5-(phenylsulfonyl)thiophene-2-carbaldehyde | 76100-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenylsulphonyl-2-thiophenaldehyde；5-(Benzenesulfonyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 76100-21-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃S₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: IVEQCYAMQMURRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfonyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-cyano-3-(5-(4-chlorphenyl)thio-2-thienyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kada, Rudolf; Knoppova, Viera; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 8, p. 2360 - 2363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(phenylsulfonyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Second-order nonlinearities and crystal structures of methylsulfonyl- and phenylsulfonyl-substituted thiophene imino dyes

  摘要：

  介绍了砜取代噻吩亚氨基染料 5 和 6 的简单合成及其紫外-可见吸收、二阶非线性光学特性、X 射线晶体结构和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/cc9960001045

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C−S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/chem.201702892

  日期：2017.8.4

  system based on deep eutectic solvents and palladium nanoparticles where C−S bonds are formed from aryl boronic acids and sodium metabisulfite, is introduced. The functionalization step is compatible with a broad spectrum of reagents such as nucleophiles, electrophiles or radical scavengers. This versatile approach allows the formation of different types of products in an environmentally friendly medium

  介绍了一种基于深共熔溶剂和钯纳米粒子的独特的曲线锯催化系统，其中钯键由芳基硼酸和焦亚硫酸钠形成。官能化步骤与诸如亲核试剂，亲电试剂或自由基清除剂的多种试剂兼容。这种通用的方法允许通过选择反应的组成部分（在拼图中彼此接合）在环境友好的介质中形成不同类型的产品。这种简单的步骤避免了使用有毒的挥发性有机溶剂，从而在温和条件下的一锅反应中形成了复杂的分子。尽管事实上仅使用了1 mol％的金属负载量，但催化系统的可回收性还是可能的。进行了动力学实验，并确定了所有试剂，催化剂和配体的反应顺序。将获得的结果与已知形状不同的钯纳米晶体进行比较，以便对催化剂的性能有所了解。
• Synthesis and Second-Order Nonlinearities of Chiral Prolinol-Substituted Chromophores
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chiung-Yi Yu、Hong-Cheu Lin、Pao-Keng Yang

  DOI：10.1002/jccs.200400072

  日期：2004.6

  A new series of thiophene- and furan-containing chromophores with a chiral prolinol donor and a sulfone acceptor has been synthesized. The UV-vis absorptions, second-order nonlinear optical properties, and X-ray crystal structures are described.

  合成了一系列新的含噻吩和呋喃的发色团，具有手性脯氨醇供体和砜受体。描述了紫外-可见吸收、二阶非线性光学特性和 X 射线晶体结构。
• Synthesis of sulfone-substituted thiophene chromophores for second-order nonlinear optics
  作者：Shang-Shing P. Chou、Der-Jen Sun、Jung-Yaw Huang、Pao-Keng Yang、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01648-6

  日期：1996.9

  new series of conjugated thiophene compounds 1–4 containing methylsulfonyl and phenylsulfonyl acceptors have been synthesized which possess efficient second-order optical nonlinearities, high thermal stability and good transparency for use as nonlinear optical materials.

  合成了一系列新的含有甲基磺酰基和苯磺酰基受体的共轭噻吩化合物1-4，这些化合物具有有效的二阶光学非线性，高热稳定性和良好的透明度，可用作非线性光学材料。
• KADA R.; KNOPPOWA V.; KOVAC J.; BALAG M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 8, 2360-2363
  作者：KADA R.、 KNOPPOWA V.、 KOVAC J.、 BALAG M.

  DOI：——

  日期：——