2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide | 123793-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide
• 英文别名: 2-benzyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide
• CAS: 123793-31-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: FVDYFFVHDHOWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10-取代四氢苯并[b][1,6]萘啶的串联转化是由于四氢吡啶片段的氮原子与活化炔烃的三键的迈克尔加成

  摘要：

  已经研究了 10-R-取代的四氢苯并[b][1,6]萘啶（R = CN、CONH2、Me）与乙炔二甲酸二甲酯、丙炔酸甲酯和乙炔以及乙炔的反应。发现 1-丙烯酰基-10-氰基四氢苯并[b][1,6]萘啶是丙炔酸烷基酯与 10-氰基取代萘啶反应的主要产物，而与 10-氨基甲酰基-取代萘啶反应得到1-丙烯酰基取代的萘啶和六氢苯并[b]吡啶并[3,4,5-d,e][1,6]萘啶的混合物。后者是 10-氨基甲酰基取代的萘啶与乙炔反应的唯一产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0200-y
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 靛红 在 氨 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  10-氨基-1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]-萘啶及其相关衍生物的合成

  摘要：

  本文介绍了一些10-氨基-1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶和新的13-氨基-6,6a，7,8,9,10-六氢的合成-12 H-苯并[ b ]吡啶并[1,2- g ] [1,6]萘啶从靛红和4-哌啶酮或喹唑啉-2-酮开始。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330642

文献信息

• Synthesis of 10-amino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,6]-naphthyridines and related derivatives
  作者：Franco Gatta、Maria Rosaria Del Giudice、Carlo Mustazza

  DOI：10.1002/jhet.5570330642

  日期：1996.11

  This paper describes the synthesis of some 10-amino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines and of the new 13-amino-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-12H-benzo[b]pyrido[1,2-g][1,6]naphthyridines starting from isatins and 4-piperidones or quinolizidin-2-one.

  本文介绍了一些10-氨基-1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶和新的13-氨基-6,6a，7,8,9,10-六氢的合成-12 H-苯并[ b ]吡啶并[1,2- g ] [1,6]萘啶从靛红和4-哌啶酮或喹唑啉-2-酮开始。
• US4985430A
  申请人：——

  公开号：US4985430A

  公开（公告）日：1991-01-15
• Tandem transformations of 10-substituted tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines resulted from the Michael addition of the nitrogen atom of the tetrahydropyridine fragment to the triple bond of activated alkynes
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、I. V. Vorob’ev、N. M. Postika、E. A. Sorokina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-008-0200-y

  日期：2008.7

  A reaction of 10-R-substituted tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines (R = CN, CONH2, Me) with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl and ethyl propiolates, and acetylacetylene has been studied. It was found that 1-acryloyl-10-cyanotetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines are the major products of the reaction of alkyl propiolates with 10-cyano-substituted naphthyridines, whereas the reaction with 10

  已经研究了 10-R-取代的四氢苯并[b][1,6]萘啶（R = CN、CONH2、Me）与乙炔二甲酸二甲酯、丙炔酸甲酯和乙炔以及乙炔的反应。发现 1-丙烯酰基-10-氰基四氢苯并[b][1,6]萘啶是丙炔酸烷基酯与 10-氰基取代萘啶反应的主要产物，而与 10-氨基甲酰基-取代萘啶反应得到1-丙烯酰基取代的萘啶和六氢苯并[b]吡啶并[3,4,5-d,e][1,6]萘啶的混合物。后者是 10-氨基甲酰基取代的萘啶与乙炔反应的唯一产物。