GalNAc-NH2 | 289042-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GalNAc-NH2
• 英文别名: 2-(amino)ethyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(2-aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 289042-15-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 264.279
• InChiKey: QCTRCKYGWQLWGS-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GalNAc-NH2 、 BODIPY-pentanoic acid-OSu 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到GalNAc-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  MCM-酶-超分子水凝胶杂化物作为具有生物学意义的聚阴离子的荧光传感材料

  摘要：

  聚阴离子是重要的传感目标，因为它们具有广泛的生物活性。我们报告了一种新型聚阴离子选择性荧光传感系统，由超分子水凝胶、酶和氨乙基修饰的 MCM41 型介孔二氧化硅颗粒 (NH(2)-MCM41) 封装阴离子荧光染料的混合材料组成。NH(2)-MCM41 和半湿超分子水凝胶基质的聚阴离子交换能力的合理组合成功地产生了三个不同的域；即，阳离子纳米孔、疏水性纳米/微纤维和水性本体凝胶相，它们彼此正交。从 NH(2)-MCM41 释放的阴离子选择性探针与酶促反应促进的探针易位的偶联使得聚阴离子如肝素、硫酸软骨素、蔗糖八硫酸盐等杂化材料中的荧光共振能量转移型传感成为可能向前。由嵌入凝胶基质中并保留活性的磷酸酶（碱性磷酸酶或酸性磷酸酶）催化的酶促脱磷酸作用也有助于提高对多硫酸盐相对于多磷酸盐的传感选择性。很明显，这些材料的正交域形成和保持三个域之间荧光染料的迁移率对于该系统提供的快速方便的传感至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja900500j

文献信息

• Photo Gel-Sol/Sol-Gel Transition and Its Patterning of a Supramolecular Hydrogel as Stimuli-Responsive Biomaterials
  作者：Shinji Matsumoto、Satoshi Yamaguchi、Shiori Ueno、Harunobu Komatsu、Masato Ikeda、Koji Ishizuka、Yuko Iko、Kazuhito V. Tabata、Hiroyuki Aoki、Shinzaburo Ito、Hiroyuki Noji、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.200701904

  日期：2008.4.28

  photoresponsive supramolecular hydrogelators were discovered, the gel-sol/sol-gel transition of which was pseudo-reversibly induced by light. Studying the optimal hydrogel by NMR spectroscopy and various microscopy techniques showed that the trans-cis photoisomerization of the double bond of the fumaric amide unit effectively caused assembly or disassembly of the self-assembled supramolecular fibers to yield

  在以富马酰胺为反式顺式光开关模块的基于糖脂的水凝剂的聚焦库中，发现了数种新的光响应性超分子水凝剂，其凝胶-溶胶/溶胶-凝胶转变是光可逆地诱导的。通过NMR光谱学和各种显微镜技术研究了最佳水凝胶，结果表明富马酰胺单元双键的反式顺式光异构化有效地导致了自组装超分子纤维的组装或分解，从而分别产生了宏观水凝胶或相应的溶胶。 。超分子纤维的缠结产生了纳米网，根据共聚焦激光扫描显微镜观察，超分子水凝胶中嵌入的纳米珠的尺寸依赖性布朗运动，其空隙空间大致估计为250 nm。清楚地表明，此类纳米网成为捕获亚微米至微米大小底物（如珠子或细菌）的物理障碍。通过利用超分子纳米网的光响应特性，我们成功地关闭/打开了超分子水凝胶中的细菌束缚和串珠拴系的F（1）-ATPase（一种生物分子运动蛋白）的旋转运动。此外，通过使用光刻技术，成功地进行了凝胶-溶胶光图案化以在凝胶基质内产生溶胶点。制成的凝胶-溶胶模式不仅可以在
• Fluorescence Activated Cell Sorting as a General Ultra-High-Throughput Screening Method for Directed Evolution of Glycosyltransferases
  作者：Guangyu Yang、Jamie R. Rich、Michel Gilbert、Warren W. Wakarchuk、Yan Feng、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja104167y

  日期：2010.8.4

  Glycosyltransferases (GTs) offer very attractive approaches to the synthesis of complex oligosaccharides. However, the limited number of available GTs, together with their instability and strict substrate specificity, have severely hampered the broad application of these enzymes. Previous attempts to broaden the range of substrate scope and to increase the activity of GTs via protein engineering have met with

  糖基转移酶 (GT) 为合成复杂的寡糖提供了非常有吸引力的方法。然而，可用的 GT 数量有限，加上它们的不稳定性和严格的底物特异性，严重阻碍了这些酶的广泛应用。以前通过蛋白质工程扩大底物范围和增加 GT 活性的尝试取得了有限的成功，部分原因是缺乏有效的高通量筛选方法。最近，我们报道了一种基于荧光激活细胞分选的唾液酸转移酶超高通量筛选方法 (Aharoni et al. Nat. Methods 2006, 3, 609-614)。这里，我们通过引入双色筛选方案大大改进了这种方法，以最大限度地减少假阳性突变体的可能性，并通过中性糖转移酶、β-1,3-半乳糖基转移酶 CgtB 的定向进化证明其普遍性。从 > 10(7) CgtB 突变体库中快速鉴定出一种比野生型酶具有更广泛底物耐受性和 300 倍高活性的变体。重要的是，与母体酶相比，该变体能更有效地合成 G(M1a) 和去唾液酸 G(M1)
• MCM−Enzyme−Supramolecular Hydrogel Hybrid as a Fluorescence Sensing Material for Polyanions of Biological Significance
  作者：Atsuhiko Wada、Shun-ichi Tamaru、Masato Ikeda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja900500j

  日期：2009.4.15

  of biological activities. We report a novel polyanion-selective fluorescence sensing system composed of a hybrid material of supramolecular hydrogel, enzymes, and aminoethyl-modified MCM41-type mesoporous silica particles (NH(2)-MCM41) encapsulating anionic fluorescent dyes. The rational combination of the polyanion-exchange ability of NH(2)-MCM41 and semi-wet supramolecular hydrogel matrix successfully

  聚阴离子是重要的传感目标，因为它们具有广泛的生物活性。我们报告了一种新型聚阴离子选择性荧光传感系统，由超分子水凝胶、酶和氨乙基修饰的 MCM41 型介孔二氧化硅颗粒 (NH(2)-MCM41) 封装阴离子荧光染料的混合材料组成。NH(2)-MCM41 和半湿超分子水凝胶基质的聚阴离子交换能力的合理组合成功地产生了三个不同的域；即，阳离子纳米孔、疏水性纳米/微纤维和水性本体凝胶相，它们彼此正交。从 NH(2)-MCM41 释放的阴离子选择性探针与酶促反应促进的探针易位的偶联使得聚阴离子如肝素、硫酸软骨素、蔗糖八硫酸盐等杂化材料中的荧光共振能量转移型传感成为可能向前。由嵌入凝胶基质中并保留活性的磷酸酶（碱性磷酸酶或酸性磷酸酶）催化的酶促脱磷酸作用也有助于提高对多硫酸盐相对于多磷酸盐的传感选择性。很明显，这些材料的正交域形成和保持三个域之间荧光染料的迁移率对于该系统提供的快速方便的传感至关重要。