9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione | 392722-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
• 英文别名: 9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 392722-32-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: IGTPQQDVSVLYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 3-(carboxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoroacetate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.45h， 以83%的产率得到9-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  新型 Brønsted 酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 促进多组分 Hantzsch 反应用于环保合成吖啶二酮：一种高效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1202-z

文献信息

• Acetic acid as an efficient catalyst for synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 1,8-dioxo-decahydroacridines
  作者：Nourallah Hazeri、Amin Masoumnia、Malek Taher Mghsoodlou、Sajjad Salahi、Mehrnoosh Kangani、Samira Kianpour、Shiva Kiaee、Jasem Abonajmi

  DOI：10.1007/s11164-013-1516-2

  日期：2015.7

  1,8-Dioxo-octahydroxanthenes have been synthesized in good yields by reaction of arylaldehydes and dimedone in the presence of a catalytic amount of acetic acid, without use of any additional co-catalyst, under solvent-free, thermal conditions. We also report preparation of 1,8-dioxo-decahydroacridines by reaction of arylaldehydes, dimedone, and amines or ammonium acetate under solvent-free, thermal

  在无溶剂的热条件下，在催化量的乙酸存在下，不使用任何其他助催化剂的情况下，通过芳基醛与二甲酮的反应，可以高收率合成1,8-二氧-八氧杂蒽。我们还报告了在相同的催化剂存在下，在无溶剂的热条件下，通过芳基醛，二甲酮和胺或乙酸铵的反应制备1,8-二氧-十氢hydro啶。
• Saccharose as a new, natural, and highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 2-amino-3-cyano-4H-chromenes, 1,8-dioxodecahydroacridine, and 2-substituted benzimidazole derivatives
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari、Fereshteh Nejad Shahrokhabadi、Behzad Naghshbandi、Mohammad Saeed Kazemi-doost、Mahnaz Rashidi、Fatemeh Mir、Mehrnoosh Kangani、Sajjad Salahi

  DOI：10.1007/s11164-014-1793-4

  日期：2015.10

  Saccharose was applied as a green and natural catalyst for the one-pot, three-component condensation between aromatic aldehydes, malononitrile, and resorcinol, or 4-hydroxycoumarine to afford the corresponding pyran-annulated heterocyclic systems. This green methodology offers several advantages such as the use of a non-hazardous catalyst, easy access, clean work-up, excellent yields, short reaction time, and environmentally mild conditions. In addition, 1,8-dioxodecahydroacridine and 2-substituted benzimidazole derivatives have been synthesized from commercially available starting materials, arylaldehydes, dimedone, amines, or ammonium acetate and o-phenylenediamine using the mentioned catalyst.

  蔗糖被用作绿色和天然催化剂，进行芳香醛、马来腈和儿茶酚或4-羟基香豆素之间的一锅三组分缩合反应，生成相应的吡喃缩合杂环体系。这种绿色方法具有多个优点，如使用无害催化剂、易于获得、清洁的后处理、优良的产率、短的反应时间以及环保的温和条件。此外，1,8-二氧代十氢吡啶和2-取代苯并咪唑衍生物是通过上述催化剂从商业可获得的起始材料（芳香醛、二酮、胺或醋酸铵和邻苯二胺）合成的。