2-(二溴甲基)苯甲腈 | 655-63-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二溴甲基)苯甲腈
• 中文别名: 邻二溴甲基苯腈
• 英文名称: 2-(dibromomethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Dibrommethyl-benzonitril；2-Cyan-benzylidenbromid；2-Dibromomethyl-benzonitrile
• CAS: 655-63-0
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: ZTKABDVLVSBGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二溴甲基)苯甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fuson, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(二溴甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  原位生成的邻醌甲基化物与 3-亚甲基异吲哚啉酮的形式 (4+2) 环加成反应选择性合成螺色曼-异吲哚啉酮

  摘要：

  使用手性磷酸作为有机催化剂，公开了 3-亚甲基异吲哚啉酮和原位生成的邻-醌甲基化物底物的形式不对称 (4+2) 环加成。该反应显示出广泛的底物范围，各种取代的环状烯酰胺和邻羟基苯甲醇衍生物构建了一系列含有螺-N，O-杂环的螺色满-异吲哚啉酮，其ee为 56% 至 93% 。该策略展示了建立具有两个手性碳中心（包括四取代碳立体中心）的手性螺-N，O-胺系统的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200350

文献信息

• Cascade Skeletal Rearrangement of Gold Carbene Intermediates: Synthesis of Medium‐Sized Pyrimidine‐Fused Benzolactones
  作者：Ali Wang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100572

  日期：2021.8.3

  A gold-catalyzed cyclization/cascade skeletal rearrangement of o-cyanophenylalkynones with 3-amino-benzo[d]-isoxazoles has been developed, which provides an approach for synthesizing medium-sized benzolactones. Based on the experimental results, we postulate that the initial nucleophilic attack occurs preferentially at the keto moiety instead of the gold-carbene. This reactivity initiates an attractive

  已经开发出金催化的邻氰基苯基炔酮与 3-氨基-苯并[ d ]-异恶唑的环化/级联骨架重排，这为合成中等大小的苯内酯提供了一种方法。根据实验结果，我们假设初始亲核攻击优先发生在酮基部分而不是金卡宾。这种反应引发了一个有吸引力的级联过程，包括卡宾转移、1,2-芳基迁移、环加成、扩环等，导致初始底物的多重键断裂。
• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.
• The Action of Sulfuric Acid on Diarylphthalins. II. Mechanism of the Reaction¹
  作者：F. F. Blicke、R. A. Patelski

  DOI：10.1021/ja01295a004

  日期：1936.4
• Fuson, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834
  作者：Fuson

  DOI：——

  日期：——
• US4165268A
  申请人：——

  公开号：US4165268A

  公开（公告）日：1979-08-21