1-methoxy-3-(p-tolylethynyl)benzene | 1083090-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[(4-methylphenyl)ethynyl]-benzene；1-methoxy-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1083090-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LHTJJGAZLJJFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  359.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(p-tolylethynyl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键的裂解：炔烃直接转化为腈

  摘要：

  NIS和TMSN 3可以有效地进行碳-碳三键的新裂解反应，从而以中等至良好的产率获得相应的腈。

  DOI：

  10.1021/ol401311h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxybenzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 glyoxal bis(N-methyl-N-phenylhydrazone) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-methoxy-3-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu催化Suzuki-Miyaura型反应合成邻烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物及其向杂环化合物的转化

  摘要：

  我们发现，使用腙/Cu 催化剂体系的邻烯丙氧基（溴乙炔基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 型反应在 iPrOH 中在温和条件下顺利进行，以良好的收率提供相应的邻烯丙氧基（芳乙炔基）苯衍生物没有烯丙氧基的分解。我们进一步证明了使用过渡金属催化剂对邻烯丙氧基（芳基乙炔基）苯衍生物进行环化和烯炔复分解产生了各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700217

文献信息

• Hydrazone-Cu-Catalyzed Suzuki-Miyaura-Type Reactions of Dibromoalkenes with Arylboronic Acids
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Eri Ishikawa、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201700535

  日期：2017.7.7

  reactions of dibromoalkenes with arylboronic acids using a hydrazone–Cu catalyst system proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding internal alkyne derivatives in good yields. Furthermore, we also succeeded in the synthesis of o-allyloxy(ethynyl)benzene derivatives, which are known to be effective precursors of various heterocyclic compounds, through this reaction.

  我们发现，使用a-铜催化剂体系，二溴烯烃与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura型反应在温和的条件下可顺利进行，从而以高收率得到相应的内部炔烃衍生物。此外，我们还通过该反应成功合成了邻-烯丙氧基（乙炔基）苯衍生物，已知该衍生物是各种杂环化合物的有效前体。
• Cross-coupling reactivity of 1,1-dichloroalkenes under palladium catalysis: domino synthesis of diarylalkynes
  作者：L. N. Rao Maddali、Suresh Meka

  DOI：10.1039/c7nj05107g

  日期：——

  An efficient synthesis of diarylalkynes was achieved from the domino cross-coupling reaction of 1,1-dichloroalkenes with triarylbismuth reagents under palladium-catalyzed conditions. Under the established palladium protocol, 1,1-dichloroalkenes demonstrated hitherto unknown remarkable cross-coupling reactivity with organometallic triarylbismuth reagents to furnish functionalized diarylalkynes.

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。
• Ligand-Free Iron/Copper Cocatalyzed Alkynylation Coupling Reactions
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Minyan Wu、Jun Guo、Shunjun Ji

  DOI：10.1002/adsc.200800517

  日期：2008.11.3

  Ligand-free iron/copper cocatalyzed cross-coupling reactions of aryl halides with terminal alkynes were carried out to provide the corresponding coupling products in good yields (up to 99%). Noteworthy is that this low-cost, effective and environmentally friendly protocol was the first to be employed in alkynylation couplings.

  进行了芳基卤化物与末端炔烃的无配体铁/铜共催化的交叉偶联反应，从而以高收率（高达99％）提供了相应的偶联产物。值得注意的是，这种低成本，有效和环境友好的方案是烷基炔化偶联中最先使用的方案。
• Samarium Powder-Catalyzed Palladium-Free and Ligand-Free Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Jincheng Mao、Minyan Wu、Guanlei Xie、Shunjun Ji

  DOI：10.1002/adsc.200900258

  日期：2009.9

  A study of samarium powder-catalyzed cross-coupling reactions of aryl halides with terminal alkynes is described. The couplings performed in the polyethylene glycol PEG-600 provided the corresponding coupling products in good yields. The first example of palladium-free, copper-free and amine-free catalytic system for Sonogashira couplings is presented in the absence of ligand.

  描述了粉催化的芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应的研究。在聚乙二醇PEG-600中进行的偶联以良好的产率提供了相应的偶联产物。在不存在配体的情况下，提出了用于Sonogashira偶联的无钯，无铜和无胺催化体系的第一个例子。
• External oxidant-free cross-coupling of arylcopper and alkynylcopper reagents leading to arylalkyne
  作者：Sheng Wang、Yaosen Min、Xiaowei Zhang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7ra03348f

  日期：——

  External oxidant-free oxidative cross-coupling between arylcopper and alkynylcopper has been performed, which provides a new way for the formation of arylalkyne with high selectivity.

  芳基铜和炔基铜之间进行了无外部氧化剂的氧化交叉偶联，为形成高选择性芳基炔提供了新的途径。