1-(4-chlorophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone | 307343-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
• CAS: 307343-39-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂OS₂
• mdl: MFCD01464857
• 分子量: 284.79
• InChiKey: AWMRCOYYVOFYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  42.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[4-(4-chlorophenyl)-1,2,3-selenadiazol-5-yl]sulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基硫烷基-4-芳基1,2,3-硒代/噻二唑的合成与表征

  摘要：

  2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2- ）]，1,2,3-噻二唑和5- [4-芳基-1,2,3-噻二唑-5-基]硫烷基-1-苯基-1 H -1,2,3,4-四唑已经报道。 2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0160-x
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基硫烷基-4-芳基1,2,3-硒代/噻二唑的合成与表征

  摘要：

  2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2- ）]，1,2,3-噻二唑和5- [4-芳基-1,2,3-噻二唑-5-基]硫烷基-1-苯基-1 H -1,2,3,4-四唑已经报道。 2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0160-x

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives via an unexpected intramolecular addition-elimination reaction of 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Hakan Tahtaci、Mustafa Er、Tuncay Karakurt、Kemal Sancak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.006

  日期：2017.7

  respectively). The structures of all synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, and elemental analysis, mass spectroscopy and X-ray diffraction analysis (compounds 3c, 7b-f and 10) techniques. This study presents a new and effective reaction path for the synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives.

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。
• A simple and efficient approach for the synthesis of a novel class aliphatic 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives via intramolecular nucleophilic substitution reaction
  作者：Hakan Tahtaci、Gözde Aydın

  DOI：10.1080/00397911.2019.1623257

  日期：2019.9.17

  Abstract In this study, we synthesized a new series of substituted aliphatic 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives (6-24) in yields ranging from 42 to 70% with an interesting mechanism that involves internal nucleophilic substitution followed by an SN2-type nucleophilic substitution. First, 1-(4-chlorophenyl)-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethanone (3) was synthesized from the reaction of

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新的取代脂肪族 1,3,4-噻二唑-2(3H)-one 衍生物 (6-24)，产率范围为 42% 至 70%，其有趣的机制涉及内部亲核取代然后是 SN2 型亲核取代。首先，由5-甲基-1,3反应合成1-(4-氯苯基)-2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)乙酮(3)， 4-噻二唑-2-硫醇 (1) 与 2-溴-1-(4-氯苯基) 乙酮 (2) 在氢氧化钾存在下。然后，通过使用NaBH4的该化合物的还原反应合成1-(4-氯苯基)-2-((5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)乙醇(4)。最后，由该化合物(4)的反应合成目标化合物5-甲基-3-烷基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮衍生物(6-24)，它是在氢化钠 (NaH) 存在下与各种烷基卤 (5a-n) 形成的仲醇。这项研究提出了一个有趣的反应机制，与文献中未记录的脂肪族 1,3,4-噻二唑-2(3H)-one
• Synthesis of 3-heteroarylthioquinoline derivatives and their in vitro antituberculosis and cytotoxicity studies
  作者：Selvam Chitra、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Paramasivam Manisankar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.046

  日期：2011.10

  A series of 3-heteroarylthioquinoline derivatives has been synthesized by the Friedlander annulation of 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-aryl-1-ethanone/2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-aryl-1-ethanone/1-aryl-2-[(2-phenyl-2H-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)sulfanyl]-1-ethanone with 2-aminobenzophenone in good yields using YbCl3 as the catalyst. These compounds have been screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and among the 21 compounds screened, 2-[2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3-quinolyl]sulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (5d) and 2-[2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-quinolyl]sulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (5c) were found to be the most active compounds with MIC of 3.2 and 3.5 mu M respectively against MTB. The cytotoxic effects against mouse fibroblasts (NIH 3T3) in vitro were evaluated for 5c and 5d, which displayed no toxic effects (IC50 > 1000 mu M) against the mouse fibroblast cell line NIH 3T3. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of 5-heteroarylsulfanyl-4-aryl- 1,2,3-selena/thiadiazoles
  作者：RAMAIYAN MANIKANNAN、MASILAMANI SHANMUGARAJA、SEETHARAMAN MANOJVEER、SHANMUGAM MUTHUSUBRAMANIAN

  DOI：10.1007/s12039-011-0160-x

  日期：2012.3

  Synthesis and spectral characterization of 2-methyl-5-[(4-aryl-1,2,3-selenadiazol-5-yl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazoles, 5-[4-aryl-1,2,3-selenadiazol-5-yl]sulfanyl-1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetraazoles, 4-aryl-5-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1,2,3-thiadiazole and 5-[4-aryl-1,2,3-thiadiazol-5-yl]sulfanyl-1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetraazole have been reported. Synthesis and spectral characterization of

  2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2- ）]，1,2,3-噻二唑和5- [4-芳基-1,2,3-噻二唑-5-基]硫烷基-1-苯基-1 H -1,2,3,4-四唑已经报道。 2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-