2-(二甲基氨基)丙酸 | 19701-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)丙酸
• 英文名称: N,N-dimethylalanine
• 英文别名: 2-dimethylaminopropionic acid；2-(Dimethylazaniumyl)propanoate；2-(dimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 19701-89-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: QCYOIFVBYZNUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  179.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl-DL-alanine 3,5-dinitroanilide
  参考文献：
  名称：

  Ang, Siau-Gek; Low, Siew Hsien, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 11, p. 1591 - 1601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N,N-dimethylamino)-propionate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到2-(二甲基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  EP3091003

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 N-(5-(4-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N-butyl-3-methoxybenzamide 在 palladium diacetate 2-(二甲基氨基)丙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (2E)-3-{4-[5-(butylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 2-AMIDOTHIADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-AMIDOTHIADIAZOLE

  摘要：

  新2-脒基噻二唑衍生物，具有公式(I)的化学结构，或其药用可接受的盐或N-氧化物，作为S1P1受体的激动剂。

  公开号：

  WO2010043377A1

文献信息

• 一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112694414B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明提供了一类取代苯酚羟基酸酯含N衍生物、制备和用途。所述的化合物如式(Ⅰ)所示。式(I)化合的盐具备良好的水溶性，且在体内可迅速、完全地释放出具有药理作用的取代苯酚类物质，在改善取代苯酚类物质水溶性的同时，迅速发挥取代苯酚在体内的药理作用，安全性好。上述化合物的制备方法和它们在制备对人和动物产生麻醉和/或镇静催眠作用的药物中的应用。
• Thienomethylpiperazine derivatives as inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2881390A1

  公开（公告）日：2015-06-10

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein R1, R2, R3, R4 and X have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable pharmacologically active compounds. They are highly potent and selective soluble epoxide hydrolase inhibitors and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of renal failure, diabetic nephropathy, type 2 diabetes mellitus, cardiovascular diseases, inflammatory diseases or could show beneficial effects in pain, dyslipidemia, atherosclerosis wound healing and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和X的含义如索赔中所示。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们是高效且选择性可溶性环氧化酶抑制剂，例如，适用于肾衰竭、糖尿病肾病、2型糖尿病、心血管疾病、炎症性疾病的治疗和预防，或者在疼痛、血脂异常、动脉粥样硬化、伤口愈合和中风方面可能显示有益效果。此外，该发明涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。
• [EN] THIENOMETHYLPIPERAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS THIÉNOMÉTHYLPIPÉRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2015082474A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and X have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable pharmacologically active compounds. They are highly potent and selective soluble epoxide hydrolase inhibitors and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of renal failure, diabetic nephropathy, type 2 diabetes mellitus, cardiovascular diseases, inflammatory diseases or could show beneficial effects in pain, dyslipidemia, atherosclerosis wound healing and stroke. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和X具有权利要求中所指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们是高效且选择性可溶性环氧化酶抑制剂，例如适用于肾衰竭、糖尿病肾病、2型糖尿病、心血管疾病、炎症性疾病的治疗和预防，或者可能在疼痛、血脂异常、动脉粥样硬化、伤口愈合和中风中显示有益效果。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。
• Studies of the<i>N</i>-Oxides of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylainino Acids. I. The Syntheses of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl Neutral Amino Acids and Corresponding<i>N</i>-Oxides
  作者：Yoshikazu Ikutani

  DOI：10.1246/bcsj.41.1679

  日期：1968.7

  of neutral amino acids, such as glycine. L-alanine, DL-alanine, L-valine, DL-valine, L-leucine, L-phenylalanine, and L-tyrosine, were prepared by the catalytic reductive condensation of the corresponding amino acids with formaldehyde. The N-oxides were satisfactorily synthesized by the oxidation of the N,N-dimethyl derivatives with an aqueous mixture of hydrogen peroxide and acetic acid. The reaction

  中性氨基酸的 N,N-二甲基衍生物，如甘氨酸。L-丙氨酸、DL-丙氨酸、L-缬氨酸、DL-缬氨酸、L-亮氨酸、L-苯丙氨酸和 L-酪氨酸是通过相应氨基酸与甲醛的催化还原缩合制备的。N-氧化物通过用过氧化氢和乙酸的含水混合物氧化 N,N-二甲基衍生物而令人满意地合成。给出了反应条件、分析数据和产物的一些性质。
• Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid-Liquid Extraction: A Practical Method Using a Lipophilic Chiral Cobalt(III) Salen Complex and Mechanistic Studies
  作者：Pawel Dzygiel、Toby B. Reeve、Umberto Piarulli、Martin Krupicka、Igor Tvaroska、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200701101

  日期：2008.3

  efficient resolution of racemic N-benzyl α-amino acids (N-Bn-AA) has been achieved by a liquid-liquid extraction process using the lipophilic chiral salen–cobalt(III) complex [CoIII(3)(OAc)]. As a result of the resolution by extraction, one enantiomer (S) of the N-benzyl α-amino acid predominated in the aqueous phase, while the other enantiomer (R) was driven into the organic phase by complexation to cobalt

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液