3-phenylthio-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1033202-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylthio-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-3-(phenylsulfanyl)quinolin-2(1H)-one；4-phenyl-3-phenylsulfanyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1033202-36-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NOS
• 分子量: 329.422
• InChiKey: NGUGSXAVVUWBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthio-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到11-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种四元杂环苯并噻吩并喹啉化合物及其合 成方法

  摘要：

  本发明公开了一种四元杂环苯并噻吩并喹啉化合物及其合成方法。本发明以3‑硫代喹啉‑2‑酮为原料，三氯氧磷为溶剂和脱水剂，在90‑110℃转化成苯并噻吩并喹啉。本发明底物与脱水剂廉价易得，反应效率高；与传统方法相比，一步法合成目标产物，合成步骤少，操作简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107325110B
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 、 2-氨基二苯甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-phenylthio-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Quinolinones

  摘要：

  An improved one-pot synthesis of 3,4-disubstituted 2-quinolinones is described. The condensation of substituted 2-aminobenzophenone (or 2-aminophenyl alkyl ketone) with acid chlorides was carried out in the presence of triethylamine (or NaH) under microwave reaction conditions (150oC, 200psi). The reactions were completed within minutes to produce 2-quinolinones in moderate to excellent yields and good purities.[Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.850095

文献信息

• One-Pot Microwave-Assisted Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Quinolinones
  作者：Chinh T. Bui

  DOI：10.1080/00397911.2013.850095

  日期：2014.4.18

  An improved one-pot synthesis of 3,4-disubstituted 2-quinolinones is described. The condensation of substituted 2-aminobenzophenone (or 2-aminophenyl alkyl ketone) with acid chlorides was carried out in the presence of triethylamine (or NaH) under microwave reaction conditions (150oC, 200psi). The reactions were completed within minutes to produce 2-quinolinones in moderate to excellent yields and good purities.[Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• 一种四元杂环苯并噻吩并喹啉化合物及其合 成方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN107325110B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种四元杂环苯并噻吩并喹啉化合物及其合成方法。本发明以3‑硫代喹啉‑2‑酮为原料，三氯氧磷为溶剂和脱水剂，在90‑110℃转化成苯并噻吩并喹啉。本发明底物与脱水剂廉价易得，反应效率高；与传统方法相比，一步法合成目标产物，合成步骤少，操作简单，适合工业化生产。