3-benzoylcyclohexanone | 58753-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylcyclohexanone
• 英文别名: 3-benzoylcyclohexan-1-one
• CAS: 58753-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: VDPUGNNVBTUOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylcyclohexanone 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-benzoylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过本体官能化合成3-取代的2-环己烯酮

  摘要：

  通过逆转2-环己烯酮的化学反应性，开发了一种获得3-取代的2-环己烯酮的新方案。通过用叔丁基锂/ HMPA的混合物处理3-苯基硫代甲硅烷基烯醇醚可以实现3-取代的2-环己烯酮的一锅合成，该混合物允许在反应性亲电试剂（例如醛，酮和卤代烷）的存在下进行氢选择性交换。在通过TBAF引发的甲硅烷基烯醇醚裂解和伴随的苯酚消除之后，这以中等的总收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.007
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)cyclohex-3-enone 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， -20.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 3-benzoylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成酮洛芬的关键中间体 3-苯甲酰基环己酮

  摘要：

  摘要 提出了一种简单方便的合成酮洛芬前体 3-苯甲酰基环己酮的方法。它包括通过苯甲醚的二甲硅烷基化，然后水解和随后的区域特异性苯甲酰化和氢化来制备 5-三甲基甲硅烷基-3-环己烯酮。

  DOI：

  10.1080/00397919408012628

文献信息

• Aminonitrile and cyanohydrin ethers as benzoyl anion equivalents in conjugate additions to substituted α cyclenones : comparative synthetic potentialities
  作者：Michel Zervos、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88047-9

  日期：1986.1

  Lithiated aminonitrile and cyanohydrin ether are good nucleophilic benzoyl equivalents in conjugate addition to α cyclenones. is more sensitive to β substitution of the cyclenone than , as in THF it does not react with 3-methyl substituted cyclohexenones , . From 2-methyl and 2-fluorocyclenones and or , 2-subsyituted 3-benzoylcyclanones are stereoselectively obtained, provided that mild unmasking conditions

  锂化的氨基腈和氰醇醚在α环酮的共轭物中是良好的亲核苯甲酰基当量。是更敏感β的cyclenone比的替代，如在THF它不与3-甲基取代的环己烯酮反应，。从2-甲基和2-氟环戊酮和或，立体选择性地获得2-取代的3-苯甲酰基环酮，条件是使用温和的解掩蔽条件。根据亲核试剂和烷基化剂的性质，讨论了导致2-取代的3-苯甲酰基环烷酮的中间烯醇化物的捕获。与甲硅烷基醚氰醇的比较显示了和的更广泛的合成有用性。
• Direct Aldehyde Csp² −H Functionalization through Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201704224

  日期：2017.11.13

  challenge for synthetic chemists. In recent years there has been considerable interest in using selective C−H activation as a direct route for generating reactive intermediates. Herein, the use of visible‐light‐mediated dual photoredox organocatalysis as a mild and effective method for C −H activation of aldehydes is reported, resulting in the generation of acyl radicals. These nucleophilic acyl radical

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。
• Benzothiazolines as radical transfer reagents: hydroalkylation and hydroacylation of alkenes by radical generation under photoirradiation conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kaworuko Moriyama、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c9cc05336k

  日期：——

  Novel radical transfer reagents under photoirradiation conditions were developed by the use of benzothiazoline derivatives. These reagents enabled both hydroalkylation and hydroacylation of alkenes under neutral conditions at ambient temperature without any toxic reagents or an excess amount of metals. A mechanistic study was carried out to elucidate the radical process.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。
• The preparation of 1,4-dicarbonyl compounds by photoreaction of ketones in the presence of oxidants
  作者：Michiharu Mitani、Mamoru Tamada、Shin-ichi Uehara、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81295-8

  日期：——

  Phenyl alkyl ketones were photo-irradiated in the presence of Cr(VI) or Mn(VII) oxidants to yield 1,4-dicarbonyl compounds regiospecifically while 2-octanone gave a regioisomeric mixture of 2,5-, 2,6-, and 2,7-octadiones.

  在Cr（VI）或Mn（VII）氧化剂存在下，对苯烷基酮进行光照射，以产生区域特异性的1,4-二羰基化合物，而2-辛酮则生成2,5,2,6-和6,5,5-三氯乙烷的区域异构体混合物。 2,7-辛二酮。
• Reactivite de lithiens derives d'ethers de la cyanhydrine du benzaldehyde vis-a-vis d'α-enones cycliques
  作者：Nadine Seuron、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85069-3

  日期：1984.1

  Conjugate addition of reagent 1A to 2-cyclohexenone 3 can be realized in THF-HMPT, so that one-pot conjugate addition—CH3I enolate trapping, leading to trans 2-methyl 3-benzoylcyclohexanone 17 can be easily performed. From isophorone 4 and Δ1(9)-2-octalone 5, 1, 4-addition under kinetic control is observed in THF. In the presence of HMPA, the reaction is under thermodynamic control. At low temperatures

  可以在THF-HMPT中将试剂1A共轭添加到2-环己烯酮3中，从而可以容易地进行一锅共轭添加-CH 3 I烯醇化物的捕获，从而导致反式2-甲基3-苯甲酰基环己酮17。由异佛尔酮4和Δ 1（9） -2- octalone 5，1,4-加成动力学控制下在THF中观察到。在HMPA存在下，反应在热力学控制下。在低温下，烯醇盐19a与1A和4处于平衡状态; 从4在0°或5在-65°或0°时，平衡位于起始原料的一侧。在任何溶剂中1A和6之间都不会发生反应。