3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one | 226547-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 226547-91-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: HIAFFRNODWQFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2',3'-dimethoxy-5,6-benzoflavone
  参考文献：
  名称：

  腈的杂环合成：一些新的色酮和黄酮的合成及其在潜在抗肿瘤多环色酮和黄酮的合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了基于 2-羟基-1-乙酰萘 (1) 与肉桂腈 (2 ah) 反应合成色酮和黄酮的新方法。化合物的结构由化学和光谱数据确定。这种合成方法在其适用性方面显得普遍。它已被用于合成一系列含有萘和芘环系统的多环色酮和黄酮化合物，有望作为化学预防癌症的药物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086123
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Naphthoflavonoids Showing Inhibitory Effects on Clonogenicity against Cisplatin-Resistant A2780/Cis Human Ovarian Cancer Cells

  摘要：

  早期卵巢癌的检测难度较大，而卵巢癌是女性癌症相关死亡的第四大原因，因此需要开发新型化疗药物。由于几种类黄酮显示出对卵巢癌的抗癌活性，本研究设计并合成了35种萘基类黄酮，包括3',4'-萘酮酮、5',6'-萘酮、7,8-萘黄酮、5,6-萘黄烷酮、5,6-萘黄酮、2,3-萘酮、N-苯基吡唑基-5',6'-萘酮、碳硫酰胺吡唑基-5',6'-萘酮、吡唑基-3',4'-萘酮及碳硫酰胺吡唑基-3',4'-萘酮。为了探索这些化합物的抗癌效果，采用了克隆形成长期存活实验，对人类顺铂耐药的A2780/Cis卵巢癌细胞进行实验。使用比较分子场分析和全息量化结构-活性关系探讨了35种萘基类黄酮的结构特性与它们的克隆形成能力之间的关系。结果表明，识别出几种可以增强细胞生长抑制活性的结构特征，进一步设计并合成了满足这些条件的化合物5-(2,3-二甲氧基苯基)-3-(1-羟基萘-2-基)-N-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺。该新型化合物的半最大细胞生长抑制浓度低于本文测试的35种类黄酮衍生物。因此，本报告中观察到的结构特征可用于设计和开发有效的化疗药物以治疗卵巢癌细胞。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150213230949