2-methylcarbamoyl-4-nitro-toluene | 63379-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylcarbamoyl-4-nitro-toluene
• 英文别名: methyl N-(2-methyl-5-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 63379-17-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: IMXHSEBSXGXRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcarbamoyl-4-nitro-toluene 在 sodium hydroxide 、 十二羰基三铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二硝基甲苯羰基化为甲苯二甲酸氨基甲酸二甲酯；磷酸作为钯-菲咯啉催化体系的高效促进剂

  摘要：

  磷酸是钯-菲咯啉催化的2,4-二硝基甲苯羰基化为2,4-甲苯二氨基甲酸酯的极好促进剂。第一次，所有中间体硝基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯都被独立合成，并且在每次催化反应后它们的数量都被精确地定量了。已经对所有实验变量进行了广泛的优化。最好的酸是苯基膦酸和4-甲苯基膦酸。添加2，2-二甲氧基丙烷作为内部干燥剂是非常有益的。衍生自起始二硝基芳烃的胺的加入提高了羰基化反应的速率和选择性。配合物[Pd（Phen）2 ] [SbF 6 ]和[Pd（Phen）2 ] [BAr F 4首次制备了[Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]。后者显示出比所有其他[Pd（Phen）2 ] 2+复合物明显更高的溶解度。还研究了几种可能的启动子的作用。在优化的实验条件下，当以二硝基甲苯/ Pd = 2920的摩尔比工作时，在二氨基甲酸酯中的选择性为77.6％。在反应结束时，冷却后，二氨基甲酸酯自发从溶液中

  DOI：

  10.1002/adsc.200404151
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 在 HSO₃ONO 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methylcarbamoyl-4-nitro-toluene
  参考文献：
  名称：

  Velikorodov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 233 - 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive carbonylation of aromatic dinitro compounds with a palladium(phenanthroline)2(triflate)2 catalyst and an aromatic carboxylic acid as cocatalyst
  作者：Petra Wehman、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/cc9960000217

  日期：——

  Reductive carbonylation of aromatic dinitro compounds to afford valuable dicarbamates proceeds at reasonable rates and with high selectivities under the influence of a Pd(phenanthroline)2(triflate)2 catalyst in combination with an aromatic carboxylic acid as cocatalyst.

  在 Pd(菲罗啉)2(三酸酯)2 催化剂与作为助催化剂的芳香族羧酸的结合作用下，芳香族二硝基化合物的还原羰基化反应以合理的速率和高选择性进行，从而获得有价值的二氨基甲酸盐。
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-mono- und/oder -polyurethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0018581A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  Zur Herstellung von Aryl-mono- und/oder -polyurethanen werden primäre aromatische Mono- und oder Polyamine mit 0-Alkylcarbamidsäureestern in Gegenwartvon Alkoholen und gegebenenfalls Harnstoff bei Temperaturen über 160° umgesetzt und der entstehende Ammoniak gegebenenfalls abgetrennt. Die Ausgangskomponenten werden in solchen Mengen verwendet, daß das Verhältnis von NH2-Gruppen der Amine zu O-Alkylcarbamidsäureester zu Alkohol 1 : 0,5 bis 20 : 1 bis 100 beträgt. Bei zusätzlicher Mitverwendung von Harnstoff neben O-Alkylcarbamidsäureester werden maximal 1,5 Äquivalente Harnstoff pro NH2-Gruppe der Amine eingesetzt, wobei das Verhältnis von Harnstoff zu Alkohol gleich oder kleiner als 1 ist. Die Arylmono- und. oder -polyurethane sind wertvolle Endund Zwischenprodukte. Als Endprodukte werden sie beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel, als Zwischenprodukte zur Herstellung von Mono- und/oder Polyisocyanaten verwendet.

  为了生产芳基单聚氨酯和/或聚氨酯，初级芳香族单胺和/或多胺与 O-烷基氨基甲酸 酯在醇的存在下发生反应，必要时也可在 160°以上的温度下与尿素发生反应，所产 生的氨被分离出来。起始组分的使用量为胺的 NH2 基团与 O-烷基氨基甲酸酯的 NH2 基团与醇的比例为 1 : 0.5 至 20 : 1 至 100。如果除 O-烷基氨基甲酸酯外还使用脲，则每个胺的 NH2 基团最多使用 1.5 个当量的脲，脲与醇的比例等于或小于 1。 芳基单聚氨酯和聚氨酯是有价值的最终产品和中间体。作为最终产品，它们可用作杀虫剂等，也可用作生产单异氰酸酯和/或多异氰酸酯的中间体。
• The palladium–phenanthroline catalyzed carbonylation of nitroarenes to diarylureas: Effect of chloride and diphenylphosphinic acid
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini、Chiara Remondini、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.059

  日期：2005.10

  The application of the palladiurn-phenanthroline catalytic system to the carbonylation of nitrobenzene in the presence of anilitle to afford diphenylurea has been investigated. The reaction is best performed with equimolar amounts of the two reagents. Use of higher concentrations of either aniline or nitrobenzene or ail increase in temperature in the range 120-170 degrees C leads to the formation of higher amounts of azo- and azoxybenzene. The latter were found to contain exclusively the try moiety deriving from nitrobenzene, with no inclusion of that derived from aniline. The addition of a small amount of diphenylphosphinic acid doubles the conversion and improves the selectivity in diphenylurea, but the effect is attenuated for larger amounts of acid. Small amounts of chloride, of the order of 10-30 mol% with respect to palladium, improve both rate and selectivity, but only inhibiting effects are detected when chloride is added to the reaction Mixture for the carbonylation of 2,4-dinitrotoluene to dimethyl 2,4-tolueliedicarbamate. The data obtained and that previously reported in the literature has been analyzed in the context of a unifying mechanism and ail explanation for some apparent contradictions has been given. ((c)) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4375000A
  申请人：——

  公开号：US4375000A

  公开（公告）日：1983-02-22
• Velikorodov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 233 - 239
  作者：Velikorodov

  DOI：——

  日期：——