(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(furan-2-yl)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]hexanoic acid | 1376605-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(furan-2-yl)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1376605-23-0
• 化学式: C₆₈H₈₀N₁₄O₁₆
• 分子量: 1349.47
• InChiKey: XCOPRCRCLBIUDK-AAIUVNHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  475
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 2-萘甲酸 、 Fmoc-β-(2-呋喃基)-Ala-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(furan-2-yl)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic capping surprisingly stabilizes furan moieties in peptides against acidic degradation

  摘要：

  我们在此描述了含呋喃肽的合成，以便通过我们最近开发的呋喃氧化标记技术进行后合成衍生化。之前，其他研究者报告指出，在酸性裂解呋喃修饰肽的过程中，呋喃基团可能会发生降解。我们在此证明，这种降解是位置依赖的，并且通过引入相邻的芳香残基可以完全抑制。现已证明，在内部、C末端以及敏感的N末端位置灵活引入2-呋喃基丙氨酸是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25548k

文献信息

• Method for cross-linking peptides
  申请人：Madder Annemieke

  公开号：US09290537B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The present invention relates to a method for cross-linking peptides using an activated furan-moiety. In particular, the present invention provides a method for cross-linking peptides comprising the steps of: a) providing a composition comprising furan-peptides, said furan-peptides comprising at least one amino acid comprising a furan-moiety; b) contacting said composition comprising furan-peptides with second peptides, thereby obtaining a mixture comprising furan-peptides and second peptides; c) adding an activation signal to said mixture of step b), thereby activating said furan-peptides to activated furan-peptides, and d) reacting said activated furan-peptides with said second peptides, thereby cross-linking said activated furan-peptides with said second peptides.

  本发明涉及一种使用活化呋喃基团交联肽的方法。具体而言，本发明提供了一种交联肽的方法，包括以下步骤：a)提供包含呋喃肽的组合物，所述呋喃肽包括至少一种含有呋喃基团的氨基酸；b)将包含呋喃肽的组合物与第二肽接触，从而获得包含呋喃肽和第二肽的混合物；c)向步骤b)的混合物中添加激活信号，从而激活呋喃肽为活化呋喃肽；d)将活化呋喃肽与第二肽反应，从而将活化呋喃肽与第二肽交联。
• Aromatic capping surprisingly stabilizes furan moieties in peptides against acidic degradation
  作者：Kurt Hoogewijs、Annelies Deceuninck、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c2ob25548k

  日期：——

  We herein describe the synthesis of furan containing peptides for further post-synthetic derivatisation in solution through our recently developed furan-oxidation-labeling technology. Previously, it was reported by others that during acidic cleavage of furan-modified peptides, furan moieties can suffer from degradation. We demonstrate here that this degradation is position dependent and can be fully suppressed through introduction of proximate aromatic residues. Versatile introduction of 2-furylalanine at internal, C-terminal as well as the sensitive N-terminal positions has now been proven possible.

  我们在此描述了含呋喃肽的合成，以便通过我们最近开发的呋喃氧化标记技术进行后合成衍生化。之前，其他研究者报告指出，在酸性裂解呋喃修饰肽的过程中，呋喃基团可能会发生降解。我们在此证明，这种降解是位置依赖的，并且通过引入相邻的芳香残基可以完全抑制。现已证明，在内部、C末端以及敏感的N末端位置灵活引入2-呋喃基丙氨酸是可行的。