2-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 333407-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: TCMDC-124480；MMV019807；2-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 333407-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O
• 分子量: 323.782
• InChiKey: FWUVGWJMHYUISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient one pot–three component cyclocondensation in the synthesis of 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: potential antitumor agents

  摘要：

  蒙脱石 K10 在环境条件下有效催化靛红酸酐、NH4OAc 和芳香族/杂芳香族醛的一锅三组分环缩合反应，以良好的收率生成相应的 2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。筛选 2-(2-氯喹啉-3-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 3a-d 的抗艾氏腹水癌肿瘤细胞活性

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0301-3

文献信息

• Sulfonic acid functionalized Wang resin (Wang-OSO3H) as polymeric acidic catalyst for the eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A.V. Dhanunjaya Rao、B.P. Vykunteswararao、T. Bhaskarkumar、Nivrutti R. Jogdand、Dipak Kalita、Jaydeep Kumar D. Lilakar、Vidavalur Siddaiah、Paul Douglas Sanasi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.004

  日期：2015.8

  An efficient and green approach has been developed for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones directly from corresponding substituted aromatic and aliphatic aldehyde and anthranilamide using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst under aqueous conditions. Environmental acceptability, operational simplicity, low cost, excellent functional group compatibility, and

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。
• An efficient one pot–three component cyclocondensation in the synthesis of 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones: potential antitumor agents
  作者：Selvaraj Mohana Roopan、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin、R. Senthil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-011-0301-3

  日期：2011.10

  Montmorillonite K10 efficiently catalyzed a one pot–three component cyclocondensation of isatoic anhydride, NH4OAc and aromatic/heteroaromatic aldehydes under ambient conditions to produce the corresponding 2-substituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in good yields. The 2-(2-chloroquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 3a–d were screened for their antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma tumor cells

  蒙脱石 K10 在环境条件下有效催化靛红酸酐、NH4OAc 和芳香族/杂芳香族醛的一锅三组分环缩合反应，以良好的收率生成相应的 2-取代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。筛选 2-(2-氯喹啉-3-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 3a-d 的抗艾氏腹水癌肿瘤细胞活性
• Efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by titanium silicon oxide nanopowder in aqueous media
  作者：Ramamohan Mekala、M. V. Madhubabu、G. Dhanunjaya、Sridhar Regati、K. B. Chandrasekhar、Jayaprakash Sarva

  DOI：10.1080/00397911.2016.1254801

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT An efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives is accomplished in aqueous media by a three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines or ammonium acetate, and aldehydes catalyzed by titanium silicon oxide nanopowder. A variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were synthesized using this methodology in good to excellent yields. The catalyst

  摘要 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物的有效合成是在水性介质中通过二氧化钛纳米粉末催化的靛红酸酐、伯胺或乙酸铵和醛的三组分反应完成的。使用这种方法合成了多种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物，收率很好。催化剂被回收和再循环最多四次，催化活性没有显着损失。图形概要