(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 952578-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 952578-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: COINOJZSRNQJPT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-((3-allyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型quizoline-4-one/查尔酮杂化物作为EGFR抑制剂的基于结构的设计、合成和抗增殖作用

  摘要：

  本研究合成了一系列新的喹唑啉-4-酮/查耳酮杂化物7-26作为具有抗增殖活性的 EGFR 抑制剂。合成了目标化合物，并针对不同的癌细胞系、EGFR 和 BRAF 酶进行了体外测试。三种化合物显示出最大的抗增殖活性，并且是最有效的 EGFR 抑制剂。此外，这三种化合物通过有效诱导细胞色素 c 和 Bax 水平以及下调 Bcl - 2 水平来提高活性 caspase-3、8 和 9 的水平。最后，最活跃的抑制剂很好地停靠在 EGFR 活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132422
• 作为产物：
  描述：

  3'-t-butoxycarbonylamino-4-methoxy-chalcone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pratap, Ram; Satyanarayana, Mavurapu; Shukla, Poonam, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 341 - 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Design, synthesis and antibacterial activity of chalcones against MSSA and MRSA planktonic cells and biofilms
  作者：Mayara A.R. Garcia、Reinaldo S. Theodoro、Janaina C.O. Sardi、Mariana B. Santos、Gabriela M. Ayusso、Fernando R. Pavan、Alan R. Costa、Lucas M. Santa Cruz、Pedro L. Rosalen、Luis O. Regasini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105279

  日期：2021.11

  respectively. In addition, the antibacterial activity spectrum of 5f indicated action against planktonic cells of Enterococcus faecalis (MIC = 7.8 μg mL−1), Acinetobacter baumannii (MIC = 15.6 μg mL−1) and Mycobacterium tuberculosis (MIC = 5.7 μg mL−1). Altogether, these results open new avenues for 5f as an anti-Staphylococcus aureus agent, with potential applications as antibacterial drug, adjunct of antibiotics

  金黄色葡萄球菌是现代最成功的病原体之一。作为皮肤和粘膜共生体的细菌可以在医疗保健和社区环境中传播并导致严重感染。因此，发现应对耐药菌株起作用的新型抗金黄色葡萄球菌化合物是一项巨大的挑战。在此，我们设计并合成了一系列 17 个查耳酮，在 A 环上被氨基取代，对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌(MSSA) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌MRSA 浮游细胞进行了评估。根据Topliss的手动方法设计的B环上的取代基提高了抗菌效力。4-bromo-3'-aminochalcone ( 5f) 是最活跃的，表明对 MSSA 和 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 1.9 μg mL -1和 7.8 μg mL -1。的关联5F用万古霉素显示出对MSSA和MRSA的协同效应，与分别为0.4和0.3，部分抑制浓度指数（FICI）值。5f 的亚抑制浓度抑制 MSSA 和 MRSA 对人角质形成细胞的粘附。Chalcone
• COMPOSITION FOR PREVENTION, AMELIORATION, OR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ewha University-Industry Collaboration Foundation

  公开号：EP3977988A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  A composition according to the present disclosure may be very effectively used not only to prevent, ameliorate or treat cancer, but also to inhibit metastasis of cancer, by inhibiting the growth of cancer cells and very effectively inhibiting the metastasis of cancer cells to other tissues.

  根据本公开的说明，一种组合物不仅可非常有效地用于预防、改善或治疗癌症，还可通过抑制癌细胞的生长和非常有效地抑制癌细胞向其他组织的转移来抑制癌症的转移。
• Compounds for lnhibition of Unregulated Cell Growth
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LIMITED

  公开号：US20160214941A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds For Inhibition Of Unregulated Cell Growth The present invention relates to compounds of Formula I for inhibition or eradication of unregulated cell growth.

  抑制非调控性细胞生长的化合物。本发明涉及一种化合物I的使用，用于抑制或消除非调控性细胞生长。