methyl 2-(hydroxyimino)acetate | 31767-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxyimino)acetate
• 英文别名: methyl 2-(hydroxyimino)ethanoate；(Methoxycarbonyl)nitrone；methyl 2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 31767-13-2
• 化学式: C₃H₅NO₃
• 分子量: 103.078
• InChiKey: FOOPJRSDKYBEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxyimino)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到hydroxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BROMO FORMIMINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS BROMO-FORMIMINE

  摘要：

  本发明公开了一种改进的制备溴甲醛胺化合物的方法。更具体地说，本发明公开了一种改进的制备溴甲醛胺化合物的方法，其中利用适当的氧化剂循环利用溴负离子。

  公开号：

  WO2020240391A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2-(hydroxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Huang, Nai Zhong; Miller, Marvin J.; Fowler, Frank W., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1821 - 1826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Homolytic<i>C</i>-Alkylation of Aldoximes
  作者：Attilio Citterio、Lucio Filippini

  DOI：10.1055/s-1986-31677

  日期：——

  Thermal decomposition of alkyl peresters in hydrogen donor solvents (cycloalcanes or ethers) in the presence of aldoximes affords (C-l)-alkylated products. The reaction is favored by electron-withdrawing substituents on the oxime and involves free C-radical addition to the imine moiety.

  氢供体溶剂（环烷烃或醚）中烷基过酯的热分解，在醛肟存在下，可生成（C-l）-烷基化产物。反应受到肟上电子吸引基团的促进，并涉及自由基对亚胺部分的加成。
• Novel Synthesis of O-Allylated Oxime Ethers Based on Allylic Substitution with Oximes
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Kazumasa Yoshida、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-2004-831327

  日期：——

  The palladium or iridium-catalyzed O-allylic substitution of oximes provides a new method for direct preparation of the O-allylated oxime ethers from oximes.

  钯或铱催化的肟的O-烯丙基取代为由肟直接制备O-烯丙基化肟醚提供了一种新方法。
• New method of in situ generation of nitrile oxides by MnO2 oxidation of aldoximes
  作者：Jarosław Kiegiel、Magdalena Popławska、Julita Jóźwik、Małgorzata Kosior、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01041-2

  日期：1999.7

  Manganese(IV) oxide (MnO2) was found to oxidize aldoximes to nitrile oxides. Nitrile oxides were trapped in situ with dipolarophiles to furnish 2-oxazolines. The best results were obtained with hydroximinoacetates as nitrile oxide precursors.

  发现锰（IV）氧化物（MnO 2）将醛肟氧化为腈氧化物。用双极性亲和剂原位捕获一氧化氮，以提供2-恶唑啉。用氢氧氨基乙酸盐作为一氧化氮前体获得了最好的结果。
• Synthesis and N-functionalization of isoxazolidines: a new approach to nucleoside analogues
  作者：Carlos A.D. Sousa、José E. Rodríguez-Borges、Xerardo Garcia-Mera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.076

  日期：2014.8

  preparation of non N-functionalized isoxazolidines from BF3-catalyzed 1,3-cycloaddition reactions between methyl glyoxylate oxime and alkenes is described. Subsequently, isoxazolidines were N-functionalized with three chemically active groups (2-chloroethyl, cyanomethyl and 2-acetoxyethyl), thus allowing the preparation of a wide array of N-functionalized isoxazolidines. The compounds were characterized

  描述了由乙醛酸甲酯肟和烯烃之间的BF 3催化的1，3-环加成反应制备非N-官能化异恶唑烷的直接合成方法。随后，用三个化学活性基团（2-氯乙基，氰基甲基和2-乙酰氧基乙基）对异恶唑烷进行N-官能化，从而可以制备各种各样的N-官能化的异恶唑烷。借助于1 H和13 C NMR光谱法和质谱对化合物进行表征。X射线分析用于立体化学阐明。