9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione | 392722-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
• 英文别名: 9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 392722-32-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: IGTPQQDVSVLYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 3-(carboxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoroacetate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.45h， 以83%的产率得到9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  新型 Brønsted 酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 促进多组分 Hantzsch 反应用于环保合成吖啶二酮：一种高效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1202-z

文献信息

• Saccharose as a new, natural, and highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 2-amino-3-cyano-4H-chromenes, 1,8-dioxodecahydroacridine, and 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari、Fereshteh Nejad Shahrokhabadi、Behzad Naghshbandi、Mohammad Saeed Kazemi-doost、Mahnaz Rashidi、Fatemeh Mir、Mehrnoosh Kangani、Sajjad Salahi

  DOI：10.1007/s11164-014-1793-4

  日期：2015.10

  Saccharose was applied as a green and natural catalyst for the one-pot, three-component condensation between aromatic aldehydes, malononitrile, and resorcinol, or 4-hydroxycoumarine to afford the corresponding pyran-annulated heterocyclic systems. This green methodology offers several advantages such as the use of a non-hazardous catalyst, easy access, clean work-up, excellent yields, short reaction time, and environmentally mild conditions. In addition, 1,8-dioxodecahydroacridine and 2-substituted benzimidazole derivatives have been synthesized from commercially available starting materials, arylaldehydes, dimedone, amines, or ammonium acetate and o-phenylenediamine using the mentioned catalyst.

  蔗糖被用作绿色和天然催化剂，进行芳香醛、马来腈和儿茶酚或4-羟基香豆素之间的一锅三组分缩合反应，生成相应的吡喃缩合杂环体系。这种绿色方法具有多个优点，如使用无害催化剂、易于获得、清洁的后处理、优良的产率、短的反应时间以及环保的温和条件。此外，1,8-二氧代十氢吡啶和2-取代苯并咪唑衍生物是通过上述催化剂从商业可获得的起始材料（芳香醛、二酮、胺或醋酸铵和邻苯二胺）合成的。
• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• Acetic acid as an efficient catalyst for synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 1,8-dioxo-decahydroacridines
  作者：Nourallah Hazeri、Amin Masoumnia、Malek Taher Mghsoodlou、Sajjad Salahi、Mehrnoosh Kangani、Samira Kianpour、Shiva Kiaee、Jasem Abonajmi

  DOI：10.1007/s11164-013-1516-2

  日期：2015.7

  1,8-Dioxo-octahydroxanthenes have been synthesized in good yields by reaction of arylaldehydes and dimedone in the presence of a catalytic amount of acetic acid, without use of any additional co-catalyst, under solvent-free, thermal conditions. We also report preparation of 1,8-dioxo-decahydroacridines by reaction of arylaldehydes, dimedone, and amines or ammonium acetate under solvent-free, thermal

  在无溶剂的热条件下，在催化量的乙酸存在下，不使用任何其他助催化剂的情况下，通过芳基醛与二甲酮的反应，可以高收率合成1,8-二氧-八氧杂蒽。我们还报告了在相同的催化剂存在下，在无溶剂的热条件下，通过芳基醛，二甲酮和胺或乙酸铵的反应制备1,8-二氧-十氢hydro啶。