10-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinoline | 17517-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
• CAS: 17517-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: UUTLVNSHKNQNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到10-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  溴化锂催化通过 Friedlander 杂环化反应简单有效地合成一些新型取代喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的溴化锂存在下，邻氨基芳基酮与 α-亚甲基酮缩合，使用 Friedlander 杂环化反应以高产率提供相应的稠环喹啉。该反应在环境温度下进行，可在 1.5-2 小时内得到产物。

  DOI：

  10.1080/00397910701575871

文献信息

• LiBr‐Catalyzed Simple and Efficient Synthesis of Some Novel Substituted Quinolines via Friedlander Heteroannulation Reaction
  作者：M. A. Päsha、K. A. Mahammed、V. P. Jayäshankara

  DOI：10.1080/00397910701575871

  日期：2007.11

  method has been developed for the condensation of o‐aminoaryl ketones with α‐methylene ketones in the presence of catalytic amounts of LiBr to afford the corresponding fused cyclic quinolines in high yield using the Friedlander heteroannulation reaction. The reaction works at ambient temperature to give the products within 1.5–2 h.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的溴化锂存在下，邻氨基芳基酮与 α-亚甲基酮缩合，使用 Friedlander 杂环化反应以高产率提供相应的稠环喹啉。该反应在环境温度下进行，可在 1.5-2 小时内得到产物。
• Furo-, Pyrano- und Oxepino-chinoline sowie deren Schwefel-Analoga
  作者：G. Kempter、P. Zänker、H.-D. Zürner

  DOI：10.1002/ardp.19673001005

  日期：——

  Aus aromatischen o‐Amino‐ketonen und heterocyclischen Ringketonen, die in 3‐ bzw. 4‐Stellung zur Carbonylgruppe Sauerstoff bzw. Schwefel enthalten, werden heterocyclisch b‐kondensierte Chinoline hergestellt.

  由芳香族邻氨基酮和杂环酮（其 3 位或 4 位含有氧和硫）到羰基，生成杂环 b-稠合喹啉。
• Copper-Catalyzed Reactions of Alkenyl Boronic Esters via Chan–Evans–Lam Coupling/Annulation Cascades: Substrate Selective Synthesis of Dihydroquinazolin-4-ones and Polysubstituted Quinolines
  作者：Yuge Li、Zifeng Cao、Zhijun Wang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02522

  日期：2022.9.16

  nucleophiles have been established, providing new approaches for one-pot assembly of azacycles. Following the Chan–Evans–Lam C–N couplings, the cyclization processes occur via divergent pathways based on the utilized substrates, affording hydroamination product dihydroquinazolin-4-ones or aromatization product quinolines. Via this one-pot C–N coupling/annulation cascade, the target substituted azacycles can

  已经建立了铜催化的烯基硼酸酯和 N-H 基亲核试剂之间的级联环化反应，为氮杂环的一锅组装提供了新方法。在 Chan-Evans-Lam C-N 偶联之后，环化过程通过基于所用底物的不同途径发生，提供加氢胺化产物 dihydroquinazolin-4-ones 或芳构化产物喹啉。通过这种一锅 C-N 偶联/环化级联，可以在每种情况下以中等至良好的产率获得目标取代的氮杂环。
• Pasha; Jayashankara; Mahammed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1160 - 1164
  作者：Pasha、Jayashankara、Mahammed

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Efficient Microwave‐Assisted Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Helen V. Bailey、Mary F. Mahon、Nigel Vicker、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/open.202000247

  日期：2020.11

  A microwave‐based methodology facilitates reaction of 2‐aminophenylketones with cyclic ketones to form a quinoline scaffold. Syntheses of amido‐ and amino‐linked 17β‐hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors with a benzophenone‐linked motif were pursued using 2‐aminobenzophenone as building block. Two amido‐linked targets were achieved in modest yield, but when using microwave‐assisted reductive

  基于微波的方法促进 2-氨基苯基酮与环酮反应形成喹啉支架。使用 2-氨基二苯甲酮作为结构单元合成具有二苯甲酮连接基序的酰胺和氨基连接的 17β-羟基类固醇脱氢酶 3 型抑制剂。两个酰胺连接的目标以适度的产率实现，但当使用微波辅助还原胺化氨基连接的对应物时，观察到了意想不到的产物。 X 射线晶体学显示其为喹啉衍生物，从而优化了 Friedländer 方法的简单而有效的修改。在有机溶剂中使用试剂和乙酸催化剂，无辅助反应仅进行几天且产率非常低。然而，通过使用纯乙酸作为溶剂和酸催化剂，并在 160 °C 微波照射下，喹啉合成可在 5 分钟内实现，收率优异。这比之前报道的所需的高温或强酸具有优势，尤其是考虑到乙酸的绿色证书，并且使用不同酮的例子说明了适用性。此外，无辅助反应在室温下有效进行，尽管速度慢得多。