25-(4-vinylbenzyl)-26,27,28-hydroxycalix[4]arene | 1616285-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25-(4-vinylbenzyl)-26,27,28-hydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 28-[(4-Ethenylphenyl)methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol；28-[(4-ethenylphenyl)methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 1616285-23-4
• 化学式: C₃₇H₃₂O₄
• 分子量: 540.659
• InChiKey: RCRWHWUNAHXNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 25-(4-vinylbenzyl)-26,27,28-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  自由基聚合制备的磺基杯芳烃基的电化学响应阵列

  摘要：

  通过自由基聚合结合后聚合磺化化学方法，合成了一种含侧基磺化杯[4]亚芳基的苯乙烯基水溶性聚合物。分三步制备单体25-（4-乙烯基苄基）-26、27、28-羟基杯[4]芳烃（VBC4A）：（1）将4-乙烯基苯甲酸还原为相应的醇（2）形成通过Appel反应制备溴化物，以及（3）通过与杯[4]芳烃进行的Williamson O-烷基化反应合成相应的醚。通过偶氮二异丁腈（AIBN）引发的自由基聚合技术完成聚合反应，制得Mn值为7090 g / mol和中等分散度的P（VBC4A）。随后使所得的P（VBC4A）与乙酰硫酸盐反应，得到磺化的聚合物。反应之后是核磁共振和红外光谱，结果表明磺化反应导致杯芳烃官能聚合物的几乎定量官能化。X射线光电子能谱的元素分析证实了这些有关磺化功能化程度的发现。通过循环伏安法和等温滴定热法在磷酸盐缓冲盐溶液中研究了磺化聚合物的电响应特性。观察到对电化学刺激的响应，其中甲基

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2014.03.015

文献信息

• [EN] ELECTRORESPONSIVE TECHNOLOGY<br/>[FR] TECHNOLOGIE ÉLECTROSENSIBLE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015073882A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A styrene based water soluble polymer containing pendant sulfonated calix[4]arene groups has been synthesized by using free radical polymerization combined with post-polymerization sulfonation chemistry. The monomer 25-(4-vinylbenzyl)-26, 27, 28-hydroxy-calix[4]arene was prepared in 3 steps: (1) reduction of 4-vinyl benzoic acid to the respective alcohol (2) formation of the bromide by the Appel reaction and (3) synthesis of the respective ether by Williamson O-alkylation reaction with calix[4]arene. Polymerization was accomplished by azobisisobutyronitrile (AIBN) initiated free radical polymerization technique. Electro-responsive properties of the sulfonated polymer were studied wherein a response to electrochemical stimulus is observed when guest molecules of methyl viologen are incorporated with polymerized 25-(4-vinylbenzy1)-26, 27, 28-hydroxy-calix[4]arene.

  一种含有偶联磺化calix [4]芳烃基团的苯乙烯基水溶性聚合物已通过自由基聚合与后聚合磺化化学反应相结合合成。单体25-(4-乙烯基苯基)-26,27,28-羟基calix [4]芳烃经过三步制备：（1）将4-乙烯基苯甲酸还原为相应的醇（2）通过Appel反应形成溴化物，（3）通过Williamson O-烷基化反应与calix [4]芳烃合成相应的醚。聚合采用偶氮丙基异丁腈（AIBN）引发的自由基聚合技术完成。研究了磺化聚合物的电响应特性，其中当甲基紫精客体分子与聚合的25-(4-乙烯基苄基)-26,27,28-羟基calix [4]芳烃共聚时，观察到对电化学刺激的响应。