imino acid in the D configuration, P2 is a monosubstituted or polysubstituted or unsubstituted, natural or unnatural α-amino acid or α-imino acid in the L configuration, and P1 is a monosubstituted or polysubstituted or unsubstituted 4-amidino- or 4-guanidinobenzylamine group, for inhibiting plasma kallikrein (PK), factor XIa and factor XIIa, in particular for preventing the activation of coagulation at synthetic surfaces and for systemic administration as anticoagulants/antithrombotic agents, in particular for preventing the activation of coagulation at synthetic surfaces for the purpose of averting thromboembolic events.

  本发明涉及根据通式IP4-P3-P2-P1(I)中的酰化4-酰胺基或4-胍胺基苯基胺的使用，其中P4是单取代或多取代或未取代的苯基磺酰基，P3是单取代或多取代或未取代的天然或非天然α-氨基酸或α-亚氨基酸，处于D构象，P2是单取代或多取代或未取代的天然或非天然α-氨基酸或α-亚氨基酸，处于L构象，P1是单取代或多取代或未取代的4-酰胺基或4-胍胺基苯基胺基团，用于抑制血浆激肽原激酶（PK）、XIa因子和XIIa因子，特别用于预防在合成表面上激活凝血以及用于全身给药作为抗凝血/抗血栓剂，特别用于预防在合成表面上激活凝血以避免血栓栓塞事件的发生。