methyl (Z)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate | 178240-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate
• 英文别名: [E/Z]-o-tolylglyoxalic acid methyl ester oxime；methyl (2Z)-2-hydroxyimino-2-(2-methylphenyl)acetate
• CAS: 178240-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BXLJNVXXPYDYBS-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氟里昂-22 、 水 为溶剂， 生成 o-tolylglyoxalic acid methyl ester O-difluoromethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Pesticides

  摘要：

  化合物I的公式适用于控制和预防植物上的微生物，昆虫和螨虫的侵害，其中可能的异构体和异构体混合物，其中a）X为CH2F或CHF2，Y为CH，Z为OCH3，或b）X为CH2F或CHF2，Y为氮原子，Z为OCH3或NHCH3，其中R1和R2各自独立地为氢，氰基，C1-C12烷基，卤代C1-C12烷基，C2-C12烯基，C2-C12炔基，C3-C6环烷基，环丙基甲基，C1-C4烷氧基，C2-C12烷氧基烷基，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷基硫醇，C2-C5烷基硫醇烷基；或未取代或单至三取代的环，具有不超过15个环碳原子，可以是多成员的，并且包含0至3个杂原子N，O或S，该环可以通过具有不超过4个碳原子的脂肪桥和/或通过CO，氧或硫连接，如所需；或其中R1和R2连同它们共同的碳原子形成未取代或单至三取代的环，具有不超过15个环碳原子，可以是多成员的，并且包含0至3个杂原子N，O或S。它们可以以商业惯用的配制成分的形式使用。

  公开号：

  US05583249A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxyimino)acetate 、 o-toluene-diazonium chloride 在 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 sodium sulfite 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到methyl (E)-2-hydroxyimino-2-o-tolylacetate
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑环的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物的立体选择性合成和杀真菌活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.026

文献信息

• Microbicides
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05710314A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Compounds of formula I ##STR1## and possible isomers and isomeric mixtures thereof, wherein a) X is CH.sub.2 F or CHF.sub.2 ; Y is CH and Z is OMe, or b) X is CH.sub.2 F or CHF.sub.2 ; Y is a nitrogen atom and Z is OMe or NHCH.sub.3, and wherein also m is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 and U represents identical or different substituents selected from halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyloxyiminomethyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxyiminomethyl, C.sub.1 -C.sub.2 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.2 haloalkoxy, unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted phenoxy and unsubstituted or substituted benzyl or represents substituents at two adjacent positions of the phenyl ring of formula I that define a fused hydrocarbon bridge so as to form a larger hydrocarbon ring having up to 14 carbon atoms, are suitable for controlling and preventing microorganisms, insects and Acarina on plants. They can be used in the form of commercially customary formulated compositions.

  化学式I的化合物及其可能的异构体和异构物混合物，其中a）X为CH2F或CHF2；Y为CH，Z为OMe，或b）X为 或 ；Y为氮原子，Z为OMe或NHCH3，m为0、1、2、3、4或5，U代表从卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、C3-C6烯基、C3-C6烯氧基亚甲基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基亚甲基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的苯氧基和未取代或取代的苄基中选择的相同或不同的取代基，或代表在化合物I的苯环的两个相邻位置上定义融合碳氢桥的取代基，从而形成具有高达14个碳原子的更大碳氢环，适用于控制和预防植物上的微生物、昆虫和螨类。它们可以以商业惯例的配方形式使用。
• Stereoselective Synthesis and Antifungal Activities of (<i>E</i>)-α-(Methoxyimino)benzeneacetate Derivatives Containing 1,3,5-Substituted Pyrazole Ring
  作者：Yan Li、Hong-Quan Zhang、Jie Liu、Xiang-Ping Yang、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1021/jf060074f

  日期：2006.5.1

  Thirteen novel ( E)- R-( methoxyimino) benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of the methyl ( E)- methoxyiminoacetate moiety and 1,3,5-substituted pyrazole ring, were stereoselectively synthesized. It was found that the coupling reaction could give stereoselectively ( E: Z ca. 14: 1) the key intermediate material ( E)- methyl 2-( hydroxyimino)2- o- tolyl acetate ( 2). An X- ray crystallographic structure determination was carried out in a representative product. The preliminary bioassays indicated that all of the compounds 1 showed potent fungicidal activity against Rhizoctonia solani, Botrytis cinereapers, Gibberella zeae, Physalospora piricola, and Bipolaris mayclis.