2-(二甲基氨基)-1-丙醇 | 15521-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)-1-丙醇
• 英文名称: 2-(dimethylamino)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Dimethylamino-propanol-(1)
• CAS: 15521-18-3
• 化学式: C₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00014425
• 分子量: 103.164
• InChiKey: PBKGYWLWIJLDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.84°C (estimate)
• 沸点：
  193.43°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8820

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922199090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-1-丙醇 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 90.0h， 以73%的产率得到N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Oxidation of 1,2-Amino Alcohols to Dialkylamides

  摘要：

  1,2-氨基醇和α-氨基酮的氧化可以在空气存在下，高效地使用氢氧化钾进行。这种新方法能够以优异的产率和高纯度获得羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35602
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基-1-丙胺 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-(二甲基氨基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  异构体1,2-二甲基氨基-氯丙烷的重排；mid酮的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a519

文献信息

• Analogues of Carbacholine: Synthesis and Relationship between Structure and Affinity for Muscarinic and Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Birgitte Søkilde、Ivan Mikkelsen、Tine B. Stensbøl、Birgit Andersen、Søren Ebdrup、Povl Krogsgaard-Larsen、Erik Falch

  DOI：10.1002/ardp.19963290207

  日期：——

  highest nicotinic receptor affinity. The tertiary amine, 17k showed much higher nicotinic receptor affinity than the acyclic analogue, 4 (IC50 = 5.7 μM), and the N/M selectivity factor determined for 17k (150) is an order of magnitude lower than that of nicotine (1400). The N/M selectivity factors for MCC (2) and DMCC (3), previously reported to be highly selective nicotinic receptor ligands, were shown

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0
• 5-phenyl-pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06756380B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Compounds of the general formula are described: wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R3 is halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkyl; R4/R4′are each independently hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, lower alkoxy, amino, hydroxy, hydroxy-lower alkyl, —(CH2)n-piperazinyl, optionally substituted by lower alkyl, —(CH2)n-morpholinyl, —(CH2)n+1-imidazolyl, —O—(CH2)n+1-morpholinyl, —O—(CH2)n+1-piperidinyl, lower alkyl-sulfanyl, lower alkyl-sulfonyl, benzylamino, —NH—(CH2)n+1N(R4″)2, —(CH2)n—NH—(CH2)n+1N(R4″)2, —(CH2)n+1N(R4″)2, or —O—(CH2)n+1N(R4″)2, wherein R4″ is hydrogen or lower alkyl; R6 is hydrogen; R2 and R6 or R1 and R6 may together be —CH═CH—CH═CH—, wherein R2 and R6 or R1 and R6, respectively, together with the two carbon ring atoms to which they are attached form a fused ring, with the proviso that n for R1 is 1; n is independently 0-2; and X is —C(O)N(R4″)— or —N(R4″)C(O)—; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  描述了一般公式的化合物：其中R1是氢或卤素；R2是氢、卤素、低烷基或低烷氧基；R3是卤素、三氟甲基、低烷氧基或低烷基；R4/R4′分别是氢或低烷基；R5是低烷基、低烷氧基、氨基、羟基、羟基-低烷基、—(CH2)n-哌嗪基，可选地被低烷基取代，—(CH2)n-吗啉基，—(CH2)n+1-咪唑基，—O—(CH2)n+1-吗啉基，—O—(CH2)n+1-哌啶基，低烷基硫基，低烷基磺酰基，苄氨基，—NH—(CH2)n+1N(R4″)2，—(CH2)n—NH—(CH2)n+1N(R4″)2，—(CH2)n+1N(R4″)2，或—O—(CH2)n+1N(R4″)2，其中R4″是氢或低烷基；R6是氢；R2和R6或R1和R6可以共同为—CH2CH—CH2CH—，其中R2和R6或R1和R6，分别与它们连接的两个碳环原子形成融合环，但R1的n为1；n独立地为0-2；X为—C(O)N(R4″)—或—N(R4″)C(O)—；以及其药学上可接受的酸盐。
• Vinyl ethers of choline and congeners
  作者：Joseph G. Cannon、Aleem Gangjee、John Paul Long、Albert John Allen

  DOI：10.1021/jm00229a015

  日期：1976.7

  The vinyl ethers of choline and of its alpha- and beta-methyl homologues were prepared to determine their cholinergic effects and to determine whether a separation of the dual physiologic activity (nicotinic and muscarinic) reported for the vinyl ether of choline could be achieved by this modification. A literature method of vinyl transetherification of amino alcohols has been studied and modified

  制备胆碱的乙烯基醚及其α-和β-甲基同系物以确定其胆碱能作用，并确定是否可以通过这种方法分离胆碱的乙烯基醚的双重生理活性（烟碱和毒蕈碱）修改。已经研究和改进了氨基醇的乙烯基转醚化的文献方法。制备胆碱和α-和β-甲基胆碱的乙基醚以与乙烯基醚比较。β-甲基胆碱的乙基醚的两个独立，明确的合成已经完成。这项研究表明合成该化合物的两种文献方法是模棱两可的，因此，较早文献中报道的该化合物的生物学数据可能无效。
• Betrachtungen zur Herstellung von Methadon-nitril und Isomethadon-nitril sowie verwandten Verbindungen
  作者：B. Unterhalt、B. Coesfeld

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-21

  日期：——

  The 2-chloro-1-dialkylamino-propanes 4a-d are reacted with diphenylacetonitrile under phase transfer conditions to give a mixture of the nitriles 1a-d and 2a-d. Both chloro-dialkylamino-1-phenyl-ethanes 7a-d and 8a-d lead to 4-dialkylamino-2,2,3-triphenyl-butyronitriles 6a-d.

  使2-氯-1-二烷基氨基丙烷4a-d在相转移条件下与二苯基乙腈反应，得到腈1a-d和2a-d的混合物。氯-二烷基氨基-1-苯基乙烷7a-d和8a-d均导致4-二烷基氨基-2,2,3-三苯基-丁腈6a-d。
• The Absolute Configurations of the α- and β-Methylcholine Isomers and Their Acetyl and Succinyl Esters
  作者：A H Beckett、N J Harper、J W Clitherow

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1963.tb12798.x

  日期：2011.4.12

  The absolute configurations of the (+)-acetyl-α- and -β-methyl-choline iodides have been established, being related to D(−)-alanine hydrochloride and L(+)-lactic acid respectively. The (+)-, (−)- and racemic forms of the precursor amino-alcohols have been converted to the succinyl esters and these quaternised.

  摘要：已确定（+）-乙酰-α-和-β-甲基胆碱碘化物的绝对构型，分别与D（-）-丙氨酸盐酸盐和L（+）-乳酸相关。这些前体氨基醇的（+）-、（-）-和外消旋形式已被转化为琥珀酰酯，并进行了季铵化处理。

表征谱图