2-(二甲氨基)-1H-喹啉-4-酮 | 60137-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-1H-喹啉-4-酮
• 英文名称: 2-dimethylaminoquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-dimethylamino-4-quinolone；2-dimethylamino-1H-quinolin-4-one；2-(dimethylamino)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 60137-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UQHAFOWIUQQPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C
• 沸点：
  296.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.07h， 以79%的产率得到2-(二甲氨基)-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的分子重排。气相和溶液中的闪蒸热解：喹诺酮和萘啶酮的合成

  摘要：

  通过对Meldrum的酸衍生物进行快速真空热解制备3-和4-吡啶基丙二酮，并通过低温红外光谱进行表征。它们与二甲胺反应，得到1,5-，1,6-和1,7-萘啶酮。通过麦德鲁姆酸衍生物的微波辐射也获得相同的萘啶酮。喹诺酮是通过微波辐射苯基氨基亚甲基-马德鲁姆酸和1-苯基吡咯-2,3-二酮获得的。

  DOI：

  10.1071/ch09447

文献信息

• Acetamidacetal-Cyclisierung, 3. Mitt. Heterocyclisch anellierte 2-Aminopyridine und -chinoline
  作者：Fritz Eiden、Kurt Berndl

  DOI：10.1002/ardp.19863190410

  日期：——

  Eine Reihe heterocyclischer Aminoketone wurde mit den Amidacetalen 2 bzw. 4 zu 2‐Amino‐ bzw. Pyrrolino‐pyridin‐ und ‐chinolin‐Derivaten kondensiert. Auch Anthranilsäureester und ‐nitril reagieren mit 2 unter Aminochinolinbildung.

  许多杂环氨基酮与酰胺缩醛 2 和 4 缩合形成 2-氨基和吡咯并-吡啶和-喹啉衍生物。邻氨基苯甲酸酯和腈也与 2 反应生成氨基喹啉。
• Aryliminopropadienone−<i>C</i>-Amidoketenimine− Amidinoketene−2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine−Isocyanate Reaction
  作者：Curt Wentrup、V. V. Ramana Rao、Wilhelm Frank、Belinda E. Fulloon、Daniel W. J. Moloney、Thomas Mosandl

  DOI：10.1021/jo982471y

  日期：1999.5.1

  and triazole 19 and are observed by IR spectroscopy. Ketenimine-3-carboxylic acid esters 12a are isolable at room temperature. Ketenes 11 and ketenimines 12 undergo rapid interconversion in the gas phase, and the ketenes cyclize to 4-quinolones 13. When using an amine leaving group in Meldrum's acid derivatives 9c, the major reaction products are aryliminopropadienones, ArN=C=C=C=O (15). The latter

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am
• Synthesis of aminoquinolones from triazoles via carboxamidoketenimine and amidinoketene intermediates
  作者：V. V. Ramana Rao、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a802768d

  日期：——

  1-Aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides 7d–f have been synthesized and converted to 2-dimethylamino-4-quinolones 12d–f by flash vacuum thermolysis (FVT). The reaction takes place via carboxamidoketenimine 9 and amidinoketene intermediates 10. The former are observed by FTIR spectroscopy at 77 K or in Ar matrices at 12 K.

  1 芳基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺 7d-f 已被合成，并通过闪速真空热解（FVT）转化为 2-二甲基氨基-4-喹啉酮 12d-f。反应通过羧酰胺基乙烯亚胺 9 和脒基乙烯中间体 10 进行。前者可在 77 K 或 12 K 的氩基质中通过傅立叶变换红外光谱观察到。
• EIDEN, F.;BERNDL, K., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 347-354
  作者：EIDEN, F.、BERNDL, K.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Induced Molecular Rearrangements. Flash Thermolysis in the Gas-Phase and in Solution: Synthesis of Quinolones and Naphthyridones
  作者：Delphine Lecoq、Benjamin A. Chalmers、Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Paul V. Bernhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch09447

  日期：——

  3- and 4-Pyridyliminopropadienones were prepared by flash vacuum thermolysis of Meldrum’s acid derivatives and characterized by low temperature IR spectroscopy. They react with dimethylamine to afford 1,5-, 1,6-, and 1,7-naphthyridones. The same naphthyridones are also obtained by microwave irradiation of the Meldrum’s acid derivatives. Quinolones were obtained by microwave irradiation of phenylam

  通过对Meldrum的酸衍生物进行快速真空热解制备3-和4-吡啶基丙二酮，并通过低温红外光谱进行表征。它们与二甲胺反应，得到1,5-，1,6-和1,7-萘啶酮。通过麦德鲁姆酸衍生物的微波辐射也获得相同的萘啶酮。喹诺酮是通过微波辐射苯基氨基亚甲基-马德鲁姆酸和1-苯基吡咯-2,3-二酮获得的。