2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1013544-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1013544-26-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: WDPYYMUEIIQNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 12-phenyl-11b,12-dihydro-13H-benzo[4,5][1,2,3]triazino[1,6-a]quinazolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  熔融三嗪并[1,6-a]喹唑啉的高效四步法。

  摘要：

  在这里，我们描述了一个简单的四步过程，用于制备1,2,3-三嗪[1,6-a]喹唑啉-13-酮。该方法包括开环，形成喹唑啉的缩合，还原，重氮化以及最后的快速分子内环化，从而以优异至高收率提供了具有结构复杂的杂环核的所需产物。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160202120802
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  熔融三嗪并[1,6-a]喹唑啉的高效四步法。

  摘要：

  在这里，我们描述了一个简单的四步过程，用于制备1,2,3-三嗪[1,6-a]喹唑啉-13-酮。该方法包括开环，形成喹唑啉的缩合，还原，重氮化以及最后的快速分子内环化，从而以优异至高收率提供了具有结构复杂的杂环核的所需产物。

  DOI：

  10.2174/1386207319666160202120802

文献信息

• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• Succinimide-N-sulfonic Acid Promoted Efficient, One-Pot, Three Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Sagar R. Kande

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23996

  日期：——

  A series of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been synthesized using a simple, effective, one-pot, three component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehydes and amines in refluxing ethyl alcohol. It has been found that 15 mol% succinimide-N-sulfonic acid is the optimum amount of catalyst to obtain the high yield.

  采用靛红酸酐、芳香醛和胺在回流乙醇中简单、有效的一锅三组分缩合反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。研究发现15 mol%琥珀酰亚胺-N-磺酸是获得高产率的最佳催化剂用量。
• Acetic acid-promoted, efficient, one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Reza Arjmandi

  DOI：10.1007/s00706-011-0494-6

  日期：2011.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for one-pot, three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives based on a condensation reaction strategy of isatoic anhydride, aldehydes, and amines using acetic acid under reflux conditions.
• An Efficient Four-Step Approach Toward Fused Triazino[1,6-a] Quinazolines
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Shirin Baghersaei、Fereshteh Goli、Setareh Moghimi、Mohammad Mahdavi、Loghman Firoozpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.2174/1386207319666160202120802

  日期：2016.3.22

  Herein, we describe a simple, four-step process for the preparation of 1,2,3-triazino[1,6- a]quinazolin-13-ones. This method involves ring-opening, quinazoline-forming condensation, reduction, diazotization accompanied by rapid intramolecular cyclization in the last step afforded the desired products with structurally complex heterocyclic core in excellent to high yields.

  在这里，我们描述了一个简单的四步过程，用于制备1,2,3-三嗪[1,6-a]喹唑啉-13-酮。该方法包括开环，形成喹唑啉的缩合，还原，重氮化以及最后的快速分子内环化，从而以优异至高收率提供了具有结构复杂的杂环核的所需产物。