N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 | 68621-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 4-amino-2-methylcarbamoyl-toluene
• 英文别名: methyl 2-methyl-5-amino-N-phenylcarbamate；2,4-TDA-MC-oMe；N-(5-amino-2-methylphenyl)carbamic acid methyl ester；methyl 2-methyl-5-aminocarbanilate；Methyl (5-amino-2-methylphenyl)carbamate；methyl N-(5-amino-2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 68621-63-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: HAEHENMGEBQTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 sodium hydroxide 、 十二羰基三铁 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 N-(5-氨基-2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二硝基甲苯羰基化为甲苯二甲酸氨基甲酸二甲酯；磷酸作为钯-菲咯啉催化体系的高效促进剂

  摘要：

  磷酸是钯-菲咯啉催化的2,4-二硝基甲苯羰基化为2,4-甲苯二氨基甲酸酯的极好促进剂。第一次，所有中间体硝基氨基甲酸酯和氨基甲酸酯都被独立合成，并且在每次催化反应后它们的数量都被精确地定量了。已经对所有实验变量进行了广泛的优化。最好的酸是苯基膦酸和4-甲苯基膦酸。添加2，2-二甲氧基丙烷作为内部干燥剂是非常有益的。衍生自起始二硝基芳烃的胺的加入提高了羰基化反应的速率和选择性。配合物[Pd（Phen）2 ] [SbF 6 ]和[Pd（Phen）2 ] [BAr F 4首次制备了[Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]。后者显示出比所有其他[Pd（Phen）2 ] 2+复合物明显更高的溶解度。还研究了几种可能的启动子的作用。在优化的实验条件下，当以二硝基甲苯/ Pd = 2920的摩尔比工作时，在二氨基甲酸酯中的选择性为77.6％。在反应结束时，冷却后，二氨基甲酸酯自发从溶液中

  DOI：

  10.1002/adsc.200404151

文献信息

• Phosgene-Free Synthesis of Carbamates Using CO₂ and Titanium Alkoxides
  作者：Hao-Yu Yuan、Qiao Zhang、Norihisa Fukaya、Xiao-Tao Lin、Tadahiro Fujitani、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1246/bcsj.20180127

  日期：2018.10.15

  A facile one-pot, phosgene-free method for the synthesis of N-phenylcarbamates is developed. Using this method, various aromatic carbamates could be prepared from aromatic amines, CO2 and metal alk...

  开发了一种简便的一锅、无光气合成 N-苯基氨基甲酸酯的方法。使用该方法，可以从芳香胺、CO2和金属烷烃制备各种芳香氨基甲酸酯。
• Direct Catalytic Synthesis of <i>N</i> ‐Arylcarbamates from CO ₂ , Anilines and Alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Ayaka Miura、Masayoshi Honda、Yu Gu、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201801443

  日期：2018.11.7

  The direct catalytic synthesis of carbamates from CO2, amines and methanol was achieved by controlling both the reaction equilibrium and the reactivity of the three components. The combination of CeO2 and 2‐cyanopyridine was an effective catalyst, providing various carbamates including N‐arylcarbamates in high selectivities.

  通过控制三种组分的反应平衡和反应性，可以从CO 2，胺和甲醇直接催化合成氨基甲酸酯。CeO 2和2-氰基吡啶的组合是有效的催化剂，可以提供高选择性的各种氨基甲酸酯，包括N-芳基氨基甲酸酯。
• [EN] SILICA-BASED ZINC CATALYSTS. THEIR PREPARATION AND USE IN THE ALKOXYCARBONYLATION OF AMINES<br/>[FR] CATALYSEURS AU ZINC À BASE DE SILICE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS L'ALCOXYCARBONYLATION D'AMINES
  申请人：COVESTRO DEUTSCHLAND AG

  公开号：WO2018210711A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to silica-based heterogeneous zinc compounds which are suitable as catalysts in the reaction of amines with dialkyl carbonates to produce carbamates. The catalysts have the formula [SiO2]-CH2-CHR-X-COOZn[Y], wherein [SiO2] represents a silica carrier selected from the group consisting of ordered mesoporous silica and irregular amorphous narrow pore silica, R represents a moiety selected from the group consisting of hydrogen, -CH3, and -CH2CH3, preferably hydrogen, X is an aliphatic chain of 2 to 11 carbon atoms that optionally comprises ether moieties and [Y] represents a mono anion. The invention is also directed towards a method for the preparation of the aforementioned compounds and towards method for the alkoxycarbonylation of amines.

  本发明涉及硅基杂化锌化合物，适用于作为催化剂在胺与二烷基碳酸酯反应中产生氨基甲酸酯。催化剂的化学式为[SiO2]-CH2-CHR-X-COOZn[Y]，其中[SiO2]代表从有序介孔硅和不规则非晶窄孔硅组成的硅载体，R代表从氢、-CH3和-CH2CH3组成的基团，优选为氢，X是由2至11个碳原子组成的脂肪链，可选地包含醚基团，[Y]代表单阴离子。该发明还涉及上述化合物的制备方法以及胺的烷氧羰基化方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of (Aryloxy)quinazoline Ureas as Novel, Potent, and Selective Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Inhibitors
  作者：Antonio Garofalo、Amaury Farce、Séverine Ravez、Amélie Lemoine、Perrine Six、Philippe Chavatte、Laurence Goossens、Patrick Depreux

  DOI：10.1021/jm2013453

  日期：2012.2.9

  site. This model was used to direct the synthesis of new compounds. A series of N-(aromatic)-N′-4-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)oxy]phenyl}urea were identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of VEGFR-2 (fetal liver kinase 1, kinase insert domain-containing receptor). An efficient route was developed that enabled the synthesis of a wide variety of analogues with substitution

  在我们不断寻找治疗增生性疾病的药物中，喹唑啉衍生物被合成并作为上皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）酪氨酸激酶抑制剂进行药理评价。进行了定量构效关系分析，以合理化构效关系并预测两种蛋白质激酶的抑制剂结合谱可能基于铅化合物对接至ATP结合位点的相似程度。该模型用于指导新化合物的合成。一系列N-（芳香族）-N'-4-[（6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基）氧基]苯基}脲被确定为VEGFR-2酪氨酸激酶活性的有效和选择性抑制剂（胎儿肝激酶1，含激酶插入结构域的受体） 。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。与ATP竞争的二芳基脲的取代，提供了几种具有低纳摩尔抑制VEGFR-2酶活性的类似物。在本文中，我们描述了该系列的合成，结构-活性关系以及药理学表征。
• Gold-Catalyzed Phosgene-Free Synthesis of Polyurethane Precursors
  作者：Raquel Juárez、Patricia Concepción、Avelino Corma、Vicente Fornés、Hermenegildo García

  DOI：10.1002/anie.200905160

  日期：——

  one‐pot catalytic process gold nanoparticles supported on CeO2 are able to convert nitroaromatics into aromatic carbamates, thereby providing an alternative phosgene‐free route towards aromatic polyurethanes (see figure).

  黄金催化剂：在两步法一锅法催化工艺中，负载在CeO 2上的金纳米颗粒能够将硝基芳烃转化为芳族氨基甲酸酯，从而提供了另一种无光气途径生产芳族聚氨酯的方法（见图）。