2-(二甲基氨基)丙二酸二乙酯 | 89222-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: dimethylamino-diethylmalonate
• 英文别名: diethyl N,N-dimethylaminomalonate；2-dimethylaminomalonic acid diethyl ester；diethyl (dimethylamino)malonate；dimethylamino-malonic acid diethyl ester；Dimethylamino-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(dimethylamino)malonate；diethyl 2-(dimethylamino)propanedioate
• CAS: 89222-12-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00110675
• 分子量: 203.238
• InChiKey: CPWIKMBIQCYBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-58°/0.1mm
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-二甲基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Jones; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 二甲胺 在 乙醇 作用下， 生成 2-(二甲基氨基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jones; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic amines having central nervous system activity
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05273975A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Tricyclic nitrogen containing compounds, having central nervous system activity of the following structural formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, alkenyl, or alkynyl, C.sub.3-10 cycloalkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 are joined to form a C.sub.3-7 cyclic amine which can contain additional heteroatoms; X is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl halogen, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxamide, carboxyl, or carboalkoxyl; A is SO.sub.2, N, CH, CH.sub.2, CHCH.sub.3, C.dbd.O, C.dbd.S, C-SCH.sub.3, C.dbd.NH, C-NH.sub.2, C-NHCH.sub.3, C--NHCOOCH.sub.3, or C--NHCN. B is CH.sub.2, CH, C.dbd.O, N, NH or N--CH.sub.3 ; n is 0 or 1; and D is CH, CH.sub.2, C.dbd.O, O, N, NH or N--CH.sub.3. These new compounds are suitable for treating schizophrenia, Parkinson's disease, anxiety, depression or as compounds for lowering blood pressure in animal or human hosts.

  三环氮含化合物，具有以下结构式的中枢神经系统活性：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地是氢、C.sub.1-6烷基、烯基或炔基、C.sub.3-10环烷基，或R.sub.1和R.sub.2连接形成可含有额外杂原子的C.sub.3-7环胺；X是氢、C.sub.1-6烷基卤素、羟基、烷氧基、氰基、羧酰胺、羧基或羧烷氧基；A是SO.sub.2、N、CH、CH.sub.2、CHCH.sub.3、C.dbd.O、C.dbd.S、C-SCH.sub.3、C.dbd.NH、C-NH.sub.2、C-NHCH.sub.3、C--NHCOOCH.sub.3或C--NHCN。B是CH.sub.2、CH、C.dbd.O、N、NH或N--CH.sub.3；n为0或1；D是CH、CH.sub.2、C.dbd.O、O、N、NH或N--CH.sub.3。这些新化合物适用于治疗精神分裂症、帕金森病、焦虑、抑郁或作为降低动物或人类宿主血压的化合物。
• One-Step Synthesis of Tertiary α-Amino Ketones and α-Amino Esters From Amines and Diazocarbonyl Compounds
  作者：F. G. West、Kevin W. Glaeske、B. N. Naidu

  DOI：10.1055/s-1993-25984

  日期：——

  Diazoketones and diazoesters react with tertiary amines in the presence of copper powder to form transient ammonium ylides. These ylides undergo facile [1,2]-shift from N to C (Stevens rearrangement) of the best migrating group. Overall, α-substituted α-amino ketones or α-amino esters are formed in one step from simple reactants.

  重氮酮和重氮酯在铜粉存在下与叔胺反应，形成瞬态铵叶立德。这些叶立德容易经历从氮到碳的[1,2]位移（史蒂文斯重排），迁移最佳的基团。总体而言，从简单反应物一步即可形成α-取代的α-氨基酮或α-氨基酯。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0258183A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Die Erfindung betrifft neue Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten der Formel worin R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyclo­alkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure, R² Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, Amino, Hydroxy, Mercapto, Sulfinyl, Sulfonyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure und R³ gegebenenfalls substi­tuiertes Hydroxy oder Amino darstellen, durch sigmatrope Umlagerung eines geeigneten Allylesters, Halolactonisierung der erhältlichen γ,δ-ungesättigten Säure oder eines geeigneten Derivats davon, Aus­tausch von Halogen durch ein stickstoffhaltiges Nukleophil, Lacton­ringöffnung und Freisetzung der Aminogruppe. Verbindungen der Formel I sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von anti-hypertensiv wirksamen Reninhemmern.

  本发明涉及制备 5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新工艺和中间体，其式如下 其中 R¹ 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或天然氨基酸的基，R² 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、氨基、羟基、巯基、亚砜基、磺酰基或天然氨基酸的基，R³ 是任选取代的羟基或天然氨基酸的基、磺酰基或天然氨基酸的残基且 R³ 任选为取代的羟基或氨基，通过合适的烯丙基酯的西格玛重排、可获得的 γ，δ-不饱和酸或其合适衍生物的卤代内酯化、含氮亲核物取代卤素、内酯开环和释放氨基。式 I 化合物是制备抗高血压肾素抑制剂的起始原料。
• Discovery of Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>] Pyridine Derivatives with Dual Activities of Vascular Remodeling Inhibition and Vasodilation for the Treatment of Pulmonary Arterial Hypertension
  作者：Liqing Hu、Lijun Li、Qi Chang、Songsen Fu、Jia Qin、Zhuo Chen、Xiaohui Li、Qinglian Liu、Gaoyun Hu、Qianbin Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01132

  日期：2020.10.8

  Current pulmonary arterial hypertension (PAH) therapeutic strategies mainly focus on vascular relaxation with less emphasis on vascular remodeling, which results in poor prognosis. Hence, dual pathway regulators with vasodilation effect via soluble guanylate cyclase (sGC) stimulation and vascular remodeling regulation effect by AMP-activated protein kinase (AMPK) inhibition provide more advantages and potentialities. Herein, we designed and synthesized a series of novel pyrazolo[3,4-b] pyridine derivatives based on sGC stimulator and AMPK inhibitor scaffolds. In vitro, 2 exhibited moderate vasodilation activity and higher proliferation and migration suppressive effects compared to riociguat. In vivo, 2 significantly decreased right ventricular systolic pressure (RVSP), attenuated pulmonary artery medial thickness (PAMT), and right ventricular hypertrophy (RVH) in hypoxia-induced PAH rat models (i.g.). Given the unique advantages of significant vascular remodeling inhibition and moderate vascular relaxation based on the dual pathway regulation, we proposed 2 as a promising lead for anti-PAH drug discovery.
• Maier, Ludwig; Lea, Peter J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 1 - 20
  作者：Maier, Ludwig、Lea, Peter J.

  DOI：——

  日期：——