2-(二溴甲基)苯甲酸甲酯 | 90537-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二溴甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-dibromomethyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Dibrommethyl-benzoesaeure-methylester；α,α-Dibrom-o-toluylsaeure-methylester；2-Dibrommethyl-benzoesaeuremethylester；Methyl-α.α-dibromtoluat；Methyl 2-(dibromomethyl)benzoate
• CAS: 90537-01-2
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: SQIXJMQFTRBFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  153 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二溴甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium amide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-乙烯基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Rao, B. Venkateswara; Reddy, D. Reddappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 723 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到2-(二溴甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d

文献信息

• gem-Dibromomethylarenes as Aldehyde Surrogates in the Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Isoindoloisoquinolones
  作者：John Augustine、Nagaraja Chowdappa、Bailur Sherigara、Kummara Areppa、Ashis Mandal

  DOI：10.1055/s-0030-1258137

  日期：2010.9

  A new variant of the Pictet-Spengler reaction has been developed using gem-dibromomethylarenes as aldehyde surrogates to afford a variety of tetrahydroisoquinoline and isoindoloisoquinolone ring systems in good yields. These systems comprise important motifs in naturally occurring bioactive substances.

  使用偕二溴甲基芳烃作为醛替代物开发了一种新的 Pictet-Spengler 反应变体，以良好的产率提供各种四氢异喹啉和异吲哚并异喹诺酮环系统。这些系统包含天然存在的生物活性物质中的重要基序。
• Photobromination of Substituted Toluenes as a Route to Substituted Benzyl Alcohols and Benzaldehydes
  作者：Ernest L. Eliel、Donald E. Rivard

  DOI：10.1021/jo50009a010

  日期：1952.9
• Rao, A. V. Rama; Reddy, D. Reddeppa; Rao, B. Venkateswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1065 - 1066
  作者：Rao, A. V. Rama、Reddy, D. Reddeppa、Rao, B. Venkateswara

  DOI：——

  日期：——
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, D. REDDEPPA;RAO, B. VENKATESWARA, INDIAN J. CHEM. B , 27B,(1989) N2, C. 1065-1066
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, D. REDDEPPA、RAO, B. VENKATESWARA

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of carbocycles: use of intramolecular conjugate displacement
  作者：Dinesh T. Sreedharan、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c3ob40115d

  日期：——

  Intramolecular conjugate displacement (ICD), the process illustrated in eqn (1), has been applied to the Morita–Baylis–Hillman adducts formed from (5S)-5-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that are substituted in the γ- or δ-position by geminal phenylthio groups. When the initial Morita–Baylis–Hillman alcohols are acetylated and oxidized to geminal sulfones, deprotonation causes ring closure

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。