3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde | 610276-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde
• CAS: 610276-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: CEAHBZWKZNRHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-（芳基氨基）-1-（3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶-1-基）丙-2-烯-1-酮的合成作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  合成了基于（Z）-3-（芳基氨基）-1-（3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶-1-基）丙-2-烯-1-酮骨架的新衍生物并对其进行了评价对一组癌细胞系的体外细胞毒性潜能，即A549（人类肺癌），HCT-116（人类结肠直肠癌），B16F10（鼠黑色素瘤癌症），BT-474（人类乳腺癌）和MDA- MB-231（人类三阴性乳腺癌）。其中，许多合成化合物对IC 50 <30 µM的受测试癌细胞系均显示出有希望的细胞毒性潜力。根据初步筛选结果，建立了化合物的构效关系（SAR）。在合成的化合物中，15i显示对HCT-116癌细胞具有潜在的抗增殖活性，IC 50值为1.21±0.14 µM。流式细胞仪分析显示化合物15i阻止了细胞周期的G0 / G1期。此外，增加的活性氧（ROS）生成，克隆形成测定，a啶橙染色，DAPI核染色，线粒体膜电位（ΔΨm）的测量以及膜联蛋白V-FITC测定表明，化合物15i通过细胞凋亡促进了细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127432
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚-咪唑并吡啶杂化物作为细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成了一系列的二吲哚甲烷甲烷（5a-t），并检查了它们对四种人类癌细胞系（如前列腺癌（DU-145），肺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa））的细胞毒性。这些结果表明，在所有杂种中，鉴定出两个（5k和5r）并显示出对A549癌细胞的明显细胞毒性作用，IC 50值分别为1.65±0.3和1.80±0.8 µM。为了研究产生细胞毒活性的原因，常规生物测定是在5k和5r下进行的在A549癌细胞上。两种杂种均导致A549细胞系在细胞周期的G2 / M期停滞，并强烈诱导细胞凋亡。ROS，膜联蛋白-V FITC和线粒体膜电位进一步证实了5k和5r的凋亡作用。此外，在这些杂种上通过各种取代阐明了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.061

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine-benzimidazole hybrids as inhibitors of both tubulin polymerization and PI3K/Akt pathway
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、V. Lakshma Nayak、N. V. Subba Reddy、Konderu Swapna、G. Ramakrishna、Mallika Alvala

  DOI：10.1039/c4ob01930j

  日期：——

  Imidazo[1,5-a]pyridine-benzimidazole hybrids are firstly reported herein to induce cytotoxicity by targeting microtubules.

  Imidazo[1,5-a]吡啶-苯并咪唑杂合物首次报道在靶向微管的作用下诱导细胞毒性。
• Synthesis and anticancer activity of oxindole derived imidazo[1,5-a]pyrazines
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A.V. Subba Rao、A. Viswanath、V. Lakshma Nayak、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.027

  日期：2011.6

  A series of oxindole derivatives of imidazo[1,5-a]pyrazines were prepared and confirmed by 1H NMR, mass and HRMS data. These compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of 52 human tumor cell lines derived from nine different cancer types: leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, renal, prostate and breast. Among them compound 7l showed significant anticancer activity

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。
• Synthesis and biological evaluation of new bisindole-imidazopyridine hybrids as apoptosis inducers
  作者：Satish Sunkari、Srinivasa Reddy Bonam、A.V. Subba Rao、Sd Riyaz、V. Lakshma Nayak、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.061

  日期：2019.6

  results revealed that among all the hybrids, two (5k and 5r) were identified and exhibited significant cytotoxic effect against A549 cancer cells with IC50 values of 1.65 ± 0.3 and 1.80 ± 0.8 µM respectively. To investigate the reasons for the cytotoxic activity, the conventional biological assays were carried out with 5k and 5r on the A549 cancer cells. Both hybrids led to the arrest of A549 cell lines

  设计，合成了一系列的二吲哚甲烷甲烷（5a-t），并检查了它们对四种人类癌细胞系（如前列腺癌（DU-145），肺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa））的细胞毒性。这些结果表明，在所有杂种中，鉴定出两个（5k和5r）并显示出对A549癌细胞的明显细胞毒性作用，IC 50值分别为1.65±0.3和1.80±0.8 µM。为了研究产生细胞毒活性的原因，常规生物测定是在5k和5r下进行的在A549癌细胞上。两种杂种均导致A549细胞系在细胞周期的G2 / M期停滞，并强烈诱导细胞凋亡。ROS，膜联蛋白-V FITC和线粒体膜电位进一步证实了5k和5r的凋亡作用。此外，在这些杂种上通过各种取代阐明了结构-活性关系。
• Synthesis of (Z)-3-(arylamino)-1-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)prop-2-en-1-ones as potential cytotoxic agents
  作者：Geeta Sai Mani、Pratibha Anchi、Satish Sunkari、Kavitha Donthiboina、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127432

  日期：2020.9

  The new derivatives based on (Z)-3-(arylamino)-1-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)prop-2-en-1-one scaffold was synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic potential against a panel of cancer cell lines, viz., A549 (human lung cancer), HCT-116 (human colorectal cancer), B16F10 (murine melanoma cancer), BT-474 (human breast cancer), and MDA-MB-231 (human triple-negative breast cancer). Among

  合成了基于（Z）-3-（芳基氨基）-1-（3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶-1-基）丙-2-烯-1-酮骨架的新衍生物并对其进行了评价对一组癌细胞系的体外细胞毒性潜能，即A549（人类肺癌），HCT-116（人类结肠直肠癌），B16F10（鼠黑色素瘤癌症），BT-474（人类乳腺癌）和MDA- MB-231（人类三阴性乳腺癌）。其中，许多合成化合物对IC 50 <30 µM的受测试癌细胞系均显示出有希望的细胞毒性潜力。根据初步筛选结果，建立了化合物的构效关系（SAR）。在合成的化合物中，15i显示对HCT-116癌细胞具有潜在的抗增殖活性，IC 50值为1.21±0.14 µM。流式细胞仪分析显示化合物15i阻止了细胞周期的G0 / G1期。此外，增加的活性氧（ROS）生成，克隆形成测定，a啶橙染色，DAPI核染色，线粒体膜电位（ΔΨm）的测量以及膜联蛋白V-FITC测定表明，化合物15i通过细胞凋亡促进了细胞死亡。