S-t-butyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carbothioate | 1172622-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-t-butyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carbothioate
• 英文别名: S-tert-butyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carbothioate
• CAS: 1172622-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: FCPLYRMJAKVXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰硫代乙酸S-叔丁酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到S-t-butyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵是Friedländer和Friedländer-Borsche喹啉合成的出色的普通催化剂：非常有效地获得抗肿瘤生物碱类褪黑素A

  摘要：

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。

  DOI：

  10.1021/jo900965f